2-[(4-carbethoxymethylthiazol-2-yl)imino]-4-thiazolidinone | 294886-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(4-carbethoxymethylthiazol-2-yl)imino]-4-thiazolidinone
• 英文别名: Ethyl 2-[2-[(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetate；ethyl 2-[2-[(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 294886-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃S₂
• 分子量: 285.348
• InChiKey: STDMHFPJJSZRFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异香兰素 、 2-[(4-carbethoxymethylthiazol-2-yl)imino]-4-thiazolidinone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以43%的产率得到2-[{5-(4-methoxy-3-hydroxy-benzylidene)-4-oxothiazolidine-2-iminyl}]thiazol-4-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物测定作为流感神经氨酸酶抑制剂的4-噻唑啉酮衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列4-噻唑啉酮衍生物（D1-D58）。在体外评估了所有衍生物对甲型流感病毒（H1N1）的神经氨酸酶（NA）抑制活性，并进一步评估了来自两种不同流感病毒亚型（H3N2和B）的五种最有效化合物对NA的抑制活性，然后使用细胞病变效应（CPE）降低法评估其体外抗病毒活性。结果表明，大多数目标化合物均显示出中等至良好的NA抑制活性。化合物D18对IC 50的抑制作用最强H1N1流感亚型的抗药性值为13.06μM。中所选择的化合物，D18和D41被证明是针对流感病毒H3N2亚型的最有效的抑制剂（IC 50 = 15.00μM和IC 50 = 14.97μM，分别地）。D25是对抗B型流感最有效的化合物（IC 50 = 16.09μM）。此外，在细胞测定中，D41对N1-H275Y变体显示出比参考化合物Oseltamivir和Amantadine低的毒性和更高的效力。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入4-CO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113161
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(4-carbethoxymethylthiazol-2-yl)imino]-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物测定作为流感神经氨酸酶抑制剂的4-噻唑啉酮衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列4-噻唑啉酮衍生物（D1-D58）。在体外评估了所有衍生物对甲型流感病毒（H1N1）的神经氨酸酶（NA）抑制活性，并进一步评估了来自两种不同流感病毒亚型（H3N2和B）的五种最有效化合物对NA的抑制活性，然后使用细胞病变效应（CPE）降低法评估其体外抗病毒活性。结果表明，大多数目标化合物均显示出中等至良好的NA抑制活性。化合物D18对IC 50的抑制作用最强H1N1流感亚型的抗药性值为13.06μM。中所选择的化合物，D18和D41被证明是针对流感病毒H3N2亚型的最有效的抑制剂（IC 50 = 15.00μM和IC 50 = 14.97μM，分别地）。D25是对抗B型流感最有效的化合物（IC 50 = 16.09μM）。此外，在细胞测定中，D41对N1-H275Y变体显示出比参考化合物Oseltamivir和Amantadine低的毒性和更高的效力。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入4-CO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113161

文献信息

• 2-(4-氧代噻唑啉-2-亚氨基)噻唑-4-乙酸衍 生物的制备方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105541752B

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明公开了结构式Ⅰ和Ⅱ所示的2‑(4‑氧代噻唑啉‑2‑亚氨基)噻唑‑4‑乙酸衍生物及其药学上可接受的盐，其制备方法和药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。
• Thiazole-Based Thiazolidinones as Potent Antimicrobial Agents. Design, Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Michelyne Haroun、Christophe Tratrat、Evangelia Tsolaki、Athina Geronikaki

  DOI：10.2174/1386207319666151203002348

  日期：2016.1.6

  and synthesis of new thiazole derivatives with antimicrobial activity, fourteen new ethyl 2-(2-((E)-((Z)-5-(4-benzyliden)- 4-oxothiazolidin-2-yliden)amino-4-yl)acetates, carrying halogens, methoxy and other groups were synthesized. Compounds were tested against eight Gram positive and negative bacteria as well as eight yeasts and mold by microdilution assay. All compounds showed good activity against

  所有测试的化合物对所有用MIC测试的真菌均显示出优异的抗真菌活性，其范围在0.3-38.6 µmol / ml x 10（-2）和MFC的0.6-77.2 µmol / ml x 10（-2）范围内，优于参考药物酮康唑（MIC 38.0-475.0和MFC 95.0-570 µmol / ml x 10（-2））和联苯苄唑（MIC 48.0-64.0和MFC 64.0-80.0 µmol / ml x 10（-2））。对于3-硝基衍生物观察到最佳活性。发现在5-亚芳基衍生物中，抑制作用似乎取决于苯环上的取代。合成了14种新的2-（2-（（E）-（（Z）-5-（4-苄叉基）-4-氧噻唑烷丁-2-吡咯基）氨基-4-基）乙酸乙酯并评估了其抗菌和抗真菌活性。酮康唑（MIC 38.0-475.0和MFC 95.0-570 µmol / ml x 10（-2））和联苯苄唑（MIC 48.0-64.0和MFC
• Altintas, Handan; Ates, Oeznur; Uydes-Dogan, B. Soenmez, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 3, p. 239 - 248
  作者：Altintas, Handan、Ates, Oeznur、Uydes-Dogan, B. Soenmez、Alp, F. Ilkay、Kaleli, Deniz、Oezdemir, Osman、Birteksoez, Seher、Oetuek, Guelten、Satana, Dilek、Uzun, Meltem

  DOI：——

  日期：——
• Ates, Oeznur; Altintas, Handan; Oetuek, Guelten, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 6, p. 569 - 575
  作者：Ates, Oeznur、Altintas, Handan、Oetuek, Guelten

  DOI：——

  日期：——
• Altintas, Handan; Ates, Oeznur; Kocabalkanli, Ayse, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 3, p. 585 - 590
  作者：Altintas, Handan、Ates, Oeznur、Kocabalkanli, Ayse、Birteksoez, Seher、Oetuek, Guelten

  DOI：——

  日期：——