S-phenyl (E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enethioate | 884855-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: S-phenyl (E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enethioate
• 英文别名: S-Phenyl (4E)-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentenethioate
• CAS: 884855-83-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: PDNSCUIMVQOXGU-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-硫代乙酸苯酯 在 N-甲基二环己基胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 S-phenyl (E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enethioate
  参考文献：
  名称：

  一锅烯醇硅烷形成-Mukaiyama Aldol反应：交叉的醛-醛偶联，硫代酯底物和酯溶剂中的反应

  摘要：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151192

文献信息

• A Direct Aldol Addition of Simple Thioesters Employing Soft Enolization
  作者：Don Coltart、Guoqiang Zhou、Julianne Yost

  DOI：10.1055/s-2006-958959

  日期：2007.2

  Simple thioesters undergo direct aldol addition to aldehydes in the presence of magnesium bromide-diethyl ether and N,N-diisopropylethylamine using untreated, reagent grade dichloromethane under atmospheric conditions. The reactions proceed extremely rapidly and in excellent yield.

  简单硫酯在无处理的试剂级二氯甲烷、镁溴化物-二乙醚和N,N-二异丙基乙胺的存在下，直接与醛进行aldol加成反应，反应在常压条件下进行。反应速度非常快，产率极高。
• A Facile and Efficient Direct Aldol Addition of Simple Thioesters
  作者：Julianne M. Yost、Guoqiang Zhou、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol060413q

  日期：2006.3.1

  Simple thioesters undergo direct aldol addition to aldehydes in the presence of MgBr2.OEt2 and i-Pr2NEt using untreated, reagent-grade CH2Cl2 under atmospheric conditions. The reactions proceed extremely rapidly and in excellent yield.
• One-pot enol silane formation-Mukaiyama aldol reactions: Crossed aldehyde-aldehyde coupling, thioester substrates, and reactions in ester solvents
  作者：C. Wade Downey、Grant J. Dixon、Jared A. Ingersoll、Claire N. Fuller、Kenneth W. MacCormac、Anna Takashima、Rohina Sediqui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151192

  日期：2019.10

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and a trialkylamine base promote both in situ enol silane/silyl ketene acetal formation and Mukaiyama aldol addition reactions between a variety of reaction partners in a single reaction flask. Isolation of the required enol silane or silyl ketene acetal is not necessary. For example, crossed aldol reactions between α-disubstituted aldehydes and non-enolizable

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。