methyl (Z)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate | 952491-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 952491-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: LNLQQSDYSUPNIZ-LISDKDLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate 、 二苯甲胺 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、1200.02 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到methyl 5-(N-diphenylmethylamino)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idoheptofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aza-Michael addition under ultra-high pressure: short bias to polyhydroxylated piperidines

  摘要：

  我们从二丙酮葡糖和全呋喃糖中以简短的顺序制备出了两种多羟基哌啶。关键步骤是将二苯基甲胺与在γ-位上含有糖分子的烯酸盐进行压阻-扎-迈克尔加成。结合超高压和易于获得的糖手性池，最终获得了预期的手性胺，而且产率高，立体选择性极佳。

  DOI：

  10.1039/c1gc15097a
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 双丙酮葡萄糖 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl (Z)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate 、 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranurono-7,3-lactone 、 methyl (2E)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo-[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aza-Michael addition under ultra-high pressure: short bias to polyhydroxylated piperidines

  摘要：

  我们从二丙酮葡糖和全呋喃糖中以简短的顺序制备出了两种多羟基哌啶。关键步骤是将二苯基甲胺与在γ-位上含有糖分子的烯酸盐进行压阻-扎-迈克尔加成。结合超高压和易于获得的糖手性池，最终获得了预期的手性胺，而且产率高，立体选择性极佳。

  DOI：

  10.1039/c1gc15097a

文献信息

• Asymmetric aza-Michael addition under ultra-high pressure: short bias to polyhydroxylated piperidines
  作者：Sidnei Moura、Christine Thomassigny、Caroline Ligeour、Christine Greck、Delphine Joseph、Emmanuelle Drège、Françoise Dumas

  DOI：10.1039/c1gc15097a

  日期：——

  Two polyhydroxylated piperidines have been prepared in short sequences from diacetone gluco- and allofuranose. The key step is a piezo-aza-Michael addition of diphenylmethanamine to enoates bearing a sugar moiety in the γ-position. The combination of ultra-high pressure associated to the presence of readily available sugars chiral pool led to the expected chiral amines in good yields and excellent stereoselectivities.

  我们从二丙酮葡糖和全呋喃糖中以简短的顺序制备出了两种多羟基哌啶。关键步骤是将二苯基甲胺与在γ-位上含有糖分子的烯酸盐进行压阻-扎-迈克尔加成。结合超高压和易于获得的糖手性池，最终获得了预期的手性胺，而且产率高，立体选择性极佳。