N-(p-tolyl)butane-1-imine | 4128-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)butane-1-imine
• 英文别名: N-butylidene-p-methylaniline；N-(4-methylphenyl)butan-1-imine
• CAS: 4128-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: PSKWIGHXEKIHHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methylanilino)prop-2-enoate 、 N-(p-tolyl)butane-1-imine 在 1-butyl-1-methylpyrrolidinium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-Butyl-1-methylpyrrolidinium hydrogen sulfate-promoted preparation of 1,5-diaryl-3-(arylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-one derivatives

  摘要：

  开发了一种便捷的制备方法，用于合成各种1,5-二芳基-3-(芳基氨基)-1H-吡咯-2(5H)-酮，这一方法由1-丁基-1-甲基吡咯烷铵氢磺酸促进，涉及醛与胺和乙基丙酮在常温条件下的环缩合反应。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0749-9
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 正丁醛 在 1-butyl-1-methylpyrrolidinium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(p-tolyl)butane-1-imine
  参考文献：
  名称：

  1-Butyl-1-methylpyrrolidinium hydrogen sulfate-promoted preparation of 1,5-diaryl-3-(arylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-one derivatives

  摘要：

  开发了一种便捷的制备方法，用于合成各种1,5-二芳基-3-(芳基氨基)-1H-吡咯-2(5H)-酮，这一方法由1-丁基-1-甲基吡咯烷铵氢磺酸促进，涉及醛与胺和乙基丙酮在常温条件下的环缩合反应。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0749-9

文献信息

• Divergent Coupling of Alcohols and Amines Catalyzed by Isoelectronic Hydride Mn^Iand Fe^IIPNP Pincer Complexes
  作者：Matthias Mastalir、Mathias Glatz、Nikolaus Gorgas、Berthold Stöger、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/chem.201603148

  日期：2016.8.22

  Herein, we describe an efficient coupling of alcohols and amines catalyzed by well‐defined isoelectronic hydride MnI and FeII complexes, which are stabilized by a PNP ligand based on the 2,6‐diaminopyridine scaffold. This reaction is an environmentally benign process implementing inexpensive, earth‐abundant non‐precious metal catalysts, and is based on the acceptorless alcohol dehydrogenation concept

  在本文中，我们描述了由明确定义的等电子氢化物Mn I和Fe II配合物催化的醇与胺的有效偶联，这些配合物由基于2,6-二氨基吡啶骨架的PNP配体稳定。该反应是一种环境友好的方法，使用廉价的，富含地球的非贵金属催化剂，并且基于无受体醇脱氢概念。包括芳族和脂族底物在内的多种醇和胺都可以有效地转化为优良的分离产率。尽管在锰的情况下选择性地获得了亚胺，但是与铁形成了排他性的单烷基化胺。这些反应在无碱条件下进行，需要添加分子筛。
• Osmium Hydride Acetylacetonate Complexes and Their Application in Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Amines and for the Dehydrogenation of Cyclic Amines
  作者：Miguel A. Esteruelas、Virginia Lezáun、Antonio Martínez、Montserrat Oliván、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00521

  日期：2017.8.14

  presence of 5 mol % of KOH, complexes 3–6 promote the coupling of benzyl alcohol and aniline to give N-benzylideneaniline and H2. Under the same conditions, complex 3 catalyzes a wide range of analogous couplings to afford a variety of imines, including aliphatic imines, with yields between 90 and 40% after 1–48 h. Complex 3 also catalyzes the dehydrogenation of cyclic amines. According to the amount

  从OsH 6（P i Pr 3）2（1）和OsH 2 Cl 2（P i Pr 3）2（2）开始制备新的氢化配合物，以及它们在醇和胺的无受体脱氢偶联中的催化活性并报道了环胺的脱氢。配合物1与乙酰丙酮（Hacac）反应，得到经典的三氢化物OsH 3（acac）（P i Pr 3）2（3）。3的质子化用三氟甲磺酸（HOTf）产生H 2的释放并形成不饱和二氢os（IV）[OsH 2（acac）（P i Pr 3）2 ] OTf（4），也可以从2开始通过中间体OsH 2 Cl（acac）（P i Pr 3）2（5）。用KOH处理5的乙酰丙酮溶液，得到Os（acac）2（P i Pr 3）2（6）。在5摩尔％的KOH存在下，络合物3– 6促进苄醇和苯胺的偶联，得到N-苄叉基苯胺和H 2。在相同条件下，配合物3催化多种类似的偶合反应，从而提供各种亚胺，包括脂肪族亚胺，在1–48小时后收率在90％至40％
• Inhibitors of the fungal cell wall. Synthesis of 4-aryl-4- N -arylamine-1-butenes and related compounds with inhibitory activities on β(1–3) glucan and chitin synthases
  作者：Juan M Urbina、Juan C.G Cortés、Alirio Palma、Silvia N López、Susana A Zacchino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Vladimir V Kouznetzov

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00003-1

  日期：2000.4

  As part of our project devoted to the search for antifungal agents, which act via a selective mode of action, we synthesized a series of new 4-aryl- or 4-alkyl-N-arylamine-1-butenes and transformed some of them into 2-substituted 4-methyl-tetrahydroquinolines and quinolines by using a novel three-step synthesis. Results obtained in agar dilution assays have shown that 4-aryl homoallylamines not possessing

  作为我们致力于寻找通过选择性作用方式发挥作用的抗真菌剂项目的一部分，我们合成了一系列新的4-芳基-或4-烷基-N-芳基胺-1-丁烯，并将其中一些转化为通过使用新颖的三步合成法，可将2-取代的4-甲基-四氢喹啉和喹啉取代。在琼脂稀释试验中获得的结果表明，在其结构中不具有卤素的4-芳基高烯丙胺，四氢喹啉和喹啉显示出一系列的抗真菌特性，特别是对絮状表皮和犬小孢子菌。关于作用方式，所有活性化合物均显示出对β（1-3）葡聚糖合酶和主要对几丁质合酶的体外抑制活性。这些酶分别催化β（1-3）葡聚糖和几丁质的合成，真菌细胞壁的主要聚合物。由于真菌而不是哺乳动物细胞被包裹在细胞壁中，因此对这些抗真菌化合物的抑制作用可能代表了一种有用的作用方式。
• Synthesis and In Vitro Antigungal Properties of 4-Aryl-4-Narylamine-1-butenes and Related Compounds
  作者：V. Kouznetsov、J. Urbina、A. Palma、S. López、C. Devia、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.3390/50300428

  日期：——

  A new series of 4-aryl and 4-alkyl-4-N-arylamine-1-butenes (homoallylamines) were synthesized and some of them transformed to 4-aryl or alkylquinolines. All of them showed strong antifungal activities against human pathogenic fungi in vitro, being Epidermophyton floccosum the most susceptible species.

  合成了一系列新的 4-芳基和 4-烷基-4-N-芳基胺-1-丁烯（homoallyamines），其中一些转化为 4-芳基或烷基喹啉。它们在体外均对人体致病真菌表现出较强的抗真菌活性，其中以絮状表皮癣菌最为敏感。
• Grigoryan, G. S.; Tovmasyan, V. S.; Malkhasyan, A. Ts., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 1.1, p. 50 - 56
  作者：Grigoryan, G. S.、Tovmasyan, V. S.、Malkhasyan, A. Ts.、Martirosyan, G. T.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——