2-((3-methylbenzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione | 602314-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((3-methylbenzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-((3-Methylbenzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione；2-[(3-methylphenyl)methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 602314-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: YUQGEOPCMKXBOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methylbenzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-Methyl-benzyloxy)-4,5-dihydro-1H-imidazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyloxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl-amines, a novel class of NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  Screening of the Roche compound depository led to the identification of (1-benzyloxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-butyl amine 4, a structurally novel NR1/2B Subtype selective NMDA receptor antagonist. The structure-activity relationships developed in this series resulted in the discovery of a novel class of potent and selective NMDA receptor blockers displaying activity in vivo. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00713-3
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 3-甲基苄溴 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((3-methylbenzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化芳烃的远程元C-H功能化，通过多任务草酰胺作为连接剂实现

  摘要：

  已经建立了使用腈模板作为导向基团在含有草酰胺的芳烃中进行间位-C-H键的钯催化烯化反应。该方法表现出高间位选择性并耐受不同的官能团，例如苄氧基酰胺和烯烃底物。以良好的收率获得了所需的产物。这种方法能够对天然产物和药物进行修饰，并且也适用于克级。此外，通过选择性裂解酰胺键或O-N键，可以轻松去除定向模板，以获得间位官能化的羟胺和苯甲醇。所提出的方法对于新药的设计具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01101

文献信息

• nBu₄NI-catalyzed intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of alkyloxyamines
  作者：Yunhe Lv、Kai Sun、Tingting Wang、Gang Li、Weiya Pu、Nannan Chai、Huihui Shen、Yingtao Wu

  DOI：10.1039/c5ra12691f

  日期：——

  nBu₄NI-catalyzed cross-coupling of benzyl and allylic compounds with N-hydroxyphthalimide for the synthesis of alkyloxyamines were realized for the first time.

  nBu4NI催化的苄基和烯丙基化合物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联反应，首次实现了烷氧胺的合成。
• Ultrasound accelerated synthesis of <i>O</i>-alkylated hydroximides under solvent- and metal-free conditions
  作者：Hongmei Jiang、Xiaoyue Tang、Sihan Liu、Lian Wang、Haicheng Shen、Jiankui Yang、Huixian Wang、Qing-Wen Gui

  DOI：10.1039/c9ob02245g

  日期：——

  A novel, sustainable, environmentally friendly, solvent-free and metal catalyst-free method for the CDC reaction between NHPI and benzyl/ether compounds is described.

  描述了一种新颖、可持续、环保、无溶剂和无金属催化剂的方法，用于NHPI和苄基/醚化合物之间的CDC反应。
• O-Benzyl-N-(9-acridinyl)hydroxylamines
  作者：Alyssa L. Johnson、Nathan Duncan、Michael D. Mosher

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.472

  日期：——

  A series of O-benzyl-N-(9-acridinyl)hydroxylamines was prepared, isolated, and evaluated for biological activity using both thermal denaturation and MTT assays. Changes in the thermal denaturation temperature of genomic calf-thymus DNA ranged from +6.6 °C to +20.2 °C. MTT assays on SNB-19 glioblastoma cells provided biological activity that ranged from 17.4 μM to 33.2 μM. Both evaluation methods of

  使用热变性和 MTT 测定法制备、分离和评估了一系列 O-苄基-N-(9-吖啶基) 羟胺的生物活性。基因组小牛胸腺 DNA 的热变性温度变化范围为 +6.6 °C 至 +20.2 °C。SNB-19 胶质母细胞瘤细胞的 MTT 检测提供了 17.4 μM 到 33.2 μM 的生物活性。两种生物活性评估方法表明，通过吸电子或给电子基团取代苄基在这些测定中提供了可测量的好处。两种测定就每种取代模式的相互作用程度达成一致。
• Organocatalytic Radical Involved Oxidative Cross-Coupling of<i>N</i>-Hydroxyphthalimide with Benzylic and Allylic Hydrocarbons
  作者：Longyang Dian、Sisi Wang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201500623

  日期：2015.12.14

  N-hydroxyphthalimide and various benzylic and allylic hydrocarbons was realized through an organocatalytic radical-mediated process involving C(sp3)O bond formation using tert-butyl hydroperoxide (t-BuOOH) as an oxidant and tetra-n-butylammonium iodide [(n-Bu]4NI] as a catalyst, during which the phthalimide N-oxyl (PINO) radical and benzylic and allylic radicals were generated in situ and underwent

  之间的交叉偶联反应Ñ -hydroxyphthalimide和各种苄基和烯丙基烃是通过涉及C（一个有机催化的自由基介导的过程实现的SP 3使用）O键形成叔丁基过氧化氢（叔BuOOH）作为氧化剂和四- Ñ -丁基丁基碘化铵[（n- Bu）4 NI]作为催化剂，其间原位生成邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基，苄基和烯丙基自由基，并进行选择性自由基/自由基交叉偶联反应。方法为O的合成提供了一种方便的无金属方法-烷基化的羟基酰亚胺在温和的反应条件下。
• Alkylation of Allyl/Alkenyl Sulfones by Deoxygenation of Alkoxyl Radicals
  作者：Jia-Bin Han、Ao Guo、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1002/chem.201806138

  日期：2019.2.26

  challenging deoxygenation of alkoxyl radicals from readily accessible alcohol derivatives was developed, affording facile synthesis of functionalized alkenes with good functional group tolerance under mild reaction conditions. Because alkoxyl radicals can easily undergo β‐fragmentations or hydrogen abstractions, this new strategy for deoxygenation of alkoxyl radicals is highly valuable. Moreover, mechanistic

  从容易获得的醇衍生物开发了具有挑战性的烷氧基自由基脱氧剂，可在温和的反应条件下轻松合成具有良好官能团耐受性的官能化烯烃。由于烷氧基自由基很容易发生β片段分解或夺氢现象，因此这种使烷氧基自由基脱氧的新策略非常有价值。此外，机理研究表明，电子中性膦可作为脱氧剂。