5-acetyl-1,3-diphenylpyrazole | 54606-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-acetyl-1,3-diphenylpyrazole
• 英文别名: 1-(2,5-diphenyl-2H-pyrazol-3-yl)-ethanone；1.3-Diphenyl-5-acetyl-pyrazol；5-Acetyl-1,3-diphenylpyrazol；1-(2,5-Diphenylpyrazol-3-yl)ethanone
• CAS: 54606-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: ALFWDWRDDNPCON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(p-nitrobenzoyloxy)-3-buten-2-one 、 苯甲醛苯腙 在 chloroamine-T 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-acetyl-1,3-diphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  在1，3-偶极环加成中，封端性烯烃的区域和立体选择性。DFT / HSAB理论用于观察到的硝酮的区域化学原理。

  摘要：

  巯基化烯烃1-乙酰基乙烯基羧酸盐在1,3-偶极环丙二酸，丙腈氧化物，芳基苯基腈亚胺，重氮烷烃和硝酮中具有高区域选择性的双极性亲油性，可生成相应的5-取代的杂环。后者的添加也是立体选择性的，对烯烃中羧酸根取代基的空间需求稍有敏感性。在还原条件下所有试图裂解异恶唑烷NO键的尝试均告失败，从而提供了具有侧基还原作用的多种产物。由于预测了相反的方向，FMO理论未能成功解释用硝酮观察到的区域选择性。最近建立的DFT / HSAB理论模型能够合理化这种区域选择性，

  DOI：

  10.1021/jo001393n

文献信息

• Highly selective 1,3-dipolar cycloadditions of captodative olefins 1-acetylvinyl carboxylates to diverse dipoles
  作者：Arumugam Nagarajan、Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01546-8

  日期：1996.9

  Regioselective 1,3-dipolar cycloadditions of captodative 1-acetylvinyl p-nitrobenzoyloxy (1a) with propionitrile oxide, diphenylnitrile imine and diazoalkanes provided the corresponding 5-acetyl- isoxazoles and pyrazoles. Evidence to support the formation of the initial cycloadducts was obtained. The addition of nitrones also proved to be highly regio- and stereoselective.

  封端的1-乙酰乙烯基对硝基苯甲酰氧基（1a）与丙腈氧化物，二苯基腈亚胺和重氮烷烃的区域选择性1,3-偶极环加成反应提供了相应的5-乙酰基-异恶唑和吡唑。获得了支持形成初始环加合物的证据。还证明添加硝酮具有很高的区域选择性和立体选择性。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US20170174699A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are compounds that inhibit the phosphorylation of MAPK and thus are useful in compositions and methods for treating cancer and inflammatory disease.

  本文提供了抑制MAPK磷酸化的化合物，因此可用于治疗癌症和炎症性疾病的组合物和方法。