N-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,4,6-trimethylbenzamide | 5991-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,4,6-trimethylbenzamide
• 英文别名: N-mesityl-2,4,6-trimethylbenzamide；2,4,6-trimethyl-benzoic acid-(2,4,6-trimethyl-anilide)；2,4,6-Trimethyl-benzoesaeure-(2,4,6-trimethyl-anilid)；2,4,6-Trimethyl-N-<2,4,6-trimethyl-benzoyl>-anilin；2,4,6-trimethyl-N-(2,4,6-trimethylphenyl)benzamide
• CAS: 5991-89-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: ULYXZIRYTYWTSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 沸点：
  366.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,4,6-trimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Formation of Certain Mesityl Ketoximes from Ketimines. Beckmann Rearrangements¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01623a060

文献信息

• Amine Activation: Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)arylamides from Isothioureas and Carboxylic Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Sergey Sergeyev、Philippe Franck、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02247

  日期：2016.9.16

  A novel method for N-(hetero)arylamide synthesis based on rarely explored amine activation, rather than classical acid activation, is reported. The activated amines are easily prepared using a three-component reaction with commercial reagents. The new method shows a broad scope including challenging amides not (efficiently) accessible via classical protocols.

  报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-（杂）芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围，包括无法（有效）通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。
• Synthesis of Secondary Amides from Thiocarbamates
  作者：Pieter Mampuys、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01654

  日期：2018.7.20

  The synthesis of secondary amides from readily accessible and bench-stable substituted S-phenyl thiocarbamates and Grignard reactants is reported. Oxidative workup allows recycling of the thiolate leaving group as diphenyl disulfide. Diphenyl disulfide can be transformed into S-phenyl benzenethiosulfonate, a reactant required for thiocarbamate synthesis. This amide synthesis is suitable for the preparation

  据报道，由易于获得且稳定的取代的S-苯基硫代氨基甲酸酯和格氏试剂可合成仲酰胺。氧化后处理使得硫醇盐离去基团以二苯基二硫化物形式再循环。可以将二苯基二硫化物转化为S-苯基苯硫代磺酸盐，这是硫代氨基甲酸酯合成所需的反应物。这种酰胺合成适合于制备经典方法无法或几乎无法获得的具有挑战性的酰胺。
• Formation of Certain Mesityl Ketoximes from Ketimines. Beckmann Rearrangements¹
  作者：Charles R. Hauser、David S. Hoffenberg

  DOI：10.1021/ja01623a060

  日期：1955.9