(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 1095509-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-phenyl-2H-indazol-3-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)acetate；Tert-butyl 2-(2-phenylindazol-3-yl)acetate
• CAS: 1095509-74-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: MWANEGNSAJJSCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 偶氮苯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  受Rh（III）催化的底物控制的偶氮苯向吲唑和吲哚的转化

  摘要：

  Rh（III）催化的底物控制的偶氮苯向吲唑和2-酰基（NH）吲哚的转化是通过CH官能团实现的。通常，在该反应中获得良好的官能团耐受性，令人满意的产率和优异的区域选择性。从机理上讲，与丙烯酸酯的反应经历β-氢化物消除，而与乙烯基酮或丙烯酰胺的反应经历亲核加成。醋酸铜据推测在消除β-氢化物以提供吲唑和亲核加成C-Rh键以生成2-酰基（NH）吲哚中起着不同的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02548

文献信息

• A General and Mild Palladium-Catalyzed Domino Reaction for the Synthesis of 2<i>H-</i>Indazoles
  作者：Nis Halland、Marc Nazaré、Omar R'kyek、Jorge Alonso、Matthias Urmann、Andreas Lindenschmidt

  DOI：10.1002/anie.200902323

  日期：2009.9.1

  Practical and highly versatile, the reaction of readily available (2‐chlorophenyl)acetylene and hydrazine substrates affords substituted 2H‐indazoles in just a few hours under very mild reaction conditions (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide). The catalyzed domino sequence consists of a regioselective coupling followed by an intramolecular hydroamination and subsequent isomerization of the resulting

  实用且用途广泛，易于获得的（2-氯苯基）乙炔和肼底物在非常温和的反应条件下（仅在几小时内）即可在短短几个小时内产生取代的2 H-吲唑（参见方案; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。催化的多米诺序列由区域选择性偶联，随后的分子内加氢胺化和随后的所得环外键的异构化组成。
• Transition metal catalyzed synthesis of 2H-indazoles
  申请人：HALLAND Nis

  公开号：US20100234601A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4, Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct transition metal catalyzed process to a wide variety of multifunctional 2H-indazoles or 2H-azaindazoles of the formula (I) from 2-halo-phenylacetylenes or (2-sulfonato)phenylacetylenes and monosubstituted hydrazines.

  本发明涉及一种合成式I化合物的区域选择性合成方法，其中R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4，Q和J具有所述权利要求中指定的含义。本发明提供了一种直接的过渡金属催化方法，从2-卤代苯乙炔或（2-磺酸酯）苯乙炔和单取代肼中合成广泛的多功能2H-吲哚或2H-杂吲哚式（I）化合物。
• WO2009/411
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A TRANSITION METAL CATALYZED SYNTHESIS OF 2H-INDAZOLES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2170833A1

  公开（公告）日：2010-04-07
• US8283476B2
  申请人：——

  公开号：US8283476B2

  公开（公告）日：2012-10-09