2-(三甲基乙酰基)噻吩 | 20409-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(三甲基乙酰基)噻吩
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(2-thienyl)-1-propanone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-thiophenyl-1-propanone；2,2-dimethyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one；2,2-dimethyl-1-(2'-thienyl)-1-propanone；2,2-dimethyl-1-(2'-thienyl)propan-1-one；1-(2'-thienyl)-2,2-dimethyl-propanone；2,2-dimethyl-1-(2-thienyl)propanone；2-(Trimethylacetyl)thiophene；2,2-dimethyl-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 20409-48-7
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: PMUOKYKJIKZPIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C/14 mmHg
• 密度：
  1.070 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  114-116°C/14mm
• 稳定性/保质期：
  避免热、火花和火焰，也应避开氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R43
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S24/25,S36/37
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H317
• 危险性防范说明：
  P280

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基乙酰基)噻吩 在 乙醇 、 镍 、 苯 作用下， 生成 2,2-二甲基-3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Gol'dfarb; Konstantinow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 121,127; engl. Ausg. S. 108, 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-噻吩-2-丙烷-1-酮 在 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 2-(三甲基乙酰基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Hiong-Ki-Wei, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1945, vol. 220, p. 175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种锰络合物、制备方法及其应用
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN110590859B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种以（RC，SP）‑N‑5,6,7,8‑四氢喹啉基‑1‑（2‑二苯基膦基）二茂铁基乙基胺为配体的锰络合物、制备方法，及其在催化酮类化合物不对称氢转移还原制备手性醇中的应用。本发明所提供的锰络合物为廉价金属手性催化剂，成本低、热稳定性好，其制备方法具有条件温和、周期短、操作条件简单等优点。该催化剂用于对酮类氢转移还原成手性醇具有较高的催化活性，制备手性醇的方法简单、环境污染小、收率高。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aldehydes
  作者：Takuya Ishii、Yuki Kakeno、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.9b00880

  日期：2019.3.6

  N-heterocyclic carbene catalysis promoted the unprecedented decarboxylative coupling of aryl aldehydes and tertiary or secondary alkyl carboxylic acid-derived redox-active esters to produce aryl alkyl ketones. The mild and transition-metal-free reaction conditions are attractive features of this method. The power of this protocol was demonstrated by the functionalization of pharmaceutical drugs and natural

  我们发现 N-杂环卡宾催化促进了芳醛和叔或仲烷基羧酸衍生的氧化还原活性酯的前所未有的脱羧偶联，以生产芳烷基酮。温和且不含过渡金属的反应条件是该方法的吸引人的特征。药物和天然产物的功能化证明了该协议的力量。提出了一种反应途径，包括从 Breslow 中间体的烯醇化物形式到氧化还原酯的单电子转移，然后再结合所得自由基对以形成碳-碳键。
• Efficient Aerobic Oxidation of Secondary Alcohols at Ambient Temperature with an ABNO/NO_<i>x</i> Catalyst System
  作者：Markus B. Lauber、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/cs400746m

  日期：2013.11.1

  presented for aerobic oxidation of secondary alcohols with a nitroxyl radical in combination with HNO3, NaNO2, or both as cocatalysts. Diverse nitroxyls are compared, including several novel bicyclic derivatives. Catalyst systems with the readily available nitroxyls, 9-azabicyclo[3.3.1]nonane-N-oxyl (ABNO) and 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one-N-oxyl (keto-ABNO), are optimized in acetic acid or acetonitrile

  提出了一种新的高度实用的方法，该方法可与硝基氧和HNO 3，NaNO 2或两者一起作为助催化剂，对带有仲氧基的仲醇进行好氧氧化。比较了不同的硝酰基，包括几种新颖的双环衍生物。优化了具有现成的硝酰基，9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-氧基（ABNO）和9-氮杂双环[3.3.1]壬南-3-一-N-氧基（酮-ABNO）的催化剂体系在乙酸或乙腈中作溶剂。该反应与带有各种官能团的底物相容，并在温和条件下于环境压力和温度下有效地进行。
• Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Alkylation with Maleimides Using Weakly Coordinating Carbonyl Directing Groups
  作者：Rajib Mandal、Balakumar Emayavaramban、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00761

  日期：2018.5.18

  A novel protocol for ortho-C–H alkylation of aromatic and heteroaromatic ketones and esters under Cp*Co(III) catalysis has been developed for the first time. The reaction proceeds through initial cyclometalation via weak chelation-assisted C–H bond activation, followed by coordination of activated alkene, insertion between Co–C, and protodemetalation.

  首次开发了在Cp * Co（III）催化下芳族和杂芳族酮和酯的邻位C-H烷基化的新方案。该反应通过弱螯合辅助的C–H键活化作用进行的初始环金属化反应进行，随后是活化烯烃的配位，Co–C之间的插入和原金属的脱金属反应。
• Palladium-Catalyzed C–H Silylation of Aliphatic Ketones Using an Aminooxyamide Auxiliary
  作者：Jianhua Li、Chao Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01678

  日期：2021.7.16

  A palladium-catalyzed β-C(sp3)–H silylation of aliphatic ketones with disilanes to afford β-silyl ketones is reported. The aminooxyamide auxiliary is critical for the C–H activation and silylation. The reaction tolerates a number of functional groups and shows good selectivity in silylating β-C(sp3)–H bonds in the company of C(sp2)–H bonds and acidic α-C(sp3)–H bonds. The reaction is scalable, and

  据报道，钯催化的脂肪族酮与乙硅烷的β-C(sp 3 )-H 甲硅烷基化反应得到 β-甲硅烷基酮。氨基氧酰胺助剂对于 C-H 活化和硅烷化至关重要。该反应耐受许多官能团，并在C(sp 2 )-H 键和酸性 α-C(sp 3 )-H 键的陪伴下对 β-C(sp 3 )-H 键进行甲硅烷基化显示出良好的选择性。该反应是可扩展的，并且很容易去除氨基氧酰胺助剂以得到 β-甲硅烷基酮，它可以作为有机合成的有用结构单元。使用该协议的后期多样化在 santonin 的甲硅烷基化中得到了很好的证明。