5-chloro-2-phenyl-3-(phenylthio)-1H-indole | 1213786-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-phenyl-3-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-2-phenyl-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 1213786-12-9
• 化学式: C₂₀H₁₄ClNS
• 分子量: 335.857
• InChiKey: JPWJBJRYKQCQSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 碘 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-chloro-2-phenyl-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一锅 C-C、C-N 和 C-S 键结构，用于直接从未活化的苯胺合成 3-亚苯基吲哚，涉及双钯催化和 DFT 的机理洞察

  摘要：

  开发了一种有效的双 Pd 催化系统，用于在温和反应条件下直接从未活化的 2-碘 ( NH ) 苯胺通过C-C、C-N 和 C-S 键构建一锅法合成 3-亚苯基吲哚。此外，3-硒基/卤素/碳官能化吲哚以良好的产率和较短的反应时间合成。还证明了 3-sulfenylindole 的合成效用。DFT 揭示了溶剂在钯催化中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01606k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of 2-(1-Alkynyl)benzenamines with Disulfides: Synthesis of 3-Sulfenylindoles
  作者：Yan-Jin Guo、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li、Ping Zhong、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900055

  日期：2009.11

  3-Sulfenylindoles can be efficiently prepared in moderate to good yields from 2-(1-alkynyl)benzenamines and disulfides using the palladium/air catalytic systems. The study also provides a useful route to the synthesis of fipronil analogues.

  使用钯/空气催化系统，可以由2-（1-炔基）苯胺和二硫化物有效地以中等到良好的产率制备3-亚磺酰基吲哚。该研究还提供了合成氟虫腈类似物的有用途径。
• Visible-Light-Mediated Eosin Y Photoredox-Catalyzed Vicinal Thioamination of Alkynes: Radical Cascade Annulation Strategy for 2-Substituted-3-sulfenylindoles
  作者：Shrikant D. Tambe、Rajendra S. Rohokale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1002/ejoc.201800287

  日期：2018.5.15

  An efficient, mild, and metal‐free radical cascade annulation strategy for 2‐substituted‐3‐sulfenylindoles from 2‐alkynyl‐azidoarenes by vicinal thioamination of alkynes, catalyzed by a eosin Y photoredox catalyst mediated by visible light in the presence of air as mild oxidant.

  一种有效的，温和的，金属自由基的级联环化策略，其通过炔烃的邻位硫代胺化反应制得的2-炔基-叠氮基芳烃中的2-取代的3-亚磺酰基吲哚，由曙红Y光氧化还原催化剂催化，可见光在空气存在下介导。温和的氧化剂。
• Palladium-catalyzed three-component cascade arylthiolation with aryldiazonium salts as <i>S</i>-arylation sources
  作者：Jianxiao Li、Hao Tang、Zidong Lin、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0ob00828a

  日期：——

  A novel and efficient palladium-catalyzed three-component cascade cyclization/arylthiolation has been developed for the assembly of diverse 3-sulfenylindole and 3-sulfenylbenzofuran derivatives from 2-alkynylamines and 2-alkynylphenols, aryldiazonium salts, and Na2S2O3 under aerobic conditions with PEG-200 as an environmentally benign medium. The current study features exceptional functional group

  一种新颖的和有效的钯催化的三组分级联环化/ arylthiolation已经开发了用于装配多样3- sulfenylindole并从2-炔基胺和2- alkynylphenols，芳基重氮盐，和Na 3-sulfenylbenzofuran衍生物的2小号2 ö 3下PEG-200作为环境友好介质的有氧条件。当前的研究具有卓越的官能团耐受性，而无需额外的配体，氧化剂或银盐，并且环保型反应条件温和。离子液体[C 2 OHmim] Cl作为环保添加剂在该协议中起着至关重要的作用。值得注意的是，该方法代表了使用芳基重氮盐作为直接S的第一个例子这种化学转化中的芳基化来源。
• Base-mediated chalcogenoaminative annulation of 2-alkynylanilines for direct access to 3-sulfenyl/selenyl-1<i>H</i>-indoles
  作者：Wei-Ching Chen、Rekha Bai、Wan-Lin Cheng、Chun-Yu Peng、Daggula Mallikarjuna Reddy、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/d3ob00279a

  日期：——

  An efficient and transition metal-free synthesis of 3-sulfenyl/selenyl-1H-indoles via a base-assisted chalcogenoaminative annulation of 2-alkynyl aniline with disulfides/diselenides is described. A series of 2-alkynylanilines were found compatible with dichalcogenides in this transformation providing 3-sulfenyl/selenyl-1H-indoles in good to excellent yields. The presented methodology has the advantages

  描述了通过2-炔基苯胺与二硫化物/二硒化物的碱辅助硫族胺化环化，高效且无过渡金属的 3-sulfenyl/selenyl-1 H - indoles合成。发现一系列 2-炔基苯胺与二硫化物在该转化中相容，可提供 3-sulfenyl/selenyl-1 H -indoles，产率良好至极佳。所提出的方法具有易于获得的原材料、官能团耐受性以及提供获取 3-sulfenylindoles 和 3-selenylindoles 的广泛底物的优点。
• Aniline-initiated and BrØnsted acid-catalyzed one-pot reaction toward 2-aryl-3-sulfenylindoles by using α-aminocarbonyl compounds and primary amines with RSSR
  作者：Yuxuan Liu、De Chen、Chaozhihui Cheng、Wenjian Guan、Yongyue Luo、Jiajia Zhang、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106217

  日期：2021.1