methyl (2S,3R)-2-(benzylideneamino)-3-hydroxybutanoate | 40216-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-(benzylideneamino)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 40216-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: VJKFIYIFLYARTQ-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-(benzylideneamino)-3-hydroxybutanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-苄基苏氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  β-氨基二硫化物、胱氨酸的简便合成及其直接掺入肽

  摘要：

  在此，我们报告了一种简单有效的方法，用于通过磺酰胺与四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnNEt3](2)MoS4 的区域选择性开环来合成 β-氨基二硫化物。讨论了不同保护基在反应条件下的稳定性和反应性。这种方法也已扩展到丝氨酸和苏氨酸衍生的磺酰胺以提供胱氨酸和 3,3'-二甲基胱氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088133
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯盐酸盐 、 苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-(benzylideneamino)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基二硫化物、胱氨酸的简便合成及其直接掺入肽

  摘要：

  在此，我们报告了一种简单有效的方法，用于通过磺酰胺与四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnNEt3](2)MoS4 的区域选择性开环来合成 β-氨基二硫化物。讨论了不同保护基在反应条件下的稳定性和反应性。这种方法也已扩展到丝氨酸和苏氨酸衍生的磺酰胺以提供胱氨酸和 3,3'-二甲基胱氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088133

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines bearing a chiral auxiliary
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85521-6

  日期：——

  tested as chiral auxiliaries in the stereoselective synthesis of β-lactams by condensation of the titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with chiral imines. The amines were selected among the following classes of compounds: benzylic amines, β-aminoalcohols, β-heterosubstituted α-aminoesters. Inexpensive and available in both enantiomeric forms α-methylbenzylamine was identified as the chiral auxiliary

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，β-内酰胺的立体选择性合成中已测试了几种胺作为手性助剂。胺选自以下化合物：苄基胺，β-氨基醇，β-杂取代的α-氨基酯。廉价且可以两种对映体形式获得的α-甲基苄胺被鉴定为手性助剂，通常结合了良好的反应性和令人满意的立体控制水平。为了说明该方法的潜力，制备了肾素抑制剂成分的前体。介绍了立体化学结果的初步合理化。
• Facile Synthesis of Highly Functionalized <i>N-</i>Methyl Amino Acid Esters without Side-Chain Protection
  作者：Kimberly N. White、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/ol051441w

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The facile, two-pot synthesis of N-methyl amino acid esters by way of reductive amination is presented. Side chain protection schemes are not required, the starting materials are all commercially available, and the synthetic method is straightforward and affords desired product in very high yield.

  [反应：见正文]提出了一种通过还原胺化的简便，两锅法合成N-甲基氨基酸酯的方法。不需要侧链保护方案，起始原料都是可商购的，并且合成方法是直接的并且可以非常高的产率提供所需的产物。
• Stereoselective Addition of Dimethyl Thiophosphite to Imines
  作者：Pakamas Tongcharoensirikul、Alirica I. Suarez、Troy Voelker、Charles M. Thompson

  DOI：10.1021/jo035707t

  日期：2004.4.1

  benzaldimine derived from threonine methyl ester and alanine methyl ester were far less diastereoselective, affording 38:62 and 61:39 ratios, respectively. Addition of DMTP to the benzaldimine derived from (R)-α-methylbenzylamine (78:22) and (S)-serine methyl ester (73:27) were intermediate in selectivity. DMTP addition to the imines formed between serine methyl ester and acetaldehyde and isobutyraldehyde

  由亚磷酸二甲酯合成了二甲基硫代亚磷酸酯（DMTP），并研究了将DMTP的非对映选择性加成到带有手性辅助基团的苯扎二胺上。色谱分离后，产物α-氨基膦酸酯的产率为17％至75％。将DMTP加到衍生自（S）-苯基甘氨醇的苯甲二胺中可获得最高的非对映选择性（83:17），而将DMTP加到衍生自苏氨酸甲酯和丙氨酸甲酯的苯并二胺中的非对映选择性要低得多，得到38:62和比例分别为61:39。在衍生自（R）-α-甲基苄胺（78:22）和（S）-丝氨酸甲酯（73:27）的选择性中等。DMTP加到丝氨酸甲酯与乙醛和异丁醛之间形成的亚胺上的比例分别为55:45和70:30，非对映选择性大致对应于α-烷基的大小。通过将DMTP添加到（S）-和（R）-苯基甘氨醇苯甲二胺中而形成的新形成的α-立体中心的立体化学通过将产物α-氨基膦硫酸酯转化为膦酰基苯基甘氨酸的已知对映异构体得以证实。
• N-methyl threonine analogues of deglycobleomycin A2: Synthesis and evaluation
  作者：Dale L. Boger、Shuji Teramoto、Hui Cai

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00107-7

  日期：1997.8

  The synthesis of 5 and its D-allo-threonine epimer 6 and the comparison of their DNA cleavage efficiency and selectivity with that of deglycobleomycin A(2) (3) are detailed. The studies illustrate that N-methylation of the L-threonine subunit within deglycobleomycin A(2) dramatically reduces the DNA cleavage efficiency (10-15-fold), weakens and nearly abolishes the inherent DNA cleavage selectivity, but has little effect on the inherent oxidation capabilities of the activated Fe(III) complexes. The results are consistent with a previously unrecognized prominent role for the threonine NH and the potential importance of a hydrogen bond to the Fe(III) hydroperoxide complex of bleomycin or a subsequent activated complex implicated in recent structural models. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.