(S)-9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazolyl | 950477-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazolyl
• 英文别名: (S)-9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazole；(S)-N-(carbazolylmethyl)oxiran；9-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]carbazole
• CAS: 950477-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VAJIZAPXBKMPRO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  111.8-112.6 °C
• 沸点：
  409.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazolyl 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rational Optimization of 1,2,3-Triazole-Tailored Carbazoles As Prospective Antibacterial Alternatives with Significant In Vivo Control Efficiency and Unique Mode of Action

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00707
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 (R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(S)-9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazolyl
  参考文献：
  名称：

  CARBAZOLE-CONTAINING AMIDES, CARBAMATES, AND UREAS AS CRYPTOCHROME MODULATORS

  摘要：

  本文涉及含有咔唑基的酰胺、碳酸酯和脲衍生物，以及其结构式I中的药用可接受盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、D、E、G、J、L、M、Q、a和b分别描述。还提供了含有式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、与糖尿病相关的并发症、库欣综合征、NASH、NAFLD、哮喘和COPD。

  公开号：

  US20150284362A1

文献信息

• Carbazole-Containing Sulfonamides as Cryptochrome Modulators
  申请人：Reset Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130303524A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, B, C, D, E, F, G, H, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome, Cushing's syndrome, and glaucoma.

  本文涉及含有咔唑基磺胺衍生物及其药用可接受盐或水合物的结构式I，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C、D、E、F、G、H、a和b分别描述。还提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。
• Enantioselective Incorporation of Carbon Dioxide into Epoxides Catalyzed by Optically Active Cobalt(II) Complexes
  作者：Wataru Yamada、Yasunori Kitaichi、Hirotaka Tanaka、Tomohide Kojima、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.80.1391

  日期：——

  into an epoxide was developed using an optically active ketoiminatocobalt(II) complex as a chiral Lewis acid. In the presence of a catalytic amount of the cobalt complex and amine base, enantioselective CO 2 fixation with an epoxide proceeded with kinetic resolution to afford the corresponding carbonate along with unreacted epoxide, both of which were optically active. To improve their enantioselectivities

  使用光学活性的酮亚氨基钴 (II) 配合物作为手性路易斯酸开发了 CO 2 对映选择性化学固定到环氧化物中。在催化量的钴络合物和胺碱的存在下，与环氧化物的对映选择性 CO 2 固定进行动力学拆分，得到相应的碳酸盐和未反应的环氧化物，两者都是光学活性的。为了提高它们的对映选择性，研究了钴配合物和胺碱的配体结构。因此，优化的催化体系成功地应用于各种环氧化物，以获得相应的光学活性环状碳酸酯，并以良好的对映选择性回收环氧化物。
• Carbazole-containing sulfonamides as cryptochrome modulators
  申请人：Reset Therapeutics, Inc.

  公开号：US09265772B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, B, C, D, E, F, G, H, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome, Cushing's syndrome, and glaucoma.

  本主题涉及结构式I中含有咔唑基的磺酰胺衍生物及其药学上可接受的盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C、D、E、F、G、H、a和b相应地描述。还提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，例如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。
• CARBAZOLE-CONTAINING SULFONAMIDES AS CRYPTOCHROME MODULATORS
  申请人：RESET THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160200732A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, B, C′, D, E, F, G, H′, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome, Cushing's syndrome, and glaucoma.

  本文的主题是针对含有咔唑基的磺酰胺衍生物及其结构式I中的药学上可接受的盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C'、D、E、F、G、H'、a和b分别进行描述。同时提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。
• Wiskostatin and other carbazole scaffolds as off target inhibitors of dynamin I GTPase activity and endocytosis
  作者：Peter J. Cossar、David Cardoso、Daniel Mathwin、Cecilia C. Russell、Beatrice Chiew、Michael P. Hamilton、Jennifer R. Baker、Kelly A. Young、Ngoc Chau、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115001

  日期：2023.2

  demonstrate that wiskostatin is a dynamin inhibitor (IC50 20.7 ± 1.2 μM) and a potent inhibitor of clathrin mediated endocytosis (IC50 = 6.9 ± 0.3 μM). Synthesis of wiskostatin analogues gave rise to 1-(9H-carbazol-9-yl)-3-((4-methylbenzyl)amino)propan-2-ol (35) and 1-(9H-carbazol-9-yl)-3-((4-chlorobenzyl)amino)propan-2-ol (43) as potent dynamin inhibitors (IC50 = 1.0 ± 0.2 μM), and (S)-1-(3,6-dibromo-9H-car

  Wiskostatin (1-(3,6-dibromo-9 H -carbazol-9-yl)-3-(dimethylamino)propan-2-ol) ( 1 ) 是一种基于咔唑的化合物，被报道为特异性且相对有效的抑制剂N-WASP 肌动蛋白重塑复合物（S-异构体 EC 50  = 4.35 μM；R-异构体 EC 50 = 3.44 μM）。NMR 溶液结构显示 wiskostatin 与 N-WASP 的调节 GTPase 结合域中的裂缝相互作用。然而，许多研究报告了 wiskostatin 对独立于 N-WASP-Arp2/3 复合通路的膜转运和胞质分裂的作用，但提供的替代解释有限。大型 GTP 酶、动力蛋白已在这些途径中发挥功能作用。这项研究表明，wiskostatin 及其类似物以及其他基于咔唑的化合物是螺旋动力蛋白 GTP 酶活性和内吞作用的抑制剂。我们描述了 wiskostatin