4-Amino-1-<4-brombenzoylmethyl>-1,2,4-triazoliumbromid | 6086-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Amino-1-<4-brombenzoylmethyl>-1,2,4-triazoliumbromid
• 英文别名: 4-Amino-1-(4-brombenzoylmethyl)-1,2,4-triazoliumbromid；2-(4-Amino-1,2,4-triazol-4-ium-1-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 6086-00-6
• 化学式: Br*C₁₀H₁₀BrN₄O
• 分子量: 362.024
• InChiKey: XRISAYDHQMVOTC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  221 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.47
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-<4-brombenzoylmethyl>-1,2,4-triazoliumbromid 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到1-(4-溴苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  三唑鎓盐作为抗真菌剂的合成：生物学和计算机评价

  摘要：

  由于可用于抗真菌治疗的有效药物数量有限，真菌病原体的控制越来越困难。此外，人类和真菌都是真核生物；由于对相关人体靶点的抑制作用，抗真菌药物可能具有显着的毒性。此外，另一个问题是真菌对唑类药物的耐药性增加，例如氟康唑、酮康唑、伏立康​​唑等。因此，开发具有扩展活性的新唑类药物的兴趣仍然吸引了科学界的兴趣。在此，我们报告了一系列三唑鎓盐的合成，对其抗真菌活性的评估以及对接研究。酮康唑和联苯苄唑用作参考药物。所有化合物均显示出良好的抗真菌活性，MIC/MFC 在 0.0003 至 0.2/0.0006-0 范围内。4毫克/毫升。化合物19在 MIC/MFC 的所有测试中表现出最好的活性，分别在 0.009 至 0.037 mg/mL 和 0.0125-0.05 mg/mL 范围内。所有化合物似乎都比两种参考药物更有效。对接研究与实验结果一致。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11050588
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到4-Amino-1-<4-brombenzoylmethyl>-1,2,4-triazoliumbromid
  参考文献：
  名称：

  三唑鎓盐作为抗真菌剂的合成：生物学和计算机评价

  摘要：

  由于可用于抗真菌治疗的有效药物数量有限，真菌病原体的控制越来越困难。此外，人类和真菌都是真核生物；由于对相关人体靶点的抑制作用，抗真菌药物可能具有显着的毒性。此外，另一个问题是真菌对唑类药物的耐药性增加，例如氟康唑、酮康唑、伏立康​​唑等。因此，开发具有扩展活性的新唑类药物的兴趣仍然吸引了科学界的兴趣。在此，我们报告了一系列三唑鎓盐的合成，对其抗真菌活性的评估以及对接研究。酮康唑和联苯苄唑用作参考药物。所有化合物均显示出良好的抗真菌活性，MIC/MFC 在 0.0003 至 0.2/0.0006-0 范围内。4毫克/毫升。化合物19在 MIC/MFC 的所有测试中表现出最好的活性，分别在 0.009 至 0.037 mg/mL 和 0.0125-0.05 mg/mL 范围内。所有化合物似乎都比两种参考药物更有效。对接研究与实验结果一致。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11050588

文献信息

• Conversion of 4-amino-4<i>H</i>-1,2,4-triazole to 1,3-bis(1<i>H</i>-azol-l-yl)-2-aryl-2-propanols and 1-phenacyl-4-[(benzoyl or 4-toluenesulfonyl)-imino]-(1<i>H</i>-1,2,4-triazolium) Ylides
  作者：Anjana Narayanan、David R. Chapman、Subhash P. Upadhyaya、Ludwig Bauer

  DOI：10.1002/jhet.5570300538

  日期：1993.10

  A series of 1,3-bis(1H-azol-1-yl)-2-aryl-2-propanols 17 were synthesized in an one-pot procedure by reacting l-aryl-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)- or l-aryl-2-(1H-imidazol-l-yl)ethanones with dimethylsulfoxonium methide in the presence of either 1,2,4-triazole or imidazole. The aromatic groups in 17 were either 4-bromo-, 4-chloro-, 2,4-dichloro- or 2,4-difluorophenyl. 4-Amino-4H-1,2,4-triazole was acylated

  通过一锅法通过使1-芳基-2-（1 H -1,2）反应，合成一系列1,3-双（1 H -azol-1-基）-2-芳基-2-丙醇17。在1,2,4-三唑或咪唑存在下，与4-甲基二甲基亚砜基合成的1-，4-三唑-1-基）-或1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基）乙酮。17中的芳族基团是4-溴-，4-氯-，2,4-二氯-或2,4-二氟苯基。将4-氨基-4 H -1,2,4-三唑用苯甲酰基或4-甲苯磺酰氯酰化，得到[4-（苯甲酰基或4-甲苯磺酰基）氨基] 4 H-1,2,4-三唑 随后用4-溴或4-氯苯甲酰基溴进行烷基化，生成1-（4-溴或4-氯苯甲酰基）-4-[（苯甲酰基-或4-甲苯磺酰基）氨基] -1 H -1,2,4-三唑鎓溴化物。这些盐的中和提供了相应的酰化物。
• Krimer, M. Z.; Tashi, B. P.; Roitburd, G. V., Doklady Chemistry, 1989, vol. 308, # 4-6, p. 299 - 301
  作者：Krimer, M. Z.、Tashi, B. P.、Roitburd, G. V.、Shtirkov, I. M.、Manaev, S. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KRIMER, M. Z.;TASHCHI, V. P.;ROJTBURD, G. V.;SHTYRKOV, I. M.;MANAEV, S. A+, DOKL. AN CCCP, 308,(1989) N, S. 1155-1158
  作者：KRIMER, M. Z.、TASHCHI, V. P.、ROJTBURD, G. V.、SHTYRKOV, I. M.、MANAEV, S. A+

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Triazolium Salts as Antifungal Agents: A Biological and In Silico Evaluation
  作者：Serghei Pogrebnoi、Oleg Radul、Eugenia Stingaci、Lucian Lupascu、Vladimir Valica、Livia Uncu、Anastasia Smetanscaia、Anthi Petrou、Ana Ćirić、Jasmina Glamočlija、Marina Soković、Athina Geronikaki、Fliur Z. Macaev

  DOI：10.3390/antibiotics11050588

  日期：——

  voriconazole, etc. Thus, the interest in developing new azoles with an extended spectrum of activity still attracts the interest of the scientific community. Herein, we report the synthesis of a series of triazolium salts, an evaluation of their antifungal activity, and docking studies. Ketoconazole and bifonazole were used as reference drugs. All compounds showed good antifungal activity with MIC/MFC

  由于可用于抗真菌治疗的有效药物数量有限，真菌病原体的控制越来越困难。此外，人类和真菌都是真核生物；由于对相关人体靶点的抑制作用，抗真菌药物可能具有显着的毒性。此外，另一个问题是真菌对唑类药物的耐药性增加，例如氟康唑、酮康唑、伏立康​​唑等。因此，开发具有扩展活性的新唑类药物的兴趣仍然吸引了科学界的兴趣。在此，我们报告了一系列三唑鎓盐的合成，对其抗真菌活性的评估以及对接研究。酮康唑和联苯苄唑用作参考药物。所有化合物均显示出良好的抗真菌活性，MIC/MFC 在 0.0003 至 0.2/0.0006-0 范围内。4毫克/毫升。化合物19在 MIC/MFC 的所有测试中表现出最好的活性，分别在 0.009 至 0.037 mg/mL 和 0.0125-0.05 mg/mL 范围内。所有化合物似乎都比两种参考药物更有效。对接研究与实验结果一致。