2-p-methoxybenzylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole | 136265-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-p-methoxybenzylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole
• 英文别名: ethyl 2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-[2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 136265-59-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 305.357
• InChiKey: PXNMIXIMKUJPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-methoxybenzylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-p-methoxybenzylidenehydrazino-4-carbethoxy-5-bromothiazole
  参考文献：
  名称：

  Bromination of 2-thiazolylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531672
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-p-methoxybenzylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮酯衍生物的设计、合成和体外杀锥虫和利什曼杀虫活性。

  摘要：

  南美锥虫病和利什曼病都是被忽视的热带疾病，其低效的治疗使其仍然是全球数百万人死亡的原因。鉴于此，我们使用生物等排和酯化策略合成了 27 种新型 1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮，以开发改进和更安全的候选药物。在以令人满意的收率进行简单、快速和低成本的合成后，对化合物进行了结构表征。然后，针对选定的化合物对婴儿利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫前鞭毛体、克氏锥虫和无鞭毛体进行体外测定，以确定 IC50 和 SI，对 LLC-MK2 细胞系具有细胞毒性。总体而言，1,3-噻唑的杀锥虫活性优于 4-噻唑烷酮。化合物 1f，一种邻溴苯亚甲基取代的 1,3-噻唑 (IC50 = 0.83 μM)，是其中最强大的。此外，化合物在哺乳动物细胞中的细胞毒性可忽略不计（CC50 值 > 50 μM）。同样值得注意的是对T. cruzi的细胞死亡机制的检查，结果表明化合物1f诱导了寄生虫的坏死和凋亡。扫描电子显微镜分析

  DOI：

  10.1039/d0ra06994a

文献信息

• Alkyl 2-(2-(arylidene)alkylhydrazinyl)thiazole-4-carboxylates: Synthesis, acetyl cholinesterase inhibition and docking studies
  作者：Muhammad Haroon、Muhammad Khalid、Kiran Shahzadi、Tashfeen Akhtar、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Shehbaz Ali、Muhammad Irfan、Mohammed Mujahid Alam、Muhammad Imran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131063

  日期：2021.12

  (3n) and ethyl 2-(2-(4-methylbenzylidene)(decyl)hydrazinyl)thiazole-4-carboxylate (3k) were moderate inhibitor with IC50 values 9.56 ± 2.76 and 9.92 ± 0.96 µM, (better than the standard). Simulation studies based on virtual screening of AChE inhibition by molecular docking predicted the binding free energies and molecular inhibition of 3f, 3k and 3n compounds (∆G= -7.73, ∆G= -7.91 and ∆G= -8.13) was comparable

  通过2-(2-(亚芳基)肼基)噻唑-4-羧酸乙酯(1)的烷基化/苄化制备了一系列N-烷基化和N-苄基化噻唑-4-羧酸酯(3a-n )。所有合成的噻唑的结构均通过 FT-IR、1 H-、13 C-NMR 和 HRMS 光谱技术确定。所有合成的化合物都被筛选为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制剂，使用加兰他敏作为标准。AChE活性结果表明，化合物2-(2-(4-甲氧基苯亚甲基)(苄基)肼基)噻唑-4-羧酸乙酯(3n)和2-(2-(4-甲基苯亚甲基)(癸基)肼基)乙酯噻唑-4-羧酸盐(3k)是中等抑制剂，IC 50值为 9.56 ± 2.76 和 9.92 ± 0.96 µM，（优于标准）。基于通过分子对接对 AChE 抑制进行虚拟筛选的模拟研究预测了3f、3k和3n化合物的结合自由能和分子抑制（ΔG= - 7.73、ΔG= - 7.91 和 ΔG= - 8.13）与加兰他敏相当. 这三种化合物
• Synthesis and <i>in Silico</i> Docking Studies of Ethyl 2‐(2‐Arylidene‐1‐alkylhydrazinyl)thiazole‐4‐carboxylates as Antiglycating Agents
  作者：Kiran Shahzadi、Muhammad Haroon、Muhammad Khalid、Tashfeen Akhtar、Tahseen Ghous、Mohammed Mujahid Alam、Muhammad Imran

  DOI：10.1002/cbdv.202100581

  日期：2022.2

  Ethyl 2-(2-arylidene-1-alkylhydrazinyl)thiazole-4-carboxylates (1a–k) were synthesized by alkylation on HN- of ethyl 2-(2-arylidenehydrazinyl)thiazole-4-carboxylates. The proposed structures (1a–k) are corroborated by spectro-analytical techniques like UV, FT-IR, 1H-, 13C-NMR and HR-MS. All synthesized compounds were screened for their antiglycation and antioxidant assays. The in vitro antiglycation

  2-(2-亚芳基-1-烷基肼基)噻唑-4-甲酸乙酯 ( 1a – k ) 是通过 2-(2-亚芳基肼基)噻唑-4-甲酸乙酯的 HN- 烷基化合成的。所提出的结构 ( 1a – k ) 已通过光谱分析技术（如 UV、FT-IR、1 H-、13 C-NMR 和 HR-MS）得到证实。筛选所有合成的化合物的抗糖化和抗氧化测定。体外抗糖化结果显示化合物1a、1b、1d、1e、1f、1g、1j和1k ，与标准氨基胍相比，IC 50值为 0.0004±1.097-17.22±0.538 μM (IC 50 =25.50±0.337 μM)。在所有测试的化合物中， 1j和1k是最好的抗糖化剂，IC 50值分别为 1.848±0.646 和 0.0004±1.097 μM。计算机研究也与这些结果一致，其中1j和1k的结合能为-9.25 和 -8.42 kcal/mol，计算的解离常数分别为 0.16 和 0
• Synthesis and some reactions of 4-carboxy-2-thiazolylhydrazones
  作者：Z. A. Bredikhina、B. I. Buzykin、Yu. P. Kitaev

  DOI：10.1007/bf00480845

  日期：1991.4
• The design, synthesis, and <i>in vitro</i> trypanocidal and leishmanicidal activities of 1,3-thiazole and 4-thiazolidinone ester derivatives
  作者：Muhammad Haroon、Mabilly Cox Holanda de Barros Dias、Aline Caroline da Silva Santos、Valéria Rêgo Alves Pereira、Luiz Alberto Barros Freitas、Rodolfo Bento Balbinot、Vanessa Kaplum、Celso Vataru Nakamura、Luiz Carlos Alves、Fábio André Brayner、Ana Cristina Lima Leite、Tashfeen Akhtar

  DOI：10.1039/d0ra06994a

  日期：——

  low-cost synthesis with satisfactory yields, compounds were structurally characterized. Then, in vitro assays were performed, against Leishmania infantum and Leishmania amazonensis promastigotes, Trypanosoma cruzi trypomastigotes and amastigotes, for selected compounds to determine IC50 and SI, with cytotoxicity on LLC-MK2 cell lines. Overall, 1,3-thiazoles exhibited better trypanocidal activity than 4-thiazolidinones

  南美锥虫病和利什曼病都是被忽视的热带疾病，其低效的治疗使其仍然是全球数百万人死亡的原因。鉴于此，我们使用生物等排和酯化策略合成了 27 种新型 1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮，以开发改进和更安全的候选药物。在以令人满意的收率进行简单、快速和低成本的合成后，对化合物进行了结构表征。然后，针对选定的化合物对婴儿利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫前鞭毛体、克氏锥虫和无鞭毛体进行体外测定，以确定 IC50 和 SI，对 LLC-MK2 细胞系具有细胞毒性。总体而言，1,3-噻唑的杀锥虫活性优于 4-噻唑烷酮。化合物 1f，一种邻溴苯亚甲基取代的 1,3-噻唑 (IC50 = 0.83 μM)，是其中最强大的。此外，化合物在哺乳动物细胞中的细胞毒性可忽略不计（CC50 值 > 50 μM）。同样值得注意的是对T. cruzi的细胞死亡机制的检查，结果表明化合物1f诱导了寄生虫的坏死和凋亡。扫描电子显微镜分析
• Bromination of 2-thiazolylhydrazones
  作者：S. V. Usol'tseva、G. P. Andronnikova、V. A. Shevyrin

  DOI：10.1007/bf00531672

  日期：1993.2