[(4S,6S,7R,8S)-11-[[6-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate | 260561-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(4S,6S,7R,8S)-11-[[6-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate
• CAS: 260561-94-2
• 化学式: C₃₂H₄₆N₈O₇
• 分子量: 654.767
• InChiKey: SAKTYMYZBZQKHQ-BQSITZQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,6S,7R,8S)-11-[[6-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 carbamic acid 2-amino-6-{5-[5-(3-dimethylamino-propylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl]-pentylamino}-1-hydroxy-5-methyl-4,7-dioxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-3a-aza-cyclopenta[a]inden-8-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素C与DNA小沟结合剂相连：合成，还原活化，DNA结合和交联特性以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  丝裂霉素C（MC）是用于临床抗癌化学疗法的天然细胞毒剂。它的抗肿瘤靶标似乎是DNA。经过生物还原活化后，MC烷基化并交联DNA。合成了MC衍生物，其中MC与DNA小沟结合剂相连，类似于netropsin和distamycin。将一个，两个和三个N-甲基吡咯羧酰胺单元通过（CH2）5-束缚带与MC偶联到MC的7-氨基上（分别为11、12和13）。与MC 11、12和13相反，它们对DNA具有非共价亲和力。它们通过NADPH-细胞色素c还原酶的生物还原活化与MC一样快。表征了还原性和低pH活化引起的代谢产物，发现其与MC相似。DNA交联活性较弱，并随着与丝裂霉素分子连接的N-甲基吡咯羧酰胺单元数量的增加而降低。小牛胸腺DNA未形成可检测量的加合物。使用NCI体外抗肿瘤筛选确定11-13的体外抗肿瘤活性。结合物11-13具有生长抑制作用；但是，它们的活动比MC低1.5-2个数量级。COMPARE

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00223-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-4-aminopyrrole-2-carbonylamino)propyldimethylamine 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(4S,6S,7R,8S)-11-[[6-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素C与DNA小沟结合剂相连：合成，还原活化，DNA结合和交联特性以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  丝裂霉素C（MC）是用于临床抗癌化学疗法的天然细胞毒剂。它的抗肿瘤靶标似乎是DNA。经过生物还原活化后，MC烷基化并交联DNA。合成了MC衍生物，其中MC与DNA小沟结合剂相连，类似于netropsin和distamycin。将一个，两个和三个N-甲基吡咯羧酰胺单元通过（CH2）5-束缚带与MC偶联到MC的7-氨基上（分别为11、12和13）。与MC 11、12和13相反，它们对DNA具有非共价亲和力。它们通过NADPH-细胞色素c还原酶的生物还原活化与MC一样快。表征了还原性和低pH活化引起的代谢产物，发现其与MC相似。DNA交联活性较弱，并随着与丝裂霉素分子连接的N-甲基吡咯羧酰胺单元数量的增加而降低。小牛胸腺DNA未形成可检测量的加合物。使用NCI体外抗肿瘤筛选确定11-13的体外抗肿瘤活性。结合物11-13具有生长抑制作用；但是，它们的活动比MC低1.5-2个数量级。COMPARE

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00223-0