(6R)-6-tert-butyldimethylsilanyloxymethylpyran-2,5-dione | 260425-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R)-6-tert-butyldimethylsilanyloxymethylpyran-2,5-dione
• 英文别名: (6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyran-2,5-dione
• CAS: 260425-96-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄Si
• 分子量: 256.374
• InChiKey: XMRMJGUMIIXXRX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-tert-butyldimethylsilanyloxymethylpyran-2,5-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的α，β-不饱和δ-内酯的对映选择性合成：在苯乙烯基内酯的合成中的应用

  摘要：

  通过对乙烯基呋喃进行Sharpless催化不对称二羟基化反应作为关键步骤，已经实现了高度官能化的5个取代的α，β-不饱和δ-内酯的柔性对映选择性合成。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的反应序列立体选择性地转化为差异保护的δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02050-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-tert-butyldimethylsilanyloxymethyl-6-hydroxy-6H-pyran-3-one 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (6R)-6-tert-butyldimethylsilanyloxymethylpyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  5-取代的α，β-不饱和δ-内酯的对映选择性合成：在苯乙烯基内酯的合成中的应用

  摘要：

  通过对乙烯基呋喃进行Sharpless催化不对称二羟基化反应作为关键步骤，已经实现了高度官能化的5个取代的α，β-不饱和δ-内酯的柔性对映选择性合成。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的反应序列立体选择性地转化为差异保护的δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02050-x

文献信息

• Enantioselective synthesis of 5-substituted α,β-unsaturated δ-lactones: application to the synthesis of styryllactones
  作者：Joel M Harris、George A O’Doherty

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02050-x

  日期：2000.1

  A flexible enantioselective synthesis of highly functionalized 5-substituted α,β-unsaturated δ-lactones has been achieved by applying the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation to vinylfuran as the key step. The resulting diols are produced in high enantio excess and can be stereoselectively transformed into differentially protected δ-lactones through a short reaction sequence.

  通过对乙烯基呋喃进行Sharpless催化不对称二羟基化反应作为关键步骤，已经实现了高度官能化的5个取代的α，β-不饱和δ-内酯的柔性对映选择性合成。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的反应序列立体选择性地转化为差异保护的δ-内酯。
• Anticancer Agents from the Australian Tropical Rainforest: Spiroacetals EBC-23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76
  作者：Lin Dong、Heiko Schill、Rebecca L. Grange、Achim Porzelle、Jenny P. Johns、Peter G. Parsons、Victoria A. Gordon、Paul W. Reddell、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.200901525

  日期：2009.10.26

  EBC‐23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76 were isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforests. EBC‐23 (1) was synthesized stereoselectively, in nine linear steps in 8 % overall yield, to confirm the reported relative stereochemistry and determine the absolute stereochemistry. Key to the total synthesis was a series of Tietze–Smith linchpin reactions

  EBC-23、24、25、72、73、75和76是从澳大利亚热带雨林中的laubatii肉桂（月桂科）的果实中分离出来的。EBC-23（1）以9个线性步骤立体选择性合成，总产率为8％，以确认报道的相对立体化学并确定绝对立体化学。全面合成的关键是一系列的Tietze–Smith linchpin反应。发现新的螺缩醛结构基序，例如EBC-23（1），可在小鼠模型中抑制雄激素非依赖性前列腺肿瘤细胞DU145的生长，表明其具有治疗成人难治性实体瘤的潜力。
• Syntheses of four d- and l-hexoses via diastereoselective and enantioselective dihydroxylation reactions
  作者：Joel M. Harris、Mark D. Keränen、Hang Nguyen、Victor G. Young、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00031-8

  日期：2000.8

  An expeditious approach to various protected hexoses has been developed by the use of the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation reaction. Applying the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation reaction on vinylfuran, diols with high enantioexcess are produced. The resulting diols call be stereoselectively transformed into either protected D- or L-mannose in five steps and approximately 39% yield from furfural. Similarly, both D- and L-talose and gulose have been synthesized in 19% overall yields, respectively. Using a modified strategy, both protected D- and L-gulo- and allo-sugar-delta-lactones were synthesized in eight steps and similar to 20% overall yield from furfural. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.