N-((S)-3-[2-ethyl-4-(N-hydroxycarbamimidoyl)-6-methyl-phenoxy]-2-hydroxy-propyl)-2-hydroxy-acetamide | 1150644-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-((S)-3-[2-ethyl-4-(N-hydroxycarbamimidoyl)-6-methyl-phenoxy]-2-hydroxy-propyl)-2-hydroxy-acetamide
• 英文别名: (S)-N-(3-(2-ethyl-4-(N-hydroxycarbamimidoyl)-6-methylphenoxy)-2-hydroxypropyl)-2-hydroxyacetamide；N-[(2S)-3-[2-ethyl-4-[(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl]-6-methylphenoxy]-2-hydroxypropyl]-2-hydroxyacetamide
• CAS: 1150644-70-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₅
• 分子量: 325.365
• InChiKey: HNAABKZYTQKZDW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-3-[2-ethyl-4-(N-hydroxycarbamimidoyl)-6-methyl-phenoxy]-2-hydroxy-propyl)-2-hydroxy-acetamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-((S)-3-{2-ethyl-4-[5-(5-formyl-4-methyl-thiophen-2-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-6-methyl-phenoxy}-2-hydroxy-propyl)-2-hydroxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型S1P 1受体激动剂–第4部分：烷基氨基甲基取代的芳基头部基团

  摘要：

  在先前的通讯中，我们报告了烷基氨基吡啶衍生物（例如1）作为一类新型的有效，选择性和有效的S1P 1受体（S1PR 1）激动剂的发现。但是，更详细的分析表明，该化合物类别在体外具有光毒性。在这里，我们描述了一类新的强效S1PR 1激动剂，其中环外氮从吡啶环（例如11c）移开。进一步的结构修饰导致鉴定出新颖的烷基氨基甲基取代的苯基和噻吩基衍生物作为有效的S1PR 1激动剂。这些新的烷基氨基甲基芳基化合物无光毒性。根据他们的在体内功效和穿透大脑的能力方面，5-烷基-氨基甲基噻吩似乎是最有趣的一类。例如，向大鼠口服10 mg / kg的强效和选择性S1PR 1激动剂20e，在24小时内最大程度地降低了血淋巴细胞计数（LC），并且在24小时内其脑浓度达到了500 ng / g以上。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.048
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-乙基苯胺 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 氨 、 水 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 N-((S)-3-[2-ethyl-4-(N-hydroxycarbamimidoyl)-6-methyl-phenoxy]-2-hydroxy-propyl)-2-hydroxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDIN-4-YL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDIN-4-YLE

  摘要：

  该发明涉及公式(I)的化合物，其中R1和R2如描述中所述，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。

  公开号：

  WO2014141171A1

文献信息

• [EN] PYRIDIN-2-YL DERIVATIVES AS IMMUNOMODULATING AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDIN-2-YLE UTILISÉS COMME AGENTS IMMUNOMODULATEURS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009109872A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention relates to pyridine derivatives of Formula (I), wherein A, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as described in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  这项发明涉及公式（I）的吡啶衍生物，其中A、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所述，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。
• NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20100234346A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention relates to novel pyrimidine derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I) wherein A represents Formula (II), Formula (III), Formula (IV), Formula (V), Formula (VI), Formula (VII), Formula (VIII) or Formula (IX)

  这项发明涉及新型嘧啶衍生物，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。公式（I）其中A代表公式（II）、公式（III）、公式（IV）、公式（V）、公式（VI）、公式（VII）、公式（VIII）或公式（IX）。
• THIOPHENE DERIVATIVES AS AGONISTS OF S1P1/EDG1
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20100261702A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention relates to novel thiophene derivatives (1), their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I).

  这项发明涉及新型噻吩衍生物（1），它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。公式（I）。
• [EN] NOVEL AMINOMETHYL BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMINOMÉTHYLBENZÈNE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009109904A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention relates to novel aminomethyl benzene derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents. (I) wherein A represents one of the groups (I), (I), (I) and (I).

  该发明涉及新型氨甲基苯衍生物，其制备以及作为药用活性化合物的用途。所述化合物特别作为免疫调节剂。其中A代表(I)、(I)、(I)和(I)中的一种基团。
• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009109906A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention relates to pyridine compounds, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  这项发明涉及吡啶化合物，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。