3-(phenylthio)-2-(p-tolyl)-1H-indole | 1285494-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylthio)-2-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 1285494-77-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NS
• 分子量: 315.439
• InChiKey: NWXLUIQTHJJIDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 碘 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(phenylthio)-2-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一锅 C-C、C-N 和 C-S 键结构，用于直接从未活化的苯胺合成 3-亚苯基吲哚，涉及双钯催化和 DFT 的机理洞察

  摘要：

  开发了一种有效的双 Pd 催化系统，用于在温和反应条件下直接从未活化的 2-碘 ( NH ) 苯胺通过C-C、C-N 和 C-S 键构建一锅法合成 3-亚苯基吲哚。此外，3-硒基/卤素/碳官能化吲哚以良好的产率和较短的反应时间合成。还证明了 3-sulfenylindole 的合成效用。DFT 揭示了溶剂在钯催化中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01606k

文献信息

• C S and C N bond formation via Mn-promoted oxidative cascade reaction: Synthesis of C3-sulfenated indoles
  作者：Lin He、Xianwei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.003

  日期：2017.10

  Thioethers are of synthetic value in pharmaceutical molecules and nature products, herein, we report an oxidative cascade reaction that delivers multiple substituted indole thioethers with great efficiency. This transformation utilized ortho-azido aromatic alkynes as the substrates, and sulfonyl hydrazides as the sulfenation reagent promoted by Mn(III) catalyst. Notably, great functional group tolerance

  硫醚在药物分子和天然产物中具有合成价值，在本文中，我们报道了一种氧化级联反应，该氧化级联反应可高效递送多个取代的吲哚硫醚。该转化利用邻叠氮基芳族炔作为底物，磺酰肼作为由Mn（III）催化剂促进的硫化剂。值得注意的是，强大的官能团耐受性以及氮和水作为副产物，突出了该方案的可持续化学作用。
• Visible-Light-Mediated Eosin Y Photoredox-Catalyzed Vicinal Thioamination of Alkynes: Radical Cascade Annulation Strategy for 2-Substituted-3-sulfenylindoles
  作者：Shrikant D. Tambe、Rajendra S. Rohokale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1002/ejoc.201800287

  日期：2018.5.15

  An efficient, mild, and metal‐free radical cascade annulation strategy for 2‐substituted‐3‐sulfenylindoles from 2‐alkynyl‐azidoarenes by vicinal thioamination of alkynes, catalyzed by a eosin Y photoredox catalyst mediated by visible light in the presence of air as mild oxidant.

  一种有效的，温和的，金属自由基的级联环化策略，其通过炔烃的邻位硫代胺化反应制得的2-炔基-叠氮基芳烃中的2-取代的3-亚磺酰基吲哚，由曙红Y光氧化还原催化剂催化，可见光在空气存在下介导。温和的氧化剂。
• Assembly of 3-Sulfenylbenzofurans and 3-Sulfenylindoles by Palladium-Catalyzed Cascade Annulation/Arylthiolation Reaction
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00162

  日期：2016.4.1

  A novel and efficient palladium-catalyzed cascade annulation/arylthiolation reaction has been developed to afford functionalized 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole derivatives in moderate to good yields from readily available 2-alkynylphenols and 2-alkynylamines in ionic liquids. This protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole

  已经开发出新颖且有效的钯催化的级联环化/芳基硫醇化反应，以从离子液体中容易获得的2-炔基苯酚和2-炔基胺以中等至良好的产率获得官能化的3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物。该协议为组装具有高原子经济性和阶跃经济性以及出色的官能团耐受性的各种3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物提供了有价值的合成工具。此外，在温和的反应条件下使用离子液体使这种转化绿色而实用。此外，这种方法丰富了当前的C–S键形成化学，为合成和药物化学提供了一种有价值且实用的方法。
• Base-mediated chalcogenoaminative annulation of 2-alkynylanilines for direct access to 3-sulfenyl/selenyl-1<i>H</i>-indoles
  作者：Wei-Ching Chen、Rekha Bai、Wan-Lin Cheng、Chun-Yu Peng、Daggula Mallikarjuna Reddy、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/d3ob00279a

  日期：——

  An efficient and transition metal-free synthesis of 3-sulfenyl/selenyl-1H-indoles via a base-assisted chalcogenoaminative annulation of 2-alkynyl aniline with disulfides/diselenides is described. A series of 2-alkynylanilines were found compatible with dichalcogenides in this transformation providing 3-sulfenyl/selenyl-1H-indoles in good to excellent yields. The presented methodology has the advantages

  描述了通过2-炔基苯胺与二硫化物/二硒化物的碱辅助硫族胺化环化，高效且无过渡金属的 3-sulfenyl/selenyl-1 H - indoles合成。发现一系列 2-炔基苯胺与二硫化物在该转化中相容，可提供 3-sulfenyl/selenyl-1 H -indoles，产率良好至极佳。所提出的方法具有易于获得的原材料、官能团耐受性以及提供获取 3-sulfenylindoles 和 3-selenylindoles 的广泛底物的优点。
• Aniline-initiated and BrØnsted acid-catalyzed one-pot reaction toward 2-aryl-3-sulfenylindoles by using α-aminocarbonyl compounds and primary amines with RSSR
  作者：Yuxuan Liu、De Chen、Chaozhihui Cheng、Wenjian Guan、Yongyue Luo、Jiajia Zhang、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106217

  日期：2021.1