2-(三甲基硅基)-1,2,3-三氮唑 | 13518-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-(三甲基硅基)-1,2,3-三氮唑
• 中文别名: 2-三甲基硅基-1,2,3-三唑；2-三甲基甲硅烷基-1,2,3-噻唑
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)-1,2,3-triazole；2-trimethylsilyl-1,2,3-triazole；2-trimethylsilanyl-2H-[1,2,3]triazole；2-(trimethylsilyl)-2H-1,2,3-triazole；trimethyl(triazol-2-yl)silane
• CAS: 13518-80-4
• 化学式: C₅H₁₁N₃Si
• mdl: MFCD00003127
• 分子量: 141.248
• InChiKey: DSPOVSQQYMUIGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  118.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  8°C (47°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S16,S29,S3/7/9,S33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)-1,2,3-三氮唑 、 1,8-二辛酰氯 以 环丁砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到2-[6-(1,3-Oxazol-2-yl)hexyl]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  通用的一锅法合成2-取代的恶唑

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基-1,2,3-三唑与酰氯的反应容易形成三唑酰胺。当将三唑酰胺在环丁砜中加热至150°C时，会通过消除氮原子进行重排，从而以高收率得到2-取代的恶唑。恶唑的合成是一般的，并且可以一锅进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91852-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1H-1,2,3-三氮唑 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(三甲基硅基)-1,2,3-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  Alkylation and Acylation of the 1, 2, 3-Triazole Ring

  摘要：

  三甲基硅基化的 1, 2, 3-三唑选择性地生成了 2-三甲基硅基-2H-1, 2, 3-三唑，该化合物在四丁基氟铵存在下与初级烷基卤化物反应，生成 1-烷基-1H-1, 2, 3-三唑作为唯一产物。通过烷基化 5-锂化-1-甲基-1H-1, 2, 3-三唑制备了 1-甲基-5-取代的 1H-1, 2, 3-三唑，1-甲基-4-取代的 1H-1, 2, 3-三唑则通过烷基化 4-锂化-1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 3-三唑后进行还原脱硫得到。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1140

文献信息

• Conformationally constrained 3-(4-hydroxy-phenyl)-substituted-propanoic acids useful for treating metabolic disorders
  申请人：Akerman Michelle

  公开号：US20070066647A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables Q, L 1 , L 2 , M, X, L 3 , and A are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一种化合物，例如用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般式I： 其中变量Q、L1、L2、M、X、L3和A的定义在此处提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱的方法，例如II型糖尿病。
• Carbazole inhibitors of histamine receptors for the treatment of disease
  申请人：Kalypsys, Inc

  公开号：US08080566B1

  公开（公告）日：2011-12-20

  The present invention relates to carbazole compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods which may be useful as inhibitors of H1R and/or H4R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及咔唑化合物，包括它们的药物组合物，以及可能作为H1R和/或H4R的抑制剂用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病的方法。
• Biphenylsulfonamide Endothelin Receptor Antagonists. 2. Discovery of 4‘-Oxazolyl Biphenylsulfonamides as a New Class of Potent, Highly Selective ET_A Antagonists
  作者：Natesan Murugesan、Zhengxiang Gu、Philip D. Stein、Steven Spergel、Arvind Mathur、Leslie Leith、Eddie C.-K. Liu、Rongan Zhang、Eileen Bird、Tom Waldron、Anthony Marino、Richard A. Morrison、Maria L. Webb、Suzanne Moreland、Joel C. Barrish

  DOI：10.1021/jm000105c

  日期：2000.8.1

  The synthesis and structure-activity relationship (SAR) studies of a series of 4'-oxazolyl-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)[1, 1'-biphenyl]-2-sulfonamide derivatives as endothelin-A (ET(A)) receptor antagonists are described. The data reveal a remarkable improvement in potency and metabolic stability when the 4'-position of the biphenylsulfonamide is substituted with an oxazole ring. Additional 2'-substitution

  一系列作为内皮素-A的4'-恶唑基-N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）[1，1'-联苯] -2-磺酰胺衍生物的合成及构效关系（SAR）研究描述了（ET（A））受体拮抗剂。数据显示，当联苯磺酰胺的4'-位被恶唑环取代时，效力和代谢稳定性有了显着改善。酰基氨基甲基的其他2'取代进一步增加了结合活性，并提供了联苯磺酰胺系列中的第一个亚纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂之一（17，ET（A）K（i）= 0.2 nM）。在所描述的化合物中，3（N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-4'-（2-恶唑基）[1，1'-联苯基] -2-磺酰胺；
• Diheteroarylmethanes. 5.¹ <i>E</i>−<i>Z</i> Isomerism of Carbanions Substituted by 1,3-Azoles:  ¹³C and ¹⁵N π-Charge/Shift Relationships as Source for Mapping Charge and Ranking the Electron-Withdrawing Power of Heterocycles
  作者：Alessandro Abbotto、Silvia Bradamante、Giorgio A. Pagani

  DOI：10.1021/jo951884l

  日期：1996.1.1

  pi-charge mapping in these carbanionic systems, and the results point to considerable delocalization of the electron pair(s) of the oxygen and pyrrolic nitrogen atoms at position 1 in oxazole and imidazole toward the pyridic nitrogen at position 3 of the rings (in both the neutrals and the carbanionic species). On the contrary, not only does the sulfur atom in thiazole derivatives not delocalize any negative

  先前提出的pi电荷/位移关系已应用于2-苄唑（噻唑，恶唑和咪唑），其相应的苯并稠合类似物和bis（2-）的碳负离子的（13）C和（15）N位移偶氮基）甲烷（上述的偶氮基）。以此方式，可以根据电荷需求c（X）对这些杂环的pi吸电子能力进行排序，该电荷需求表示通过环撤出（离域）的pi负电荷的分数。结果表明，c（thiaz）> c（oxaz）> c（imidaz）; 此外，在使负电荷离域方面，苯并唑比单环体系更有效。到目前为止，咪唑的电荷需求c（X）在杂芳族化合物中是最小的，甚至小于苯环的电荷需求。作为结果，2-苄基-N-甲基咪唑阴离子中的负电荷主要从碳负离子碳转移到苯基而不是咪唑基残基。连接碳负离子和ipso苯环碳原子的键的高双键特征导致苯环的间位和间位以及邻位和邻位和邻位的室温（13）C位移各向异性。在所有其他情况下，室温下在碳负离子碳与杂环的2位之间观察到旋转受阻。双（杂芳基）甲基碳负离子
• Diamine derivatives as inhibitors of leukotriene A4 hydrolase
  申请人：Arnaiz Damian

  公开号：US20070155726A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  This invention is directed to compounds of formula (I): where r, q, R, R 2 , R 3 , R 4 , R 5a , R 5b , R 5c , R 6a , R 6b , R 6c , R 7 , R 8 , and R 9 are described herein, as single stereoisomers or as mixtures of stereoisomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, polymorphs, ammonium ions, N-oxides or prodrugs thereof; which are leukotriene A 4 hydrolase inhibitors and therefore useful in treating inflammatory disorders. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of preparing the compounds of the invention are also disclosed.

  本发明涉及化合物式(I)的化合物： 其中r，q，R，R2，R3，R4，R5a，R5b，R5c，R6a，R6b，R6c，R7，R8和R9如本文所述，作为单一立体异构体或立体异构体混合物，或其药学上可接受的盐，溶剂合物，包合物，多晶体，铵离子，N-氧化物或其前药；它们是白三烯A4水解酶抑制剂，因此在治疗炎症性疾病方面有用。本发明还公开了包含该化合物的药物组合物以及制备该化合物的方法。