S-phenyl 2-chlorobenzothioate | 21122-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 2-chlorobenzothioate
• 英文别名: 2-Chlor-thiobenzoesaeure-S-phenylester；Benzenecarbothioic acid, 2-chloro-, S-phenyl ester；S-phenyl 2-chlorobenzenecarbothioate
• CAS: 21122-36-1
• 化学式: C₁₃H₉ClOS
• 分子量: 248.733
• InChiKey: WFXJPKKRXBIDGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  357.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2-chlorobenzothioate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到2-Chlordithiobenzoesaeurephenylester
  参考文献：
  名称：

  通过二氟硫杂环从硫羰基化合物合成二氟烯烃：Wittig 型二氟甲基化的亲电对应物

  摘要：

  1,1-二氟-1-烯烃的合成是通过在质子海绵催化剂即 1,8-双(二甲氨基)萘。生成的亲电子二氟卡宾 (:CF 2) 与硫代羰基官能团反应形成 2,2-二氟硫杂环丙烷中间体，其脱硫在 Barton-Kellogg 型二氟甲基化中提供产物。本文所述的反应是从羰基化合物开始的 Wittig 型（亲核）二氟烯烃合成的亲电对应物。亲电二氟甲基化促进了硫烷基化和二芳基化 1,1-二氟烯烃的合成，包括空间位阻的，这是亲核二氟甲基化无法达到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210248
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-phenyl 2-chlorobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  酰氯和亚磺酸的电化学还原交叉偶联合成硫酯

  摘要：

  C-S键的构建是合成化学、药物化学和材料化学中的一个重要过程。硫醇通常用作提供 S 源的起始材料。然而，它们难闻的气味和毒性促使我们寻找替代品。在这种情况下，我们使用电化学还原方法从亚磺酸中获得硫自由基。在一个简单的未分裂池中，各种酰氯和亚磺酸是相容的，以高达 95% 的产率生成 40 个所需硫酯的例子。初步机制研究表明，亚磺酸形成硫自由基物质是通过单个电子转移过程的多个步骤进行的。

  DOI：

  10.1039/d2gc02424a

文献信息

• Formation of C(sp²)–S bonds through decarboxylation of α-oxocarboxylic acids with disulfides or thiophenols
  作者：Guangwei Rong、Jincheng Mao、Defu Liu、Hong Yan、Yang Zheng、Jie Chen

  DOI：10.1039/c4ra15751f

  日期：——

  Copper-catalyzed decarboxylative coupling between α-oxocarboxylic acids and diphenyl disulfides or thiophenols is presented, which provided an effective and direct approach for the preparation of useful thioesters through C(sp²)–S bond formation.

  铜催化的α-羰基羧酸与二苯基二硫化物或硫酚的脱羧偶联反应被提出，通过C(sp2)-S键形成为制备有用的硫酯提供了一种有效且直接的方法。
• Fukuyama Cross-Coupling Approach to Isoprekinamycin: Discovery of the Highly Active and Bench-Stable Palladium Precatalyst POxAP
  作者：Shuang-Qi Tang、Jacques Bricard、Martine Schmitt、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00031

  日期：2019.2.1

  identified for use in Fukuyama cross-coupling reactions. Suitable for storage under air, the POxAP precatalyst allowed reaction between thioesters and organozinc reagents with turnover numbers of ∼90000. A series of 23 ketones were obtained with yields ranging from 53 to 99%. As proof of efficacy, an alternative approach was developed for the synthesis of a key precursor of the natural product isoprekinamycin

  确定了一种有效且用户友好的钯（II）预催化剂POxAP（后氧化加成预催化剂）可用于福山交叉偶联反应。POxAP预催化剂适合在空气中储存，它可使硫代酯与有机锌试剂之间的反应发生反应，其周转数约为90000。获得了一系列23种酮，产率为53％至99％。作为功​​效的证明，开发了另一种方法来合成天然产物异普瑞霉素的关键前体。
• Synthesis of Thiol Esters Using Nano CuO/Ionic Liquid as an Eco-Friendly Reductive System Under Microwave Irradiation
  作者：Juliano B. Azeredo、Marcelo Godoi、Ricardo S. Schwab、Giancarlo V. Botteselle、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.201300295

  日期：2013.8

  We report an efficient, fast, and environmentally friendly method for the synthesis of a wide range of thiol esters using stable diorganoyl disulfides and acyl chlorides, using CuO nanoparticles and [pmim]Br as the reductive system. This method gave good to excellent isolated yields of the desired products after only three minutes of microwave irradiation. Furthermore, by using the same green approach

  我们报告了一种使用稳定的二有机酰二硫化物和酰氯，使用 CuO 纳米颗粒和 [pmim]Br 作为还原系统合成各种硫羟酸酯的高效、快速和环保的方法。该方法仅在微波辐射三分钟后就获得了良好至极好的分离产率。此外，通过使用相同的绿色方法，我们还能够合成具有有趣功能的硫代碳酸盐。
• Cleavage of the C(O)–S Bond of Thioesters by Palladium/Norbornene/Copper Cooperative Catalysis: An Efficient Synthesis of 2-(Arylthio)aryl Ketones
  作者：Fenggang Sun、Miao Li、Congfa He、Bin Wang、Bin Li、Xianwei Sui、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/jacs.6b02495

  日期：2016.6.22

  A Pd/norbornene/Cu cooperative catalysis for the efficient synthesis of 2-(arylthio)aryl ketones from aryl halides and thioesters has been developed. The first example of cooperative catalysis by palladium, norbornene, and copper, wherein the C(O)-S bond of thioesters is cleaved by a Pd(II) palladacycle with the assistance of CuI, has been observed.

  已经开发了一种用于从芳基卤化物和硫酯有效合成 2-（芳硫基）芳基酮的 Pd/降冰片烯/Cu 协同催化。已经观察到钯、降冰片烯和铜协同催化的第一个例子，其中硫酯的 C(O)-S 键在 CuI 的帮助下被 Pd(II) 钯环裂解。
• Syntheses of thiol and selenol esters by oxidative coupling reaction of aldehydes with RYYR (Y = S, Se) under metal-free conditions
  作者：Chunhuan He、Xuewei Qian、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c4ob01159g

  日期：——

  Thiol and selenol esters were synthesized by a direct oxidative coupling reaction of aldehydes with disulfides or diselenides in ethyl acetate under metal-free conditions. Among the oxidants examined, tert-butyl peroxide (TBP) was shown to give the best results. For the substrates with both electron-donating and electron-withdrawing substituents, the reaction proceeded smoothly and gave moderate to

  在无金属条件下，乙醛与二硫化物或二硒化物在乙酸乙酯中的直接氧化偶合反应合成了硫醇和硒酚酯。在所检查的氧化剂中，叔丁基过氧化物（TBP）显示出最好的结果。对于同时具有给电子和吸电子取代基的底物，反应进行得很顺利，产率中等至良好。与先前的方法相比，本发明的方法非常简单，原子经济且环境友好。