2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine | 1310492-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-7-methyl-3-phenylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridine；2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-3-phenylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1310492-83-1
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂S
• 分子量: 350.871
• InChiKey: BKCUCHARWWWROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 、 二苯二硫醚 在 potassium iodate 、 甘油 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  KIO3催化的二硫属元素化物直接和无金属的C（sp2）-H吲哚和咪唑并吡啶硫属化合物

  摘要：

  本文中，我们报告了一种更环保的协议，该方法通过杂芳烃的直接C（sp 2）-H键硫代半数当量的不同二硫代半乳糖苷合成3-Se / S-吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶KIO 3是一种无毒，易于操作的催化剂和化学计量的甘油。该反应的特征是基于原子经济性的高收率，在克级，无金属和无溶剂条件下易于操作以及适用于不同类型的N-杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201705404

文献信息

• Regioselective, Solvent- and Metal-Free Chalcogenation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines by Employing I₂ /DMSO as the Catalytic Oxidation System
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Alisson R. Rosário、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201600800

  日期：2016.8.8

  molecular‐iodine‐catalyzed chalcogenations (S and Se) of imidazo[1,2‐a]pyridines were achieved by using diorganoyl dichalcogenides under solvent‐free conditions. This approach afforded the desired products that had been chalcogenated regioselectively at the C3 position in up to 96 % yield by using DMSO as an oxidant, in the absence of a metal catalyst, and under an inert atmosphere. This mild, green approach allowed

  通过在无溶剂条件下使用二有机基二卤化氢实现咪唑并[1,2- a ]吡啶的高效分子碘催化硫属元素化（S和Se）。通过使用DMSO作为氧化剂，在没有金属催化剂的情况下，并且在惰性气氛下，该方法提供了所需的产物，该产物已经在C3位置进行了区域硫磺化，产率高达96％。这种温和的绿色方法可以制备具有结构多样性的不同类型的硫族化咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，当前协议还扩展到其他N杂环核。
• Direct, Metal-free C(sp² )−H Chalcogenation of Indoles and Imidazopyridines with Dichalcogenides Catalysed by KIO₃
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Marcelo S. Franco、Luana Bettanin、Alex R. Schneider、Lais T. Silva、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201705404

  日期：2018.3.15

  synthesis of 3‐Se/S‐indoles and imidazo[1,2‐a]pyridines through direct C(sp2)−H bond chalcogenation of heteroarenes with half molar equivalents of different dichalcogenides, using KIO3 as a non‐toxic, easy‐to‐handle catalyst and a stoichiometric amount of glycerol. The reaction features are high yields, based on atom economy, easy performance on gram‐scale, metal‐ and solvent‐free conditions as well as applicability

  本文中，我们报告了一种更环保的协议，该方法通过杂芳烃的直接C（sp 2）-H键硫代半数当量的不同二硫代半乳糖苷合成3-Se / S-吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶KIO 3是一种无毒，易于操作的催化剂和化学计量的甘油。该反应的特征是基于原子经济性的高收率，在克级，无金属和无溶剂条件下易于操作以及适用于不同类型的N-杂芳烃。
• 一种C-3位硫代咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物 的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN105218540B

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明公开一种C‑3位硫代咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物的制备方法，以通咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物和磺酰肼类化合物为原料，叔丁基过氧化氢为氧化剂，乙腈为溶剂，含碘化合物为催化剂，反应温度为60‑120℃的条件下，进行反应得到C‑3位硫代咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物，与传统的合成方法相比，具有反应条件温和、环境污染小、反应气味低、产率高、官能团兼容性好及分离纯化方便等优势。
• An efficient and clean CuI-catalyzed chalcogenylation of aromatic azaheterocycles with dichalcogenides
  作者：Zhen Li、Jianquan Hong、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.067

  日期：2011.5

  A highly efficient and environmentally friendly method for catalytic chalcogenylation of imidazopyridines, imidazopyrimidines, indoles, and pyrrolo[2,3-b]pyridines with dichalcogenides has been developed by using CuI as catalyst under air. The reactions proceed smoothly to give the desired products in moderate to excellent yields, without the presence of other additive.

  通过在空气中使用CuI作为催化剂，开发了一种高效的，环境友好的方法，该方法用于用二硫代甲烷催化咪唑并吡啶，咪唑并嘧啶，吲哚和吡咯并[2,3- b ]吡啶。反应平稳进行，以中等至优异的产率得到所需产物，而没有其他添加剂的存在。
• NH4I-catalyzed chalcogen(S/Se)-functionalization of 5-membered N-heteroaryls under metal-free conditions
  作者：Luana Bettanin、Sumbal Saba、Carlos V. Doerner、Marcelo S. Franco、Marcelo Godoi、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.084

  日期：2018.7

  Herein, we described the NH4I-catalyzed C-H bond chalcogenation of N-heteroaryls in the presence of a minimum amount of DMSO/H2O/acetic acid as additives (2.5/2.5/1 M equiv., respectively), under metal-free conditions. Under optimized conditions, a wide variety of sulfenyl/selenyl imidazo[1,2-alpha]pyridines were prepared in very good yields. Moreover, the present approach was also highly efficient for the chalcogenation of different 5-membered N-heteroaryls, e.g., indole, imidazothiazole, indazole and imidazopyrimidine derivatives. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.