2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 | 88284-48-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐
• 中文别名: 2-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯；2-(三甲基硅基)苯基三氟甲烷磺酸盐
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate；o-(trimethylsilyl)phenyl triflate；o-trimethylsilylphenyl trifluoromethanesulfonate；2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethansulfonate；2-(trimethylsilyl)benzene trifluoromethanesulphonate；2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulphonate；2-(trimethylsilyl)-phenyl-trifluormethansulfonate；(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate；trimethylsilyl phenyl triflate；(2-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 88284-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₃SSi
• mdl: MFCD00799598
• 分子量: 298.358
• InChiKey: XBHPFCIWRHJDCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C/2 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.229 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  205 °F
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的该物质不会分解，也不会与氧化物反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

2-(三甲基硅基)苯基三氟甲烷磺酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(Trimethylsilyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(三甲基硅基)苯基三氟甲烷磺酸盐
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 88284-48-4
俗名： 2-(Trimethylsilyl)phenyl Triflate , Trifluoromethanesulfonic Acid 2-
(Trimethylsilyl)phenyl Ester
分子式： C10H13F3O3SSi

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。
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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 70 °C/0.3kPa
闪点： 96°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.23
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 硫氧化物, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
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模块 12. 生态学信息
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3265
正式运输名称： 腐蚀性液体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐的化学性质主要源于其结构中的三氟甲烷磺酰基和三甲基硅基团。三氟甲烷磺酰基作为强酸性的离去基团，在反应中易于离去，形成稳定的氟离子和三氟甲烷磺酰基阳离子。这种特性使其在催化酯化、醚化、缩合等反应中表现出优异的催化性能。同时，三甲基硅基团作为一个稳定且具有高度化学惰性的取代基，不仅增强了该化合物的稳定性，还为其在有机合成中的广泛应用提供了可能。

用途

有机合成

2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐作为一种高效的有机合成试剂，在酯化、醚化和缩合等反应中展现出优异的催化性能。它不仅能够促进反应的进行，还能提高产物的纯度和收率。因此，在有机合成领域，该化合物被广泛应用于各种复杂有机分子的合成。

材料科学

2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐在材料科学领域的应用也显示出巨大的潜力。它可作为交联剂或改性剂用于高分子材料的合成和改性中，进而改善材料性能。此外，该化合物还可以用于制备具有特殊功能的纳米材料，如硅基纳米粒子、硅基复合材料等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 对甲苯磺酰肼 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-二苯肼
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的二烯与芳烃和α-溴代酮的多组分偶联环化反应获得辛诺啉

  摘要：

  探索了一种无过渡金属的多组分偶联环化反应，涉及芳烃，甲苯磺酰肼和α-溴代酮。该反应通过正式的[2 + 2 + 2]环加成反应进行，在温和条件下以中等收率获得肉桂酸衍生物。一步就形成了三个化学键-两个C–N键和一个C–C键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03236
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 在 吡啶 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的[2.2]对环phane-1,9-二烯†

  摘要：

  [2.2]被正辛基链取代的环杂环-1,9-二烯已使用苯炔诱导的史蒂文斯重排从相应的二硫杂[3.3]对环已合成。使用2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸盐和氟化四正丁基铵作为原位苯炔源，与传统的苯炔源相比，收率得到了显着提高，并且能够制备正辛基取代的[2.2]对环环烷-1,9-二克制的二烯。

  DOI：

  10.1039/c6ob00885b
• 作为试剂：
  描述：

  硫化丙烯 、 对硝基苯甲醛 在 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫丙烷到乙烯基环氧乙烷的新反应过程：苯与硫丙烷和醛的反应

  摘要：

  在 CsF 存在下，2 摩尔量的 2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯与硫杂丙烷和醛反应，在一锅法操作中得到乙烯基环氧乙烷。苄与硫杂丙环反应得到相应的烯基苯基硫化物，其进一步与另一摩尔的苄反应得到锍叶立德中间体。醛的进一步处理得到相应的乙烯基环氧乙烷。

  DOI：

  10.3987/com-21-14465

文献信息

• Synthesis of<i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones and Acridones by the Reaction of 1,1-Dialkylhydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol2016803

  日期：2011.8.5

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones and acridones has been developed starting from readily available 1,1-dimethylhydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in good to excellent yields.

  已经从容易获得的醛的 1,1-二甲基腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的途径，用于生物学和药学上重要的邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮。该反应在温和的条件下进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Copper-Mediated Cascade C–H/N–H Annulation of Indolocarboxamides with Arynes: Construction of Tetracyclic Indoloquinoline Alkaloids
  作者：Ting-Yu Zhang、Chang Liu、Chao Chen、Jian-Xin Liu、Heng-Ye Xiang、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03580

  日期：2018.1.5

  An efficient and environmentally benign Cu-mediated method was developed for direct cascade C–H/N–H annulation to construct polyheterocyclic indoloquinoline scaffolds. This method highlights an emerging strategy for transforming inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new versatile approach for the efficient synthesis of indolo[3,2-c] and [2,3-c]quinoline

  开发了一种高效且环境友好的铜介导的方法，用于直接级联C–H / N–H环化，以构建多杂环吲哚并喹啉支架。该方法突出了在有机合成中将惰性C–H键转变为通用官能团的新兴策略，并为有效合成吲哚[3,2- c ]和[2,3- c ]喹啉生物碱提供了新的通用方法。
• Synthesis of <i>o</i>-Aryloxy Triarylsulfonium Salts via Aryne Insertion into Diaryl Sulfoxides
  作者：Xiaojin Li、Yan Sun、Xin Huang、Lei Zhang、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03840

  日期：2017.2.17

  The aryne insertion into “S═O” bond has been validated recently. This technology is elusively applied to the synthesis of thioethers. In contrast to the reported cases, the reaction described furnished o-aryloxy triarylsulfonium salts, in lieu of thioethers, in good to excellent yields. The reaction is also featured by its exquisite regioselectivity, broad substrate scope, and mild conditions (25 °C)

  芳烃插入“S═O”键的过程最近得到验证。该技术难以用于合成硫醚。与报道的情况相反，所描述的反应提供了以邻苯二甲氧基三芳基ulf盐代替硫醚，具有良好至优异的收率。该反应还具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和温和的条件（25°C）。初步的机理研究表明，该反应可能以连续的[2 + 2]环加成/ O-芳基化/质子化途径进行。
• [EN] INDAZOLE- AND PYRROLOPYRIDINE-DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDAZOLE ET PYRROLOPYRIDINE ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO

  公开号：WO2012169649A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to a novel indazole- or pyrrolopyridine-derivative, represented by the formula (1) below, that has an agonistic action or a partial agonistic action against serotonin-4 receptor, and a pharmaceutical composition comprising the same. Formula (1) [wherein each substituent is as defined in claim 1]

  本发明涉及一种新型吲唑基或吡咯吡啶基衍生物，由下面的式（1）表示，该衍生物对5-羟色胺-4受体具有激动作用或部分激动作用，并且包括含有该衍生物的药物组合物。式（1）[其中每个取代基如权利要求1所定义]
• Brønsted Acid Catalyzed Dearomatization by Intramolecular Hydroalkoxylation/Claisen Rearrangement: Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of Spirolactams
  作者：Peng‐Fei Chen、Bo Zhou、Peng Wu、Binju Wang、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202113464

  日期：2021.12.20

  A Brønsted acid catalyzed intramolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement is disclosed that involves an unexpected dearomatization of nonactivated arenes and heteroaromatic compounds and allows the practical and atom-economic synthesis of various valuable spirolactams. Moreover, the asymmetric version of this tandem cyclization is also achieved via kinetic resolution by chiral phosphoric acid

  公开了布朗斯台德酸催化的分子内加氢烷氧基化/克莱森重排，其涉及未活化的芳烃和杂芳族化合物的意外脱芳构化，并允许各种有价值的螺内酰胺的实用和原子经济合成。此外，这种串联环化的不对称形式也是通过手性磷酸催化的动力学拆分来实现的。