4-amino-3-methylthio-5-phenyl-1,2,4-triazole | 39573-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-3-methylthio-5-phenyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-methylsulfanyl-5-phenyl-[1,2,4]triazol-4-ylamine；3-Methylmercapto-5-phenyl-[1,2,4]triazol-4-ylamin；4-Amino-5-methylthio-3-phenyl-s-triazol；Cambridge id 5737802；3-methylsulfanyl-5-phenyl-1,2,4-triazol-4-amine
• CAS: 39573-67-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄S
• 分子量: 206.271
• InChiKey: ZAMJVZKIXCBPAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-methylthio-5-phenyl-1,2,4-triazole 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-methanesulfonyl-5-phenyl-[1,2,4]triazol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  938. 2-苄基二硫代咔嗪酸及相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004811
• 作为产物：
  描述：

  methyl N'-benzoylhydrazinocarbodithioate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-amino-3-methylthio-5-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  938. 2-苄基二硫代咔嗪酸及相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004811

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel N-Substituted-6-methoxynaphthalene-2-Carboxamides as Potential Chemosensitizing Agents for Cancer
  作者：Tushar Narendra Lokhande、Chelakara Lakshmann Viswanathan、Aarti Shashikant Juvekar

  DOI：10.1248/cpb.56.894

  日期：——

  A novel class of molecules with structure N-[3-(heteroaryl)propyl]-6-methoxynaphthalene-2-carboxamides 8—13 were synthesized by condensing 6-methoxy-2-naphthoyl chloride 1 with 3-(heteroaryl)propyl amines 2—7. Compounds 8—12 were evaluated in vitro, in P388 murine lymphocytic leukemia cell line (P388) using SRB assay for cytotoxicity and in adriamycin resistant P388 murine lymphocytic leukemia cell line (P388/ADR) using MTT assay for resistant reversal activity. Compounds 8—12 were non-toxic at lower dose of 20 μg/ml, and effectively reversed adriamycin resistance. However, at higher doses (40, 80 μg/ml) they showed significant cytotxicity and hence reversal potency was not determined at these concentrations.

  合成了一类新型分子，结构为 N-[3-(异芳基)丙基]-6-甲氧基萘-2-羧酰胺 8—13，通过将 6-甲氧基-2-萘酰氯 1 与 3-(异芳基)丙胺 2—7 缩合而成。化合物 8—12 在体外进行了评估，使用 SRB 法检测 P388 小鼠淋巴细胞白血病细胞系 (P388) 的细胞毒性，并使用 MTT 法检测耐阿霉素的 P388 小鼠淋巴细胞白血病细胞系 (P388/ADR) 的耐药逆转活性。化合物 8—12 在 20 μg/ml 较低剂量下无毒，并有效逆转阿霉素耐药。然而，在较高剂量 (40, 80 μg/ml) 下显示出显著的细胞毒性，因此在这些浓度下未确定逆转效能。
• Rani, B. Radha; Bhalerao, U.T.; Rahman, M.F., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 3045 - 3052
  作者：Rani, B. Radha、Bhalerao, U.T.、Rahman, M.F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of carbamates derivatives from 4-amino-1,2,4-triazole
  作者：Choudhary, Sunil Kumar、Trivedi, Monika、Sogani, Nidhi

  DOI：10.56042/ijc.v61i10.67203

  日期：——
• 938. 2-Benzoyldithiocarbazinic acid and related compounds
  作者：Eric Hoggarth

  DOI：10.1039/jr9520004811

  日期：——