9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazole | 874968-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazole
• 英文别名: N-(cyclopropylmethyl)carbazole；9-cyclopropylmethyl-9H-carbazole；9-(Cyclopropylmethyl)carbazole
• CAS: 874968-74-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: KSCXEDBHOOMHAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.315±15.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.184±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazole 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-(9H-carbazol-9-yl)-2-hydroxypropyl)-3-benzyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型基于咔唑的N杂环卡宾配体可在Pd催化偶联过程中获得与合成相关的对苯二酚

  摘要：

  一系列新的咔唑基氮杂环卡宾（NHC）配体已通过简单且容易的合成路线进行合成，随后用于基于Pd /咔唑的NHC催化体系中，发现该化合物可有效催化Heck反应，以高收率提供取代的二苯乙烯衍生物。合成了几种具有生物活性的对苯二酚，包括萜烯，松油基乙烯基，三甲氧基白藜芦醇和白藜芦醇，而且三甲氧基白藜芦醇的放大倍数也达到了10 mmol。通过一锅法进行双串联化学选择性Heck反应，然后进行Miyaura硼化，可以扩展合成的应用范围，从而可以一步一步获得合成上有用的二苯乙烯基硼酸酯。相似地，

  DOI：

  10.1002/asia.201900419
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 溴甲基环丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAZOLE DERIVATIVES FOR TREATING POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  [FR] DERIVES DE CARBAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA POLYKYSTOSE RENALE

  摘要：

  公开号：

  WO2006012310A3

文献信息

• Metal‐Free One‐Pot Synthesis of Tri‐ and Difluoromethylated Bis(carbazolyl)methanes
  作者：Feng Ma、Xian‐Tao Wu、Le‐Wei Miao、Fuxing Sun、Yi‐Jun Jiang、Peng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200459

  日期：2022.10.18

  protocol has been developed for the synthesis of trifluoromethylated bis(carbazolyl)methanes. This metal-free transformation proceeds smoothly under air atmosphere and features broad scope for both reaction partners. This method could also be extended to the synthesis of difluoromethylated and chlorodifluoromethylated bis(carbazolyl)methanes.

  已经开发了一种通用的、有效的和区域选择性的方案来合成三氟甲基化双(咔唑基)甲烷。这种无金属转化在空气气氛下顺利进行，并且具有广泛的反应伙伴范围。该方法还可以扩展到二氟甲基化和氯二氟甲基化双（咔唑基）甲烷的合成。
• Ag/K₂S₂O₈‐Mediated Direct Thiolation and Selenylation of Carbazoles
  作者：Jin Yin、Peng Chen、Le‐Wei Miao、Jie Wang、Yi‐Jun Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.202300290

  日期：2023.7.3

  The first direct and selective 3,6‐di‐thiolation and 3,6‐di‐selenylation of carbazoles using diaryl disulfides/diselenide as the sulfur/selenium source were demonstrated. This simple, general, and efficient method could deliver a wide range of 3,6‐di‐sulfenyl‐carbazoles and 3,6‐di‐selenyl‐carbazoles from readily available starting materials with high regioselectivity in an easily‐operated one‐step reaction via a Ag/K₂S₂O₈‐mediated protocol.

  摘要 首次证明了以二芳基二硫化物/二硒化物为硫/硒源，直接和选择性地对咔唑进行 3,6-二硫化反应和 3,6-二硒化反应。这种简单、通用而高效的方法可以通过 Ag/K2S2O8 介导的一步反应，以易于获得的起始材料为原料，以高区域选择性提供多种 3,6-二亚硫酰基咔唑和 3,6-二硒酰基咔唑。
• [EN] CARBAZOLE DERIVATIVES FOR TREATING POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE<br/>[FR] DERIVES DE CARBAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA POLYKYSTOSE RENALE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2006012310A3

  公开（公告）日：2006-08-10
• Novel Carbazole‐Based<i>N</i>‐Heterocyclic Carbene Ligands to Access Synthetically Relevant Stilbenes in Pd‐Catalyzed Coupling Processes
  作者：Tejpalsingh Ramsingh Girase、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201900419

  日期：2019.8

  A series of new carbazole‐based N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized in a simple and facile synthetic route and subsequently used in a Pd/carbazole‐based NHC catalytic system, which was found to be effective in catalyzing Heck reactions to provide substituted stilbene derivatives in good yields. Several bioactive stilbenes, including pterostilbene, pinosylvin, trimethoxy resveratrol

  一系列新的咔唑基氮杂环卡宾（NHC）配体已通过简单且容易的合成路线进行合成，随后用于基于Pd /咔唑的NHC催化体系中，发现该化合物可有效催化Heck反应，以高收率提供取代的二苯乙烯衍生物。合成了几种具有生物活性的对苯二酚，包括萜烯，松油基乙烯基，三甲氧基白藜芦醇和白藜芦醇，而且三甲氧基白藜芦醇的放大倍数也达到了10 mmol。通过一锅法进行双串联化学选择性Heck反应，然后进行Miyaura硼化，可以扩展合成的应用范围，从而可以一步一步获得合成上有用的二苯乙烯基硼酸酯。相似地，