2-p-methoxybenzylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole | 136265-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-p-methoxybenzylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole
• 英文别名: ethyl 2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-[2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 136265-59-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 305.357
• InChiKey: PXNMIXIMKUJPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-methoxybenzylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-p-methoxybenzylidenehydrazino-4-carbethoxy-5-bromothiazole
  参考文献：
  名称：

  Bromination of 2-thiazolylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531672
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-p-methoxybenzylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮酯衍生物的设计、合成和体外杀锥虫和利什曼杀虫活性。

  摘要：

  南美锥虫病和利什曼病都是被忽视的热带疾病，其低效的治疗使其仍然是全球数百万人死亡的原因。鉴于此，我们使用生物等排和酯化策略合成了 27 种新型 1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮，以开发改进和更安全的候选药物。在以令人满意的收率进行简单、快速和低成本的合成后，对化合物进行了结构表征。然后，针对选定的化合物对婴儿利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫前鞭毛体、克氏锥虫和无鞭毛体进行体外测定，以确定 IC50 和 SI，对 LLC-MK2 细胞系具有细胞毒性。总体而言，1,3-噻唑的杀锥虫活性优于 4-噻唑烷酮。化合物 1f，一种邻溴苯亚甲基取代的 1,3-噻唑 (IC50 = 0.83 μM)，是其中最强大的。此外，化合物在哺乳动物细胞中的细胞毒性可忽略不计（CC50 值 > 50 μM）。同样值得注意的是对T. cruzi的细胞死亡机制的检查，结果表明化合物1f诱导了寄生虫的坏死和凋亡。扫描电子显微镜分析

  DOI：

  10.1039/d0ra06994a

文献信息

• Alkyl 2-(2-(arylidene)alkylhydrazinyl)thiazole-4-carboxylates: Synthesis, acetyl cholinesterase inhibition and docking studies
  作者：Muhammad Haroon、Muhammad Khalid、Kiran Shahzadi、Tashfeen Akhtar、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Shehbaz Ali、Muhammad Irfan、Mohammed Mujahid Alam、Muhammad Imran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131063

  日期：2021.12

  (3n) and ethyl 2-(2-(4-methylbenzylidene)(decyl)hydrazinyl)thiazole-4-carboxylate (3k) were moderate inhibitor with IC50 values 9.56 ± 2.76 and 9.92 ± 0.96 µM, (better than the standard). Simulation studies based on virtual screening of AChE inhibition by molecular docking predicted the binding free energies and molecular inhibition of 3f, 3k and 3n compounds (∆G= -7.73, ∆G= -7.91 and ∆G= -8.13) was comparable

  通过2-(2-(亚芳基)肼基)噻唑-4-羧酸乙酯(1)的烷基化/苄化制备了一系列N-烷基化和N-苄基化噻唑-4-羧酸酯(3a-n )。所有合成的噻唑的结构均通过 FT-IR、1 H-、13 C-NMR 和 HRMS 光谱技术确定。所有合成的化合物都被筛选为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制剂，使用加兰他敏作为标准。AChE活性结果表明，化合物2-(2-(4-甲氧基苯亚甲基)(苄基)肼基)噻唑-4-羧酸乙酯(3n)和2-(2-(4-甲基苯亚甲基)(癸基)肼基)乙酯噻唑-4-羧酸盐(3k)是中等抑制剂，IC 50值为 9.56 ± 2.76 和 9.92 ± 0.96 µM，（优于标准）。基于通过分子对接对 AChE 抑制进行虚拟筛选的模拟研究预测了3f、3k和3n化合物的结合自由能和分子抑制（ΔG= - 7.73、ΔG= - 7.91 和 ΔG= - 8.13）与加兰他敏相当. 这三种化合物
• Synthesis and <i>in Silico</i> Docking Studies of Ethyl 2‐(2‐Arylidene‐1‐alkylhydrazinyl)thiazole‐4‐carboxylates as Antiglycating Agents
  作者：Kiran Shahzadi、Muhammad Haroon、Muhammad Khalid、Tashfeen Akhtar、Tahseen Ghous、Mohammed Mujahid Alam、Muhammad Imran

  DOI：10.1002/cbdv.202100581

  日期：2022.2

  Ethyl 2-(2-arylidene-1-alkylhydrazinyl)thiazole-4-carboxylates (1a–k) were synthesized by alkylation on HN- of ethyl 2-(2-arylidenehydrazinyl)thiazole-4-carboxylates. The proposed structures (1a–k) are corroborated by spectro-analytical techniques like UV, FT-IR, 1H-, 13C-NMR and HR-MS. All synthesized compounds were screened for their antiglycation and antioxidant assays. The in vitro antiglycation

  2-(2-亚芳基-1-烷基肼基)噻唑-4-甲酸乙酯 ( 1a – k ) 是通过 2-(2-亚芳基肼基)噻唑-4-甲酸乙酯的 HN- 烷基化合成的。所提出的结构 ( 1a – k ) 已通过光谱分析技术（如 UV、FT-IR、1 H-、13 C-NMR 和 HR-MS）得到证实。筛选所有合成的化合物的抗糖化和抗氧化测定。体外抗糖化结果显示化合物1a、1b、1d、1e、1f、1g、1j和1k ，与标准氨基胍相比，IC 50值为 0.0004±1.097-17.22±0.538 μM (IC 50 =25.50±0.337 μM)。在所有测试的化合物中， 1j和1k是最好的抗糖化剂，IC 50值分别为 1.848±0.646 和 0.0004±1.097 μM。计算机研究也与这些结果一致，其中1j和1k的结合能为-9.25 和 -8.42 kcal/mol，计算的解离常数分别为 0.16 和 0
• Synthesis and some reactions of 4-carboxy-2-thiazolylhydrazones
  作者：Z. A. Bredikhina、B. I. Buzykin、Yu. P. Kitaev

  DOI：10.1007/bf00480845

  日期：1991.4