2-((2-bromobenzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione | 321430-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-bromobenzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2-bromobenzyl)oxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(2-bromophenyl)methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 321430-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: OIDGPYPXEXNORN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromobenzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.02h， 生成 C₂₄H₂₁NO₂
  参考文献：
  名称：

  通过氢化铑中间体活化C H触发的分子内级联环化

  摘要：

  开发了一种新颖的O-取代的N-羟基苯甲酰胺分子内级联环化反应，用于合成由铑（III）催化的连续C（sp 2）-H活化和C（sp 3）-H胺化引发的吲哚类酮的合成。该方法的特点是空气作为氧化剂，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性（包括各种杂环底物）。进一步衍生化证明了具有动物功能的吲哚嗪酮产品的应用。机理研究和DFT计算表明，经由氢化铑中间体形成吲哚嗪酮的过程涉及两个途径。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.11.016
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基氨基甲酰基)苯甲酸 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-((2-bromobenzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  来自烟酸的新型N- (芳基甲氧基)-2-氯烟酰胺的合成、晶体结构、除草活性和 SAR 研究

  摘要：

  烟酸又称烟酸，是一种天然产物，广泛存在于动植物中。为了发现基于天然产物的新型除草剂，设计并合成了一系列N- (芳基甲氧基)-2-氯代烟酰胺。一些新的N -(芳基甲氧基)-2-氯烟酰胺在 100 μM 时对Agrostis stolonifera（蓼蒿）表现出优异的除草活性。化合物5F（2-氯- ñ - （（3,4-二氯苄基）氧基）烟酰胺）具有优良的除草活性对青萍（浮萍），与IC 50值 7.8 μM，而商业除草剂异恶草酮和丙苯腈的值分别为 125 和 2 μM。本文报道的构效关系可用于开发抗单子叶杂草的新型除草剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07538

文献信息

• nBu₄NI-catalyzed intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of alkyloxyamines
  作者：Yunhe Lv、Kai Sun、Tingting Wang、Gang Li、Weiya Pu、Nannan Chai、Huihui Shen、Yingtao Wu

  DOI：10.1039/c5ra12691f

  日期：——

  nBu₄NI-catalyzed cross-coupling of benzyl and allylic compounds with N-hydroxyphthalimide for the synthesis of alkyloxyamines were realized for the first time.

  nBu4NI催化的苄基和烯丙基化合物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联反应，首次实现了烷氧胺的合成。
• Intramolecular cascade annulation triggered by rhodium(III)-catalyzed sequential C(sp²)–H activation and C(sp³)–H amination
  作者：Liangliang Song、Guilong Tian、Johan Van der Eycken、Erik V Van der Eycken

  DOI：10.3762/bjoc.15.52

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed intramolecular oxidative annulation of O-substituted N-hydroxyacrylamides for the construction of indolizinones via sequential C(sp2)–H activation and C(sp3)–H amination has been developed. This approach shows excellent functional-group tolerance. The synthesized scaffold forms the core of many natural products with pharmacological relevance.

  已开发了铑（III）催化的O取代的N-羟基丙烯酰胺分子内氧化环化反应，用于通过连续的C（sp 2）-H活化和C（sp 3）-H胺化作用来构建吲哚嗪酮。这种方法显示出极好的功能组耐受性。合成的支架形成了许多具有药理学意义的天然产物的核心。
• Synthesis and in vitro Antiproliferative Activity of Flavone and 6‑Hydroxyflavone Oxime Ethers Derivatives
  作者：John Díaz、Diana Martinez、Lina López、Gina Mendez、Ricardo Vera、Alix Loaiza

  DOI：10.21577/0103-5053.20170128

  日期：——

  we report the synthesis of a series of O-alkyl oximes of flavone and 6-hydroxyflavone using a simple experimental protocol under solvent free conditions with yields up to 87%. Cytotoxicity of all compounds was evaluated against MDA-MB-231, PC-3, A-549 and MRC-5 cells. IC50 values for two compounds were determined to be in the range 28.7-47.8 μM against all tested cell lines. Oxime ethers derivatives

  本文中，我们报告了使用简单的实验方案在无溶剂条件下合成一系列黄酮和6-羟基黄酮的O-烷基肟的方法，产率高达87％。评估了所有化合物对MDA-MB-231，PC-3，A-549和MRC-5细胞的细胞毒性。相对于所有测试的细胞系，两种化合物的IC50值确定为28.7-47.8μM。肟醚衍生物对MDA-MB-231的IC50值为28.7至49.5μM，而对6-羟基黄酮的最佳活性为3.4μM，对于该细胞系而言。在黄酮系统第六位上含有取代基羟基的化合物显示出优于MDA-MB-231细胞的最佳抗增殖活性，这对于改善这类细胞的敏感性是必要的。
• Intramolecular Aza-[4+3] Cycloaddition Reactions of α-Halohydroxamates
  作者：Christopher Jeffrey、Arjun Acharya、John Eickhoff

  DOI：10.1055/s-0033-1338883

  日期：——

  polyhydroxylated azepanes. Polyheterocyclic scaffolds were prepared by intramolecular aza-[4+3] cycloaddition reactions of aza-oxyallylic cations with cyclic dienes. The aza-oxyallylic cation was generated in situ by the dehydrohalogenation of α-halohydroxamates. The highly functionalized heterocyclic products undergo a variety of reactions that provide useful scaffolds for target-directed synthesis, including

  这篇文章是在丹麦斯科特教授的60荣誉献给个生日。 抽象 通过将氮杂-羟基烯丙基阳离子与环状二烯进行分子内的氮杂-[4 + 3]环加成反应，制备多杂环支架。通过α-卤代异羟肟酸酯的脱卤化氢原位生成氮杂-羟基烯丙基阳离子。高度官能化的杂环产物会经历各种反应，这些反应可为靶标定向合成提供有用的支架，包括大环呋喃和多羟基化氮杂环庚烷。 通过将氮杂-羟基烯丙基阳离子与环状二烯进行分子内的氮杂-[4 + 3]环加成反应，制备多杂环支架。通过α-卤代异羟肟酸酯的脱卤化氢原位生成氮杂-羟基烯丙基阳离子。高度官能化的杂环产物会经历各种反应，这些反应可为靶标定向合成提供有用的支架，包括大环呋喃和多羟基化氮杂环庚烷。
• Benzylic C–H heteroarylation of <i>N</i>-(benzyloxy)phthalimides with cyanopyridines enabled by photoredox 1,2-hydrogen atom transfer
  作者：Long-Jin Zhong、Hong-Yu Wang、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li、De-Lie An

  DOI：10.1039/d0cc03619f

  日期：——

  A visible light initiated α-C(sp3)–H arylation of N-(benzyloxy)phthalimides with cyanopyridines for the construction of highly valuable pyridinyl-containing diarylmethanols, including bioactive motif-based analogues, is reported. This method enables arylation of the C(sp3)–H bonds adjacent to an oxygen atom through alkoxy radical formation by O–N bond cleavage, 1,2-hydrogen atom transfer (HAT), arylation

  据报道，可见光引发了N-（苄氧基）邻苯二甲酰亚胺与氰基吡啶的α-C（sp 3）-H芳基化反应，用于构建高度有价值的含吡啶基二芳基甲醇，包括基于生物活性基序的类似物。这种方法通过O-N键裂解，1,2-氢原子转移（HAT），芳基化和C-CN键裂解级联，通过与烷氧基基团相邻的氧原子进行C（sp 3）-H键芳基化，并提供了一种利用1,2-HAT模式并入官能团以构建官能化醇的方法。