9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazole | 874968-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazole
• 英文别名: N-(cyclopropylmethyl)carbazole；9-cyclopropylmethyl-9H-carbazole；9-(Cyclopropylmethyl)carbazole
• CAS: 874968-74-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: KSCXEDBHOOMHAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.315±15.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.184±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazole 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-(9H-carbazol-9-yl)-2-hydroxypropyl)-3-benzyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型基于咔唑的N杂环卡宾配体可在Pd催化偶联过程中获得与合成相关的对苯二酚

  摘要：

  一系列新的咔唑基氮杂环卡宾（NHC）配体已通过简单且容易的合成路线进行合成，随后用于基于Pd /咔唑的NHC催化体系中，发现该化合物可有效催化Heck反应，以高收率提供取代的二苯乙烯衍生物。合成了几种具有生物活性的对苯二酚，包括萜烯，松油基乙烯基，三甲氧基白藜芦醇和白藜芦醇，而且三甲氧基白藜芦醇的放大倍数也达到了10 mmol。通过一锅法进行双串联化学选择性Heck反应，然后进行Miyaura硼化，可以扩展合成的应用范围，从而可以一步一步获得合成上有用的二苯乙烯基硼酸酯。相似地，

  DOI：

  10.1002/asia.201900419
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 溴甲基环丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAZOLE DERIVATIVES FOR TREATING POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  [FR] DERIVES DE CARBAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA POLYKYSTOSE RENALE

  摘要：

  公开号：

  WO2006012310A3

文献信息

• Metal‐Free One‐Pot Synthesis of Tri‐ and Difluoromethylated Bis(carbazolyl)methanes
  作者：Feng Ma、Xian‐Tao Wu、Le‐Wei Miao、Fuxing Sun、Yi‐Jun Jiang、Peng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200459

  日期：2022.10.18

  protocol has been developed for the synthesis of trifluoromethylated bis(carbazolyl)methanes. This metal-free transformation proceeds smoothly under air atmosphere and features broad scope for both reaction partners. This method could also be extended to the synthesis of difluoromethylated and chlorodifluoromethylated bis(carbazolyl)methanes.

  已经开发了一种通用的、有效的和区域选择性的方案来合成三氟甲基化双(咔唑基)甲烷。这种无金属转化在空气气氛下顺利进行，并且具有广泛的反应伙伴范围。该方法还可以扩展到二氟甲基化和氯二氟甲基化双（咔唑基）甲烷的合成。
• Ag/K₂S₂O₈‐Mediated Direct Thiolation and Selenylation of Carbazoles
  作者：Jin Yin、Peng Chen、Le‐Wei Miao、Jie Wang、Yi‐Jun Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.202300290

  日期：2023.7.3

  The first direct and selective 3,6‐di‐thiolation and 3,6‐di‐selenylation of carbazoles using diaryl disulfides/diselenide as the sulfur/selenium source were demonstrated. This simple, general, and efficient method could deliver a wide range of 3,6‐di‐sulfenyl‐carbazoles and 3,6‐di‐selenyl‐carbazoles from readily available starting materials with high regioselectivity in an easily‐operated one‐step reaction via a Ag/K₂S₂O₈‐mediated protocol.

  摘要 首次证明了以二芳基二硫化物/二硒化物为硫/硒源，直接和选择性地对咔唑进行 3,6-二硫化反应和 3,6-二硒化反应。这种简单、通用而高效的方法可以通过 Ag/K2S2O8 介导的一步反应，以易于获得的起始材料为原料，以高区域选择性提供多种 3,6-二亚硫酰基咔唑和 3,6-二硒酰基咔唑。