1-benzoylcarbazole | 111960-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoylcarbazole
• 英文别名: (9H-carbazol-1-yl)(phenyl)methanone；9H-carbazol-1-yl(phenyl)methanone
• CAS: 111960-27-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: AHIRQDYBCFZOJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylcarbazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以22.9 mg的产率得到(9H-carbazol-1-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯-光氧化还原介导的咔唑和二氢吲哚的双重区域选择性酰化

  摘要：

  我们描述了使用分子氧作为绿色氧化剂的钯-光氧化还原双催化的咔唑和二氢吲哚的高度区域选择性酰化。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。阐述了卡洛芬药物衍生物的后期功能化、产物的进一步操作以及酰化产物的克级合成，以显示该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01350
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(9-(pyrimidin-2-yl)-9H-carbazol-1-yl)methanone 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以302 mg的产率得到1-benzoylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  钯-光氧化还原介导的咔唑和二氢吲哚的双重区域选择性酰化

  摘要：

  我们描述了使用分子氧作为绿色氧化剂的钯-光氧化还原双催化的咔唑和二氢吲哚的高度区域选择性酰化。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。阐述了卡洛芬药物衍生物的后期功能化、产物的进一步操作以及酰化产物的克级合成，以显示该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01350

文献信息

• A rapid, solvent-free, ligandless and mild method for preparing aromatic ketones from acyl chlorides and arylboronic acids via a Suzuki–Miyaura type of coupling reaction
  作者：B.P. Bandgar、A.V. Patil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.111

  日期：2005.10

  Aromatic ketones were synthesized via a palladium catalyzed cross-coupling reaction of boronic acids with acyl chlorides in the presence of Na2CO3 at room temperature under solvent-free conditions. The ligand-free and mild reaction conditions, highly rapid reaction rate and good to excellent yields are important features of this method.

  在室温，无溶剂条件下，在Na 2 CO 3存在下，硼酸与酰氯的钯催化交叉偶联反应合成了芳香酮。无配体和温和的反应条件，快速的反应速率以及良好至极好的收率是该方法的重要特征。
• From Indoles to Carbazoles: Tandem Cp*Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Brønsted Acid-Catalyzed Cyclization Reactions
  作者：Jia-Qiang Wu、Zhen Yang、Shang-Shi Zhang、Chun-Yong Jiang、Qingjiang Li、Zhi-Shu Huang、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.5b01801

  日期：2015.11.6

  A tandem Cp*Rh(III)-catalyzed C–H activation/Brønsted acid-catalyzed intramolecular cyclization allows a facile synthesis of carbazoles from readily available indoles. The reaction proceeds under rather mild reaction conditions with the generation of water and N2 as the only byproducts. Broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and high yields were observed. The benzannulation of

  串联的Cp * Rh（III）催化的C–H活化/布朗斯台德酸催化的分子内环化可以轻松地从容易获得的吲哚合成咔唑。反应在相当温和的反应条件下进行，只有水和N 2生成为副产物。观察到广泛的底物范围，优异的官能团耐受性和高产率。使用相同的方案，吡咯的苯环用于吲哚的合成也是可行的。
• Studies on enamides. Part - 1: Photochemical rearrangements of N-aroylcarbazoles
  作者：Somnath Ghosh、Tapas Kumar Das、Diptendu Bhusan Datta、Sangeeta Mehta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96579-1

  日期：1987.1

  The synthesis of 1- and 3-aroylcarbazoles has been achieved by the photolysis of N-aroylcarbazoles alongwith the formation of carbazole and the rearranged product ratio is wavelength dependent.

  1-和3-芳基咔唑的合成已经通过N-芳基咔唑的光解以及咔唑的形成而实现，并且重排的产物比率是波长依赖性的。
• Studies on enamides Part-21:A novel photochemical synthesis of 9H-indolo [3,2,1-de] phenanthridin-9-one, a benzcanthine analogue
  作者：Somnath Ghosh、Diptendu Bhusan Datta、Indira Datta、Tapas Kumar Das

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89239-5

  日期：1989.1

  The synthesis of 3-aroylcarbazoles [(a-d)] and the unknown 1-aroylcarbazoles [(a-c)] been achieved by the photolysis of 9-aroylcarbazoles [(a-d)] in polar solvent. Irradiation of (a-c) in non-polar solvent afforded regiospecifically (a-c), carbazole () and for the first time, 9H-indolo [3, 2, 1-de] phenanthridin-9-one () from b. The yield of was significantly improved by UV exposure of 9-(2-iodobenzoyl)-carbazole

  3-芳酰基咔唑[ （ad）]和未知的1-芳酰基咔唑[ （ac）]的合成是通过9-芳酰基咔唑[ （ad）]在极性溶剂中的光解而实现的。在非极性溶剂中照射（ac），可以从区域上特异性地（ac）提供咔唑（），并首次从b中获得9H-吲哚并[3，2，1-de]菲啶9-one（1 ）。通过将9-（2-碘苯甲酰基）-咔唑（e）在甲醇和碘中进行UV暴露，无需提供任何光迁移的产物，即可显着提高其产率。
• Site‐Selective C−H Functionalization of Carbazoles
  作者：Mazen Elsaid、Robbie Ge、Chong Liu、Debabrata Maiti、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.202303110

  日期：2023.6.19

  functionalization has enabled efficient derivatization of commercially available carbazoles in a highly site-selective manner via a unique six-membered palladacycle intermediate. This reaction boasts good functional group compatibility and displays distinct reactivities based on C3-substituents of unsymmetrical substrates.

  有机化学家和药物化学家以及材料科学家对咔唑生物碱非常感兴趣。这种独特的直接 C−H 功能化能够通过独特的六元钯环中间体以高度位点选择性的方式对市售咔唑进行有效衍生。该反应具有良好的官能团相容性，并显示出基于不对称底物的 C3 取代基的独特反应性。