4-Amino-1-<4-brombenzoylmethyl>-1,2,4-triazoliumbromid | 6086-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Amino-1-<4-brombenzoylmethyl>-1,2,4-triazoliumbromid
• 英文别名: 4-Amino-1-(4-brombenzoylmethyl)-1,2,4-triazoliumbromid；2-(4-Amino-1,2,4-triazol-4-ium-1-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 6086-00-6
• 化学式: Br*C₁₀H₁₀BrN₄O
• 分子量: 362.024
• InChiKey: XRISAYDHQMVOTC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  221 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.47
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-<4-brombenzoylmethyl>-1,2,4-triazoliumbromid 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到1-(4-溴苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  三唑鎓盐作为抗真菌剂的合成：生物学和计算机评价

  摘要：

  由于可用于抗真菌治疗的有效药物数量有限，真菌病原体的控制越来越困难。此外，人类和真菌都是真核生物；由于对相关人体靶点的抑制作用，抗真菌药物可能具有显着的毒性。此外，另一个问题是真菌对唑类药物的耐药性增加，例如氟康唑、酮康唑、伏立康​​唑等。因此，开发具有扩展活性的新唑类药物的兴趣仍然吸引了科学界的兴趣。在此，我们报告了一系列三唑鎓盐的合成，对其抗真菌活性的评估以及对接研究。酮康唑和联苯苄唑用作参考药物。所有化合物均显示出良好的抗真菌活性，MIC/MFC 在 0.0003 至 0.2/0.0006-0 范围内。4毫克/毫升。化合物19在 MIC/MFC 的所有测试中表现出最好的活性，分别在 0.009 至 0.037 mg/mL 和 0.0125-0.05 mg/mL 范围内。所有化合物似乎都比两种参考药物更有效。对接研究与实验结果一致。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11050588
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到4-Amino-1-<4-brombenzoylmethyl>-1,2,4-triazoliumbromid
  参考文献：
  名称：

  三唑鎓盐作为抗真菌剂的合成：生物学和计算机评价

  摘要：

  由于可用于抗真菌治疗的有效药物数量有限，真菌病原体的控制越来越困难。此外，人类和真菌都是真核生物；由于对相关人体靶点的抑制作用，抗真菌药物可能具有显着的毒性。此外，另一个问题是真菌对唑类药物的耐药性增加，例如氟康唑、酮康唑、伏立康​​唑等。因此，开发具有扩展活性的新唑类药物的兴趣仍然吸引了科学界的兴趣。在此，我们报告了一系列三唑鎓盐的合成，对其抗真菌活性的评估以及对接研究。酮康唑和联苯苄唑用作参考药物。所有化合物均显示出良好的抗真菌活性，MIC/MFC 在 0.0003 至 0.2/0.0006-0 范围内。4毫克/毫升。化合物19在 MIC/MFC 的所有测试中表现出最好的活性，分别在 0.009 至 0.037 mg/mL 和 0.0125-0.05 mg/mL 范围内。所有化合物似乎都比两种参考药物更有效。对接研究与实验结果一致。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11050588

文献信息

• Conversion of 4-amino-4<i>H</i>-1,2,4-triazole to 1,3-bis(1<i>H</i>-azol-l-yl)-2-aryl-2-propanols and 1-phenacyl-4-[(benzoyl or 4-toluenesulfonyl)-imino]-(1<i>H</i>-1,2,4-triazolium) Ylides
  作者：Anjana Narayanan、David R. Chapman、Subhash P. Upadhyaya、Ludwig Bauer

  DOI：10.1002/jhet.5570300538

  日期：1993.10

  A series of 1,3-bis(1H-azol-1-yl)-2-aryl-2-propanols 17 were synthesized in an one-pot procedure by reacting l-aryl-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)- or l-aryl-2-(1H-imidazol-l-yl)ethanones with dimethylsulfoxonium methide in the presence of either 1,2,4-triazole or imidazole. The aromatic groups in 17 were either 4-bromo-, 4-chloro-, 2,4-dichloro- or 2,4-difluorophenyl. 4-Amino-4H-1,2,4-triazole was acylated

  通过一锅法通过使1-芳基-2-（1 H -1,2）反应，合成一系列1,3-双（1 H -azol-1-基）-2-芳基-2-丙醇17。在1,2,4-三唑或咪唑存在下，与4-甲基二甲基亚砜基合成的1-，4-三唑-1-基）-或1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基）乙酮。17中的芳族基团是4-溴-，4-氯-，2,4-二氯-或2,4-二氟苯基。将4-氨基-4 H -1,2,4-三唑用苯甲酰基或4-甲苯磺酰氯酰化，得到[4-（苯甲酰基或4-甲苯磺酰基）氨基] 4 H-1,2,4-三唑 随后用4-溴或4-氯苯甲酰基溴进行烷基化，生成1-（4-溴或4-氯苯甲酰基）-4-[（苯甲酰基-或4-甲苯磺酰基）氨基] -1 H -1,2,4-三唑鎓溴化物。这些盐的中和提供了相应的酰化物。
• Krimer, M. Z.; Tashi, B. P.; Roitburd, G. V., Doklady Chemistry, 1989, vol. 308, # 4-6, p. 299 - 301
  作者：Krimer, M. Z.、Tashi, B. P.、Roitburd, G. V.、Shtirkov, I. M.、Manaev, S. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KRIMER, M. Z.;TASHCHI, V. P.;ROJTBURD, G. V.;SHTYRKOV, I. M.;MANAEV, S. A+, DOKL. AN CCCP, 308,(1989) N, S. 1155-1158
  作者：KRIMER, M. Z.、TASHCHI, V. P.、ROJTBURD, G. V.、SHTYRKOV, I. M.、MANAEV, S. A+

  DOI：——

  日期：——