pent-4-ene-1,3-diyldibenzene | 61141-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: pent-4-ene-1,3-diyldibenzene
• 英文别名: 3,5-diphenylpent-1-ene；3,5-Diphenyl-1-pentene；3-phenylpent-4-enylbenzene
• CAS: 61141-97-7
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: CNHSYMXTPGADKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1713.6;1713.6;1713.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpent-1-en-3-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 pent-4-ene-1,3-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化有机硅化合物与烯丙基碳酸酯或二烯一氧化二烯的交叉偶联反应

  摘要：

  通过使用配位不饱和钯配合物作为催化剂，发现烯丙基碳酸酯与有机硅烷的交叉偶联反应在温和条件下无需氟离子活化即可进行。假设该反应通过衍生自烯丙基碳酸酯底物的烯丙基钯醇盐和钯 (0) 物质进行，烷氧基配体激活有机硅试剂。同样，一氧化二烯也以中等至高产率与烯基和芳基氟硅烷进行交叉偶联。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1943

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Coupling of Allylic Alcohols with Organoboron Reagents
  作者：Gaonan Wang、Yi Gan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800237

  日期：2018.10

  The direct coupling of allylic alcohols with arylboronic acids or their derivatives catalyzed by Ni(cod)2 in the presence of a catalytic amount of base has been developed. A wide variety of allylic substrates or arylboronic acids turned out to be applicable to this catalytic system. The present method does not require the use of ligands for stabilizing the nickel catalyst in most cases or additional

  已经开发了在催化量的碱的存在下，烯丙基醇与Ni（cod）2催化的芳基硼酸或其衍生物的直接偶联。事实证明，各种各样的烯丙基底物或芳基硼酸都适用于该催化体系。在大多数情况下，本方法不需要使用用于稳定镍催化剂的配体或用于活化烯丙醇的其他活化剂。
• Cross-Coupling Reactions of Allylic Alcohols in Water
  作者：Kei Manabe、Kenji Nakada、Naohiro Aoyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200505135

  日期：2005.10

  Palladium–catalyzed cross–coupling reactions of allylic alcohols and arylboronic acids in water are described. The reactions proceeded smoothly in water at reflux using catalytic amounts of [Pd(allyl)Cl]2 and PPh3. Addition of a catalytic amount of a base allowed the reaction to proceed even at lower temperatures.

  描述了钯催化的水中烯丙基醇和芳基硼酸的交叉偶联反应。反应在水中使用催化量的[Pd（烯丙基）Cl] 2和PPh 3进行顺畅地进行。加入催化量的碱即使在较低温度下也允许反应进行。
• A NEW ONE-POT CROSS COUPLING REACTION OF THE GRIGNARD REAGENTS AND ALLYL ALCOHOLS VIA 2-ALLYLOXYPYRIDINIUM SALTS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masanori Imaoka、Toshio Izawa

  DOI：10.1246/cl.1977.1257

  日期：1977.11.5

  A new one-pot cross coupling reaction of the Grignard reagents and allyl alcohols via 2-allyloxypyridinium salt was investigated. 2-Allyloxy-1-ethyl-4,6-dimethylpyridinium salts, prepared in situ from allyl alcohols and 1-ethyl-2-fluoro-4,6-dimethylpyridinium tetrafluoroborate, reacted easily with the Grignard reagents to afford the corresponding cross coupling products in good yield.

  研究了格氏试剂和烯丙醇通过 2-烯丙氧基吡啶鎓盐的新一锅交叉偶联反应。2-烯丙氧基-1-乙基-4,6-二甲基吡啶鎓盐，由烯丙醇和1-乙基-2-氟-4,6-二甲基吡啶鎓四氟硼酸盐原位制备，易于与格氏试剂反应，得到相应的交叉偶联产物产量良好。
• Stereospecific Allyl-Aryl Coupling Catalyzed by<i>in situ</i>Generated Palladium Nanoparticles in Water under Ambient Conditions
  作者：Jingming Zhao、Jiang Ye、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200704

  日期：2013.2.1

  practical process for the stereospecific cross-coupling of secondary allylic carbonates with arylboronic acids has been developed. The reaction is catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles (PdNPs) without any ligands and additional stabilizers in water under ambient conditions and furnishes the allyl–aryl coupling products in high isolated yields with high stereospecificities as well as excellent

  已经开发了使仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸立体定向交叉偶联的实用方法。在环境条件下，原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）在水中无需任何配体和其他稳定剂即可催化该反应，并能以高分离度，高立体定向性以及出色的化学，区域和电子特征提供烯丙基-芳基偶联产物。/ Z-选择性。该原位即使对于烯丙基-芳基偶联的水性环境条件下易于消除烯丙基碳酸酯的反应产生的PdNPs表现出异乎寻常的催化活性（S / C到5000）。还研究了该过程的机理。
• Regio- and Enantiospecific Rhodium-Catalyzed Arylation of Unsymmetrical Fluorinated Acyclic Allylic Carbonates:  Inversion of Absolute Configuration
  作者：P. Andrew Evans、Daisuke Uraguchi

  DOI：10.1021/ja035216q

  日期：2003.6.1

  important cross-coupling reaction for the construction of ternary carbon stereogenic centers. We have developed a new regio- and enantiospecific rhodium-catalyzed allylic alkylation of acyclic unsymmetrical chiral nonracemic allylic alcohol derivatives with aryl zinc bromides. This study demonstrates that the hydrotris(pyrazolyl)borate rhodium catalyst and zinc(II) halide salt are crucial for efficiency

  过渡金属催化的烯丙基取代与不稳定的碳亲核试剂是构建三元碳立体中心的重要交叉偶联反应。我们开发了一种新的区域和对映体特异性铑催化的非环状不对称手性非外消旋烯丙醇衍生物与芳基溴化锌的烯丙基烷基化。该研究表明，氢化三（吡唑基）硼酸铑催化剂和卤化锌（II）盐对效率至关重要，而向催化剂中添加溴化锂对于获得最佳区域特异性是必要的。该反应的立体化学过程是通过合成（S）-布洛芬建立的，