8-phenyl-2,7-octadiyn-1-ol | 217083-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-phenyl-2,7-octadiyn-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-1,6-octadiyn-8-ol；1-Hydroxy-8-phenyl-2,7-octadiyne；8-phenylocta-2,7-diyn-1-ol
• CAS: 217083-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: JJLZRHGFEZEPKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-2,7-octadiyn-1-ol 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1,2-octadien-7-yne
  参考文献：
  名称：

  基于Rh（I）催化的烯丙基Pauson-Khand反应，可有效构建双环[5.3.0]癸烯酮骨架。

  摘要：

  已经开发出了一种可靠的方法，该方法可通过铑催化带有磺酰基的烯丙炔的Pauson-Khand反应（PKR）来构建双环[5.3.0] deca-1,7-dien-9-一环系统。铑催化PKR的上证明1,2- nonadien -8-炔衍生物的实例19调查是：（i）可接受的产率可通过一致的铑催化剂的适当选择来实现（[的RhCl（CO）（2）] （2）或[RhCl（CO）dppp]（2））取决于起始烯丙炔，并且（ii）在该铑催化的PKR中可以耐受酯官能团以及羟基和甲硅烷氧基。

  DOI：

  10.1021/jo020649h
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-phenyl-2,7-octadiyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 Rh(II) 催化的二炔去对称环异构化：用炔烃取代的氮杂四元立体中心构建呋喃稠合的二氢哌啶

  摘要：

  本文描述了一种通过去对称化策略实现的对映选择性二炔（II）催化的二炔环异构化，它不仅代表了一种新的二炔环异构化反应，而且构成了第一个 Rh（II）催化的 1,6- 不对称分子内环异构化。迪因斯。该协议提供了一系列有价值的呋喃稠合二氢哌啶衍生物，其具有对映异构体富集的炔基取代氮杂四元立体中心，具有高效、完全的原子经济性和出色的对映选择性（高达 98% ee）。此外，高度功能化的产品可以很容易地转化为各种合成有用的构建块，并与一系列药物分子结合。涉及协调 [3+2] 环加成 /[1, 通过 DFT 计算和机理研究阐明了 Rh(II) 类卡宾中间体的 2]-H 位移。更重要的是，获得了炔-二铑 (II) 的第一个单晶，表明 η涉及由二铑 (II) 对炔醛的2 -协调活化。发现了羧酸盐配体和炔醛之间的弱氢键，这可能使明确定义的桨状二铑 (II) 在催化这种转化方面与其他金属配合物不同。此外，对映选择性的起源由

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07556

文献信息

• Hybrids of sugars and aromatics: A Pd-catalyzed modular approach to chromans and isochromans
  作者：Markus Leibeling、Dennis C. Koester、Martin Pawliczek、Daniel Kratzert、Birger Dittrich、Daniel B. Werz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.004

  日期：2010.6.1

  of our synthetic approach is the annelation of the benzene moiety via a highly efficient Pd-catalyzed domino reaction. This powerful approach led to a small library of highly substituted chromans and isochromans by making use of a variety of different diynes and bromoglycals. We investigated several Pd-catalysts in order to improve the yields and to enlarge the scope of the domino reaction. Furthermore

  在此，我们描述了使用碳水化合物作为起始原料的高度取代的苯并二氢吡喃和异苯并二氢吡喃的合成。我们合成方法的关键步骤是通过高效的Pd催化的多米诺反应使苯部分成环。这种强大的方法通过使用各种不同的二炔和溴代糖，形成了一个高度取代的色团和异色团的小型文库。我们研究了几种钯催化剂，以提高收率并扩大多米诺反应的范围。此外，我们通过同位素标记实验阐明了反应的机理。该反应最有可能通过氧化加成进行，接着是两个碳钯化步骤和最后的环化反应。
• A Ridge Walk between Reaction Modes: An Unprecedented Pd-Catalyzed Domino Sequence of Diynyl-Substituted Bromoarenes
  作者：Markus Leibeling、Martin Pawliczek、Daniel Kratzert、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/ol2030923

  日期：2012.1.6

  Diynyl-substituted bromoarenes underwent a novel Pd-catalyzed domino reaction to provide benzofurans, pyridinofurans, isochromenes, and indole derivatives. Slight changes of the substrate push the reaction In another direction resulting in benzene annulation.
• [2+2+2] Cocyclization Using [Mo(CO)₆-<i>p</i>-ClPhOH]
  作者：Mayumi Nishida、Hiroyasu Shiga、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo981240o

  日期：1998.11.1
• Enantioselective Rh(II)-Catalyzed Desymmetric Cycloisomerization of Diynes: Constructing Furan-Fused Dihydropiperidines with an Alkyne-Substituted Aza-Quaternary Stereocenter
  作者：Rui Wu、Jiajun Lu、Tongxiang Cao、Jun Ma、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c07556

  日期：2021.9.15

  Described herein is an enantioselective dirhodium(II)-catalyzed cycloisomerization of diynes achieved by the strategy of desymmetrization, which not only represents a new cycloisomerization reaction of diynes but also constitutes the first Rh(II)-catalyzed asymmetric intramolecular cycloisomerization of 1,6-diynes. This protocol provides a range of valuable furan-fused dihydropiperidine derivatives

  本文描述了一种通过去对称化策略实现的对映选择性二炔（II）催化的二炔环异构化，它不仅代表了一种新的二炔环异构化反应，而且构成了第一个 Rh（II）催化的 1,6- 不对称分子内环异构化。迪因斯。该协议提供了一系列有价值的呋喃稠合二氢哌啶衍生物，其具有对映异构体富集的炔基取代氮杂四元立体中心，具有高效、完全的原子经济性和出色的对映选择性（高达 98% ee）。此外，高度功能化的产品可以很容易地转化为各种合成有用的构建块，并与一系列药物分子结合。涉及协调 [3+2] 环加成 /[1, 通过 DFT 计算和机理研究阐明了 Rh(II) 类卡宾中间体的 2]-H 位移。更重要的是，获得了炔-二铑 (II) 的第一个单晶，表明 η涉及由二铑 (II) 对炔醛的2 -协调活化。发现了羧酸盐配体和炔醛之间的弱氢键，这可能使明确定义的桨状二铑 (II) 在催化这种转化方面与其他金属配合物不同。此外，对映选择性的起源由
• Efficient Construction of the Bicyclo[5.3.0]decenone Skeleton Based on the Rh(I)-Catalyzed Allenic Pauson−Khand Reaction
  作者：Chisato Mukai、Izumi Nomura、Shinji Kitagaki

  DOI：10.1021/jo020649h

  日期：2003.2.1

  3.0]deca-1,7-dien-9-one ring system by rhodium-catalyzed Pauson-Khand reaction (PKR) of allenynes with a sulfonyl group has been developed. Investigation of the rhodium-catalyzed PKR on 19 examples of 1,2-nonadien-8-yne derivatives demonstrated that (i) acceptable yields could be consistently achieved through the proper choice of the rhodium catalyst ([RhCl(CO)(2)](2) or [RhCl(CO)dppp](2)) depending

  已经开发出了一种可靠的方法，该方法可通过铑催化带有磺酰基的烯丙炔的Pauson-Khand反应（PKR）来构建双环[5.3.0] deca-1,7-dien-9-一环系统。铑催化PKR的上证明1,2- nonadien -8-炔衍生物的实例19调查是：（i）可接受的产率可通过一致的铑催化剂的适当选择来实现（[的RhCl（CO）（2）] （2）或[RhCl（CO）dppp]（2））取决于起始烯丙炔，并且（ii）在该铑催化的PKR中可以耐受酯官能团以及羟基和甲硅烷氧基。