2-bromobenzyl 2-fluorophenyl ether | 475039-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromobenzyl 2-fluorophenyl ether
• 英文别名: 1-bromo-2-((2-fluorophenoxy)methyl)benzene；2-Bromobenzyl-(2-fluorophenyl)ether；1-bromo-2-[(2-fluorophenoxy)methyl]benzene
• CAS: 475039-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₀BrFO
• mdl: MFCD07782515
• 分子量: 281.124
• InChiKey: OLQWSFZMWCOOJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzyl 2-fluorophenyl ether 在 叔丁基锂 、 甲醇 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以63%的产率得到苯并[c]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  通过苄基环化功能化的菲啶和二苯并吡喃酮衍生物——在三吡啶和 N-甲基菊花碱的全合成中的应用

  摘要：

  从 2-溴苄基-2-氟苯基醚和胺开始，通过阴离子环化和原位氧化序列制备了一系列区域选择性功能化的苯并 [c] 色烯-6-酮、菲啶酮和菲啶衍生物。这些过程涉及苯炔系芳基锂中间体的生成和随后的 6-exo-dig 环化。通过将这种方法应用于合适的起始材料，石蒜科生物碱 trisphaeridine 和 N-methylcrinasiadine 的短而有效的合成已经以良好的总产率实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600621
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到2-bromobenzyl 2-fluorophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  磁铁矿上的浸渍钯作为杂环直接芳基化的催化剂

  摘要：

  浸渍在磁铁矿上的钯是一种有效，便宜且易于制备的用于杂环直接芳基化的催化剂。在相对温和的条件下可获得良好的收率，并且明显的底物范围是明显的。在许多情况下，催化剂对区域具有选择性，在C2或C3位置提供芳基化产物（取决于所用的杂环）。该方法可以扩展以通过分子内直接芳基化反应制备二甲基苯。为两种催化剂失活途径提供了一些证据，这阻碍了有效的再循环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.039

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indole- and Benzo-Fused Heterocyclic Derivatives through Anionic Benzyne Cyclization
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、Yolanda Fernández

  DOI：10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2034::aid-chem2034>3.0.co;2-i

  日期：2002.5.3

  six-membered benzo-fused N-, O-, and S-heterocycles is reported. The key step involves the generation of a benzyne-tethered vinyl or aryllithium compound that undergoes a subsequent intramolecular anionic cyclization. Reaction of the organolithium intermediates with selected electrophiles allows the preparation of a wide variety of indole, tetrahydrocarbazole, dihydrofenantridine, dibenzopyran, and dibenzothiopyran

  报道了一种新的方法的发展，该方法用于区域选择性合成功能化的吲哚和六元苯并稠合的N，O和S杂环。关键步骤涉及生成苯并炔系链的乙烯基或芳基锂化合物，该化合物随后进行分子内阴离子环化。有机锂中间体与选择的亲电试剂的反应使得可以制备多种吲哚，四氢咔唑，二氢苯并吡啶，二苯并吡喃和二苯并噻喃并吡喃衍生物。最后，将该策略应用于合适的起始原料可以制备一些色胺和5-羟色胺类似物。
• METHOD FOR PRODUCING BENZALDEHYDE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2149545A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  A method for producing a benzaldehyde compound represented by the formula (4): wherein Q1 and Q2 represent an alkyl group etc., n represents 1 or 2, and Ar represents a phenyl group etc., comprising reacting a compound represented by the formula (3): wherein X1 represents a chlorine atom etc., and Q1, Q2, n and Ar are respectively the same meaning as above, with magnesium metal to obtain a Grignard compound and then reacting the obtained Grignard compound with a formulating agent.

  一种生产由式（4）代表的苯甲醛化合物的方法： 其中 Q1 和 Q2 代表烷基等，n 代表 1 或 2，Ar 代表苯基等，该方法包括使式（3）所代表的化合物反应： 其中 X1 代表氯原子等，Q1、Q2、n 和 Ar 分别与上述含义相同，与金属镁反应以获得格氏化合物，然后将获得的格氏化合物与配制剂反应。
• US7994367B2
  申请人：——

  公开号：US7994367B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• Functionalized Phenanthridine and Dibenzopyranone Derivatives through Benzyne Cyclization – Application to the Total Syntheses of Trisphaeridine andN-Methylcrinasiadine
  作者：Roberto Sanz、Yolanda Fernández、M. Pilar Castroviejo、Antonio Pérez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/ejoc.200600621

  日期：2007.1

  series of regioselectively functionalized benzo[c]chromen-6-ones, phenanthridinones, and phenanthridine derivatives have been prepared by an anionic cyclization and in situ oxidation sequence starting from 2-bromobenzyl-2-fluorophenyl ethers and amines. These processes involve the generation of a benzyne-tethered aryllithium intermediate and subsequent 6-exo-dig cyclization. By applying this methodology

  从 2-溴苄基-2-氟苯基醚和胺开始，通过阴离子环化和原位氧化序列制备了一系列区域选择性功能化的苯并 [c] 色烯-6-酮、菲啶酮和菲啶衍生物。这些过程涉及苯炔系芳基锂中间体的生成和随后的 6-exo-dig 环化。通过将这种方法应用于合适的起始材料，石蒜科生物碱 trisphaeridine 和 N-methylcrinasiadine 的短而有效的合成已经以良好的总产率实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Impregnated palladium on magnetite as catalyst for direct arylation of heterocycles
  作者：Rafael Cano、Juana M. Pérez、Diego J. Ramón、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.039

  日期：2016.2

  magnetite is an efficient, cheap and easy to prepare catalyst for the direct arylation of heterocycles. Good yields are afforded under relatively mild conditions and a broad substrate scope is evident. The catalyst is regioselective in many cases, affording arylated products, at the C2- or C3-position (depending of the heterocycle used). The methodology can be extended to prepare chromenes through an intramolecular

  浸渍在磁铁矿上的钯是一种有效，便宜且易于制备的用于杂环直接芳基化的催化剂。在相对温和的条件下可获得良好的收率，并且明显的底物范围是明显的。在许多情况下，催化剂对区域具有选择性，在C2或C3位置提供芳基化产物（取决于所用的杂环）。该方法可以扩展以通过分子内直接芳基化反应制备二甲基苯。为两种催化剂失活途径提供了一些证据，这阻碍了有效的再循环。