3-bromo-9-tosyl-9H-carbazole | 177775-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-9-tosyl-9H-carbazole
• 英文别名: N-tosyl-3-bromocarbazole；3-bromo-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole
• CAS: 177775-88-1
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 400.296
• InChiKey: OTYIVOHGSWJZPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-9-tosyl-9H-carbazole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 水 、 sodium hydroxide 、 trans-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 3,9'-联咔唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] EMISSIVE MATERIAL FOR ORGANIC EMITTING DIODES
  [FR] MATÉRIAU ÉMISSIF POUR DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES

  摘要：

  由式1表示的化合物在此描述。包括这些化合物的有机发光元件和有机发光二极管装置，以及与制备这些化合物和装置相关的方法，也包括在本公开中。

  公开号：

  WO2015195837A1
• 作为产物：
  描述：

  9-tosyl-9H-carbazole 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-bromo-9-tosyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Menon et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Alkynyl Boronates to Carboxylic Acids, Esters, and Amides
  作者：Chenchen Li、Pei Zhao、Ruoling Li、Bing Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202000988

  日期：2020.6.26

  efficient protocol was developed for the synthesis of carboxylic acids, esters, and amides through oxidation of alkynyl boronates, generated directly from terminal alkynes. This protocol represents the first example of C(sp)−B bond oxidation. This approach displays a broad substrate scope, including aryl and alkyl alkynes, and exhibits excellent functional group tolerance. Water, primary and secondary

  已经开发了一种通用有效的方案，用于通过直接从末端炔烃生成的炔基硼酸酯的氧化来合成羧酸，酯和酰胺。该协议代表C（sp）-B键氧化的第一个例子。该方法显示出广泛的底物范围，包括芳基和烷基炔烃，并且具有出色的官能团耐受性。水，伯醇和仲醇以及胺是适合这种转化的亲核试剂。值得注意的是，氨基酸和肽可用作亲核试剂，为合成和修饰肽提供了一种有效的方法。药物分子的制备进一步强调了该方法的实用性。
• Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Yisen Yao、Peter J. Stang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202008113

  日期：2020.11.2

  elucidated. TAEs have widespread applications in material science and supramolecular chemistry due to their aggregation‐induced emission (AIE) properties. The divergent and stereoselective synthesis of [3+1]‐, [2+2]‐, and [2+1+1]‐TAEs via multiple couplings of vinylboronates with aryl bromides is demonstrated. These couplings feature a broad substrate scope and excellent functional group compatibility

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，
• Silver–copper co-catalyzed cascade intramolecular cyclization/desulfinamide/dehydrogenation: one-pot synthesis of substituted carbazoles
  作者：Yuanqiong Huang、Zhonglin Guo、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c8cc03600d

  日期：——

  Herein, a silver and copper co-catalyzed cascade intramolecular cyclization/desulfinamide/dehydrogenation reaction for the synthesis of substituted carbazoles is reported. This reaction, which involved formation of new C–C and C–N bonds as well as C–N bond cleavage, afforded diverse carbazoles in high yields and showed good functional group tolerance.

  在此，报道了用于合成取代咔唑的银和铜共催化的级联分子内环化/脱亚磺酰胺/脱氢反应。该反应涉及新的C–C和C–N键的形成以及C–N键的裂解，从而以高收率提供了多种咔唑，并显示出良好的官能团耐受性。
• 新規な化合物
  申请人：出光興産株式会社

  公开号：JP2015078169A

  公开（公告）日：2015-04-23

  【課題】燐光発光型の有機ＥＬ素子の低電圧化及び高効率化に寄与できる化合物の提供。【解決手段】下記式（１）とアザジベンゾフラン構造等又はアザジベンゾチオフェン構造などが同一分子内に含まれる化合物。（Ａは、酸素原子、硫黄原子、又はＣ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、ＣＲ１又は窒素原子、Ｙ１〜Ｙ８の少なくとも１つは窒素原子）【選択図】なし

  提供可促进有机EL器件的低电压化和高效率化的化合物。 化合物包括以下式（1）和含有蒽并噻吩结构或蒽并噻吩硫结构等的化合物在同一分子中。（A代表氧原子、硫原子或C（R1a）（R1b），Y1〜Y8分别独立地代表CR1或氮原子，Y1〜Y8中至少一个代表氮原子）【选择图】无
• 벤지이미다졸 유도체 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
  申请人：DAE JOO ELECTRONIC MATERIALS CO., LTD. 대주전자재료 주식회사(119980985193) Corp. No ▼ 130111-0007616BRN ▼133-81-23923

  公开号：KR20160113487A

  公开（公告）日：2016-09-29

  본 발명은 벤지이미다졸 유도체 형태의 유기 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광소자에 관한 것으로, 본 발명의 유기전기발광소자는 단파장의 발광을 높은 효율로 얻을 수 있고 구동전압을 낮출 수 있다.

  本发明涉及有机材料的苯并噻唑衍生物形式以及基于该材料的有机电致发光器件，本发明的有机电致发光器件能够以高效率获得短波长的发光并降低驱动电压。