(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone | 1415022-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-phenyl-2H-indazol-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-Phenylindazol-3-yl)-thiophen-2-ylmethanone；(2-phenylindazol-3-yl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 1415022-11-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 304.372
• InChiKey: BNOMJFBEIXPXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromobenzylidene)aniline 在 sodium persulfate 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2-phenyl-2H-indazol-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用Ag催化的α-酮酸的脱羧交叉偶联直接向2 H-吲唑中加成自由基

  摘要：

  首次实现了直接向2 H-吲唑添加酰基基团，其中低芳族醌2 H-吲唑易于将自由基种类接受到C-3位置。由于缺乏对2 H-吲唑的直接酰化策略，目前的方法利用了2 H-吲唑的自由基可接受性，发现一种环境温度反应可轻松地获得各种类型的3-酰基2 H-吲唑。在25％–83％的收益率上实现了结构多样化的三个方面。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00920

文献信息

• Rh(III)-catalyzed [4 + 1]-annulation of azobenzenes with α- carbonyl sulfoxonium ylides toward 3-acyl-(2H)-indazoles
  作者：Jiawei Zhu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.001

  日期：2018.6

  A Rh(III)-catalyzed [4 + 1]-annulation of azobenzenes with α- carbonyl sulfoxonium ylides was developed to access 2H-indazoles in moderate to excellent yields with good functional group compatibilities. It proceeded with the sequential insertion of the Rh(III) carbene to the C−H bond and cyclization steps, where sulfoxonium ylides served as efficient and stable carbene precursor.

  开发了Rh（III）催化的带有α-羰基亚砜基鎓盐的偶氮苯的[4 +1]环化反应，以中等到极好的收率获得了2 H-吲唑，并具有良好的官能团相容性。它先是将Rh（III）卡宾顺序插入到CH键中，然后进行环化步骤，其中sulf代亚砜作为有效且稳定的卡宾前体。
• Silver-catalyzed [3+2]-cycloaddition of benzynes with diazocarbonyl species via a postulated (1H-indazol-1-yl)silver intermediate
  作者：Chiou-Dong Wang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2ob26760h

  日期：——

  We reported a new synthesis of 2-aryl-2H-indazoles via a silver-catalyzed [3+2]-cycloaddition of benzynes with diazocarbonyl reagents. We postulate that this transformation involves the generation of (1H-indazol-1-yl)silver to activate a subsequent arylation with the second benzyne.

  我们报告了一种通过银催化苄基与重氮羰基试剂的 [3+2]- 共加成反应合成 2-芳基-2H-吲唑的新方法。我们推测这种转化涉及生成 (1H-indazol-1-yl)silver 来激活随后与第二个苄基的芳基化反应。
• The nickel-catalyzed <i>C</i>3-acylation of 2<i>H</i>-indazoles with aldehydes
  作者：Yan-Ling Liu、You-Lu Pan、Gang-Jian Li、Hai-Feng Xu、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1039/c9ob01749f

  日期：——

  A direct coupling of 2H-indazoles' C3 position and acyl groups has been achieved to produce 3-acyl-2H-indazoles. The Ni(ii)-catalyzed acylation might proceed through a radical pathway for the reaction of 2H-indazoles with either aryl or alkyl aldehydes in the presence of the free radical initiator TBHP and additive PivOH. This method provided a superior approach to fulfil the direct C3-acylation of

  已经实现了2H-吲唑的C3位置和酰基的直接偶联，以产生3-酰基-2H-吲唑。Ni（ii）催化的酰化反应可通过自由基途径进行，以使2H-吲唑与芳基或烷基醛在自由基引发剂TBHP和添加剂PivOH存在下反应。该方法提供了一种优异的方法，可实现2H-吲唑的直接C3-酰化反应，产率最高可达91％。该方法对各种取代的2H-吲唑均具有良好的耐受性，丰富了2H-吲唑衍生物的多样性。与先前报道的2H-吲唑的C3-酰化方法相比，已开发的反应代表了直接使用醛作为酰化剂的更方便，更经济的方法。