1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-nitroimidazole | 135307-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-4-nitroimidazole
• CAS: 135307-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: FKZNZCUDABQCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-nitroimidazole 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到4-acetylamino-2-(4'-methoxyphenyl)-1-oxy-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazoles XVII. Nucleophilic amination or ring transformation in reactions of 1-aryl-4-nitroimidazoles with 4-amino-1,2,4-triazole or hydroxylamine

  摘要：

  1-aryl-4-nitroimidazoles under action of 4-amino-1,2,4-triazole in the presence of MeONa in DMSO undergo a vicarious nucleophilic substitution of hydrogen to give 5-amino-1-aryl-4-nitroimidazoles. If reacted with hydroxylamine in the presence of KOH or MeONa in methanol (but not in DMSO) 1-aryl-4-nitroimidazoles undergo a transformation to 4-acylamino-2-aryl-1-oxy-2H-1,2.3-triazoles but do not yield amination products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82383-8
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2-甲基-1,4-二硝基咪唑 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-tuberculosis activity of N-aryl-C-nitroazoles

  摘要：

  Twelve N-aryl derivatives of 4-nitroimidazole, 2-methyl-4-nitroimidazole, 4-nitropyrazole or 3-nitro-1,2,4-triazole have been synthesized either by a degenerated ring transformation reaction of 1,4-dinitroimidazoles with 4-substituted anilines or by a condensation of fluoronitrobenzenes with salts prepared from C-nitro-1H-azoles and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene. The Tuberculosis Antimicrobial Acquisition and Coordinating Facility has provided anti-mycobacterial data concerning inhibition activity of 12 compounds. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.06.014

文献信息

• Transformations of the imidazole ring in 1-alkyl and 1-aryl-4-nitroimidazoles following the attack of hydroxylamine or 4-amino-1,2,4-triazole
  作者：Jerzy Suwinski、Krzysztof Swierczek

  DOI：10.1007/bf01164709

  日期：1996.9
• Nucleophilic alkylation and ring transformation in 4-nitroimidazoles
  作者：Jerzy Suwiński、Krzysztof Świerczek

  DOI：10.1007/bf02252272

  日期：1998.6
• Suwinski; Swierczek; Wagner, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 5, p. 639 - 647
  作者：Suwinski、Swierczek、Wagner、Kubicki、Borowiak

  DOI：——

  日期：——
• Salwinska, Ewa; Suwinski, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 7, p. 813 - 817
  作者：Salwinska, Ewa、Suwinski, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• SALWINSKA, EWA;SUWINSKI, JERZY, POL. J. CHEM., 64,(1990) N-12, C. 813-817
  作者：SALWINSKA, EWA、SUWINSKI, JERZY

  DOI：——

  日期：——