11-chloro-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine | 511243-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 11-chloro-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine
• 英文别名: 7-chlorodipyrido [3,2-a:2’,3’-c] phenazine；11-Chloro dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；11-chloroquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 511243-54-2
• 化学式: C₁₈H₉ClN₄
• 分子量: 316.749
• InChiKey: BUABQXZVGDDTNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (decomp)
• 沸点：
  598.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chloro-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine 、 咔唑 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯化亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双偶极化合物、包含其的发光层主体材料、 OLED显示面板和电子设备

  摘要：

  本发明涉及一种双偶极化合物，所述化合物具有式(I)的结构。本发明选用咔唑为空穴传输基团，四氮[1,10]菲咯啉为电子传输基团，设计并合成了多个三线态能级＞2.7eV双偶极主体材料，并应用到OLED器件中作为主体材料；本发明所述双偶极化合物作为绿光的发光主体材料时，其发光效率在17％以上。

  公开号：

  CN106749243B
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 80.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 11-chloro-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  双偶极化合物、包含其的发光层主体材料、 OLED显示面板和电子设备

  摘要：

  本发明涉及一种双偶极化合物，所述化合物具有式(I)的结构。本发明选用咔唑为空穴传输基团，四氮[1,10]菲咯啉为电子传输基团，设计并合成了多个三线态能级＞2.7eV双偶极主体材料，并应用到OLED器件中作为主体材料；本发明所述双偶极化合物作为绿光的发光主体材料时，其发光效率在17％以上。

  公开号：

  CN106749243B

文献信息

• An efficient protocol for the green synthesis of quinoxaline and dipyridophenazine derivatives at room temperature using sulfated titania
  作者：B. Krishnakumar、R. Velmurugan、S. Jothivel、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.04.021

  日期：2010.7

  active quinoxalines and dipyridophenazines were efficiently synthesized in excellent yield and less reaction time using inexpensive, easily recyclable sulfated titania (TiO2–SO42−). TiO2–SO42−, prepared by sol–gel method, was characterized by XRD, FT-IR and SEM techniques to confirm the sulfate loading. TiO2–SO42− has more acidic sites when compared to TiO2 (prepared )and TiO2–P25. Synthesis of quinoxalines

  使用便宜的，易于回收的硫酸二氧化钛（TiO 2 -SO 4 2-），可以以优异的收率和更少的反应时间有效地合成具有生物活性的喹喔啉和二吡啶并吩嗪。采用XRD，FT-IR和SEM技术对溶胶-凝胶法制备的TiO 2 -SO 4 2-进行了表征，以确认硫酸盐的负载量。与TiO 2（制备的）和TiO 2 -P25相比，TiO 2 -SO 4 2-具有更多的酸性位。用这种催化剂合成喹喔啉也可以在水中进行。
• A Recyclable Solid Acid Catalyst Sulfated Titania for Easy Synthesis of Quinoxaline and Dipyridophenazine Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Balu Krishnakumar、Meenakshisundaram Swaminathan

  DOI：10.1246/bcsj.20110152

  日期：2011.11.15

  TiO2–SO42−, prepared by sol–gel method has been used for the synthesis of quinoxaline and dipyridophenizine derivatives under microwave irradiation. High-resolution transmission electron microscope (HR-TEM) and atomic force microscope (AFM) images reveal the corrosion of TiO2 particles by sulfuric acid, which causes an increase in the acidity of the catalyst. Sulfate loading by H2SO4 increases catalytic activity of TiO2. This catalyst gives an excellent yield with less reaction time and is an inexpensive, easily recyclable and efficient catalyst for this reaction.

  通过溶胶-凝胶法制备的TiO2–SO42−已用于在微波辐射下合成喹喔啉和二吡啶苯并嗪衍生物。高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）和原子力显微镜（AFM）图像揭示了硫酸对TiO2颗粒的腐蚀，从而导致催化剂酸性的增加。通过H2SO4进行的硫酸盐负载提高了TiO2的催化活性。该催化剂在较短的反应时间内提供了优异的产率，是一种价格低廉、易于回收和高效的催化剂。
• Mitochondria specific highly cytoselective iridium(<scp>iii</scp>)–Cp* dipyridophenazine (dppz) complexes as cancer cell imaging agents
  作者：Nilmadhab Roy、Utsav Sen、Shreya Ray Chaudhuri、Venkatesan Muthukumar、Prithvi Moharana、Priyankar Paira、Bipasha Bose、Ashna Gauthaman、Anbalagan Moorthy

  DOI：10.1039/d0dt03586f

  日期：——

  cytotoxicity screening of the prepared Cp*Ir(III)-dipyridophenazine complexes (IrL1–IrL7) against colorectal adenocarcinoma cells (Caco-2) and human epitheloid cervix carcinoma cells (HeLa) clearly identified them as potential anticancer agents and imaging studies unveiled their superb cellular imaging properties. Among them, the complex [(η5-Cp*)IrCl(11-fluorodipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine)] (IrL6) achieved

  癌症是迄今为止仅次于心血管疾病的最无法治愈的恶性疾病，死亡率不可估量。然而，对研究人员来说，有效的癌症药物和疗法仍然是天空中的城堡。因此，为了寻找合适的消灭癌症的策略，我们设计了一组 Ir( III)–Cp* 双吡啶并吩嗪复合物作为发光抗癌剂，结合了平面双吡啶并吩嗪 (dppz) 部分通过 DNA 相互作用和线粒体功能障碍的抗癌能力，以及铱金属的出色光致发光能力和靶向特异性。因此，利用同一系统中这些双重方面的协同作用，我们渴望通过制备有效的、水溶性的、线粒体靶向的、高度细胞选择性的、发光的、癌细胞可渗透的方法来强调本研究中癌症治疗的治疗诊断方法支架，使诊断以及体内癌细胞的愈合成为可能。在这里，环戊二烯基 (Cp*) 部分与氟基团的存在增强了复合物的亲脂性。还，III )-双吡啶并吩嗪复合物 ( IrL1-IrL7 ) 对抗结直肠腺癌细胞 (Caco-2) 和人上皮样子宫颈癌细胞 (HeLa
• Fe 3 O 4 @SiO 2 –imid–PMA n magnetic porous nanosphere as recyclable catalyst for the green synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature and study of their antifungal activities
  作者：Jaber Javidi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1016/j.materresbull.2015.10.002

  日期：2016.1

  Abstract An efficient, simple, and green procedure for the synthesis of quinoxaline derivatives catalyzed by Fe 3 O 4 @SiO 2 –imid–PMA n nanoparticles at room temperature is described. This environmentally benign method provides several advantages such as mild reaction conditions, good to excellent yields, short reaction times, simple work-up and catalyst stability, easy preparation, heterogeneous nature

  摘要描述了一种在室温下由 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA n 纳米颗粒催化合成喹喔啉衍生物的高效、简单和绿色的方法。这种环境友好的方法具有多种优点，例如反应条件温和、产率高、反应时间短、后处理简单、催化剂稳定性好、易于制备、多相性质和催化剂易于分离。此外，纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收并在接下来的反应中重复使用至少 6 次，而不会明显降低催化活性。研究了每个反应循环后的 SEM、BET、DLS 和催化剂浸出情况。此外，各种衍生物对三种植物病原真菌（Alternaria alternata、Pyricularia oryzae、
• Syntheses and electronic, electrochemical, and theoretical studies of a series of μ-oxo-triruthenium carboxylates bearing orthometalated phenazines
  作者：Camila F. N. da Silva、Malik Al-Afyouni、Congcong Xue、Frederico Henrique do C. Ferreira、Luiz Antônio S. Costa、Claudia Turro、Sofia Nikolaou

  DOI：10.1039/c9dt04435c

  日期：——

  triruthenium clusters [Ru3O(OAc)5(L)(py)2]PF6, where L = dppn (benzo[i]dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine, 1); dppz (dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine, 2); CH3-dppz (7-methyldipyrido [3,2-a:2',3'-c] phenazine, 3); Cl-dppz (7-chlorodipyrido [3,2-a:2',3'-c] phenazine, 4); and phen (1,10-phenanthroline, 5). The EPR spectra collected at 10 K displayed one isotropic signal without a hyperfine structure and with

  这项工作报告了一系列的五乙酸三钌簇[Ru3O（OAc）5（L）（py）2] PF6，其中L = dppn（苯并[i]双吡啶[3,2-a：2'，3'- c]吩嗪，1）；dppz（dipyrido [3,2-a：2'，3'-c]吩嗪，2）; CH3-dppz（7-甲基二吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪，3）; Cl-dppz（7-氯二吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪，4）; 和phen（1,10-菲咯啉，5）。在10 K处收集到的EPR光谱显示出一个没有超精细结构且g值为〜2.0的各向同性信号，这表明五乙酸三钌簇是顺磁性的，并且其电子离域类似于母体六乙酸酯的电子离域。复合体。1 H NMR分析表明，原金属化的吩嗪显着降低了化合物的对称性。碳负离子和环电流的感应效应超过了顺磁各向异性的影响，并主导了光谱。这导致与母体六乙酸盐化合物观察到的配体参数（例如pKa）缺乏典型的相关性。D