9H-carbazole-3-yl(phenyl)methanone | 19264-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9H-carbazole-3-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-benzoylcarbazole；3-Benzoylcarbazol；carbazol-3-yl-phenyl ketone；Carbazol-3-yl-phenyl-keton；3-Benzoyl-carbazol；9H-carbazol-3-yl(phenyl)methanone
• CAS: 19264-66-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: KRVWAQOVNROOGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  500.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-carbazole-3-yl(phenyl)methanone 在 吡啶 、 乙醇 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (9-acetoxymethyl-carbazol-3-yl)-phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Misutsch; Gel'fer, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1946, vol. 19, p. 939,943

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酸 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 三环己基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二丁醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9H-carbazole-3-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Domino NH / CH键活化：使用二氯（杂）芳烃的钯催化合成杂环。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603833

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation-Based Domino Synthesis of Annulated N-Heterocycles Using Alkenyl or (Hetero)Aryl 1,2-Dihalides
  作者：Lutz Ackermann、Andreas Althammer、Peter Mayer

  DOI：10.1055/s-0029-1216977

  日期：2009.10

  A palladium-catalyzed reaction sequence consisting of an intermolecular amination and an intramolecular direct arylation enabled highly regioselective syntheses of functionalized indoles or carbazoles and proved to be amenable to the use of inexpensive 1,2-dichloroarenes as electrophiles. arylation - catalysis - heterocycles - palladium - sequential reaction

  由分子间胺化和分子内直接芳基化组成的钯催化的反应序列能够高度区域选择性地合成官能化的吲哚或咔唑，并被证明适合使用廉价的1,2-二氯芳烃作为亲电子试剂。 芳基化-催化-杂环-钯-顺序反应
• TFAA/H₃PO₄mediated unprecedented N-acylation of carbazoles leading to small molecules possessing anti-proliferative activities against cancer cells
  作者：Sunder Kumar Kolli、Bagineni Prasad、P. Vijaya Babu、Mohd Ashraf Ashfaq、Nasreen Z. Ehtesham、R. Ramesh Raju、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ob00686k

  日期：——

  For the first time TFAA/H3PO4 has facilitated the direct and metal-free N-acylation of carbazoles leading to a number of N-acylated derivatives. Several of these compounds were found to be promising when tested for their anti-proliferative properties against oral cancer cell lines.

  TFAA/H3PO4 首次促进了咔唑的直接无金属 N-酰化反应，从而产生了许多 N-酰化衍生物。在对口腔癌细胞系进行抗增殖特性测试时，发现其中几种化合物具有良好的前景。
• Studies on enamides. Part - 1: Photochemical rearrangements of N-aroylcarbazoles
  作者：Somnath Ghosh、Tapas Kumar Das、Diptendu Bhusan Datta、Sangeeta Mehta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96579-1

  日期：1987.1

  The synthesis of 1- and 3-aroylcarbazoles has been achieved by the photolysis of N-aroylcarbazoles alongwith the formation of carbazole and the rearranged product ratio is wavelength dependent.

  1-和3-芳基咔唑的合成已经通过N-芳基咔唑的光解以及咔唑的形成而实现，并且重排的产物比率是波长依赖性的。
• Studies on enamides Part-21:A novel photochemical synthesis of 9H-indolo [3,2,1-de] phenanthridin-9-one, a benzcanthine analogue
  作者：Somnath Ghosh、Diptendu Bhusan Datta、Indira Datta、Tapas Kumar Das

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89239-5

  日期：1989.1

  The synthesis of 3-aroylcarbazoles [(a-d)] and the unknown 1-aroylcarbazoles [(a-c)] been achieved by the photolysis of 9-aroylcarbazoles [(a-d)] in polar solvent. Irradiation of (a-c) in non-polar solvent afforded regiospecifically (a-c), carbazole () and for the first time, 9H-indolo [3, 2, 1-de] phenanthridin-9-one () from b. The yield of was significantly improved by UV exposure of 9-(2-iodobenzoyl)-carbazole

  3-芳酰基咔唑[ （ad）]和未知的1-芳酰基咔唑[ （ac）]的合成是通过9-芳酰基咔唑[ （ad）]在极性溶剂中的光解而实现的。在非极性溶剂中照射（ac），可以从区域上特异性地（ac）提供咔唑（），并首次从b中获得9H-吲哚并[3，2，1-de]菲啶9-one（1 ）。通过将9-（2-碘苯甲酰基）-咔唑（e）在甲醇和碘中进行UV暴露，无需提供任何光迁移的产物，即可显着提高其产率。
• MONOMER, ORGANIC LAYER COMPOSITION, ORGANIC LAYER, AND METHOD OF FORMING PATTERNS
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD.

  公开号：US20170008843A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  A monomer, an organic layer composition, an organic layer, and a method of forming a pattern, the monomer being represented by the following Chemical Formula 1:

  一种单体、一种有机层组合物、一种有机层和一种形成图案的方法，该单体由以下化学式1表示：

表征谱图