1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol | 93021-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 93021-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: MQSKETRVYKOPJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol 在 红铝 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(E)-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  NaH mediated isomerisation–allylation reaction of 1,3-substituted propenols

  摘要：

  建立了一种通过基础介导的异构化-烯丙基化协议来合成1,3-二取代丙烯醇的方法。报告中同时使用了二芳基和芳基-硅基底物以及取代的烯丙基溴。还进行了机理实验以阐明反应途径。

  DOI：

  10.1039/c3ob41857j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基碳酸酯的脱羧：金催化剂的反应性从π-路易斯酸到σ-路易斯酸的逆转

  摘要：

  据报道，阳离子金（I）催化炔丙基碳酸酯的脱羧醚化反应以选择性地产生炔丙基醚。在该反应中，金（I）催化剂显示出明显的σ-路易斯酸度，而不是通常观察到的π-路易斯酸度，因此催化了各种炔丙基碳酸酯的脱羧反应，从而提供了具有高选择性的相应炔丙基醚。该反应代表了σ-刘易斯酸度和π-刘易斯酸度之间阳离子金（I）配合物的可调反应性的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401094

文献信息

• DBU-Catalyzed Rearrangement of Secondary Propargylic Alcohols: An Efficient and Cost-Effective Route to Chalcone Derivatives
  作者：Mrinal K. Bera、Rimpa De、Antony Savarimuthu、Tamal Ballav、Pijush Singh、Jayanta Nanda、Avantika Hasija、Deepak Chopra

  DOI：10.1055/s-0040-1707909

  日期：2020.10

  A 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-catalyzed rearrangement of diarylated secondary propargylic alcohols to give α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The typical 1,3-transposition of oxy functionality, characteristic of Mayer–Schuster rearrangements, is not observed in this case. A broad substrate scope, functional-group tolerance, operational simplicity, complete atom economy

  已开发出 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的二芳基化仲炔醇重排得到 α,β-不饱和羰基化合物。在这种情况下没有观察到典型的 1,3-氧官能团转位，这是 Mayer-Schuster 重排的特征。广泛的底物范围、官能团耐受性、操作简单、完全的原子经济性和优异的产率是该反应的突出特点。此外，还研究了所选化合物的光物理性质和晶体结构堆积行为，发现它们很有趣。
• Facile coupling of propargylic, allylic and benzylic alcohols with allylsilane and alkynylsilane, and their deoxygenation with Et3SiH, catalyzed by Bi(OTf)3 in [BMIM][BF4] ionic liquid (IL), with recycling and reuse of the IL
  作者：G. G. K. S. Narayana Kumar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1039/c2ob26046h

  日期：——

  substituted propargylic alcohol 1e with allyl-TMS gave the skeletally intact 1,5-enyne and a ring opened derivative as a mixture. Coupling of propargylic/allylic alcohol 1f with allyl-TMS resulted in allylation at both benzylic (2 isomers) and propargylic positions, as major and minor products respectively. The scope of this methodology for allylation of a series of allylic and benzylic alcohols was explored

  烯丙基三甲基硅烷（allyl-TMS）在[BMIM] [BF 4 ]溶剂中存在10％Bi（OTf）3的条件下与炔丙醇1a-1d反应，以可观的分离产率提供相应的1,5-烯炔（87-93％ ） 在室温下。Bi（OTf）3作为高级催化剂的实用性在一项调查研究中得到了证实，该研究利用多种金属三氟甲磺酸酯（Bi，Ln，Al，Yb）以及B（C 6 F 5）与烯丙基-TMS与1a偶联。3，锌（NTF 2）2和Bi（NO 3）3 ·5H 2 O.环丙基耦合取代的炔丙醇1E用烯丙基-TMS得到骨架完整的1，5-烯炔和开环衍生物的混合物。炔丙基/烯丙基醇1f与烯丙基-TMS的偶联导致分别作为主要和次要产物的苄基（2个异构体）和炔丙基位置上的烯丙基化。探索了该方法用于一系列烯丙基和苄基醇的烯丙基化的范围。用Et 3 SiH可以实现高选择性的大量炔丙基，炔丙基/烯丙基，双烯丙基，烯丙基和苄基醇的化学选择性还原，反
• Aqueous Reaction of Alcohols, Organohalides, and Odorless Sodium Thiosulfate under Transition-Metal-Free Conditions: Synthesis of Unsymmetrical Aryl Sulfides via Dual C–S Bond Formation
  作者：Bei-Bei Liu、Xue-Qiang Chu、Huan Liu、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01653

  日期：2017.10.6

  A transition-metal-free process for the synthesis of unsymmetrical aryl sulfides via dual C–S bond formation by a one-pot three-component reaction of alcohols, organohalides, and odorless sodium thiosulfate in water has been developed. In addition, the aryl sulfides could also be prepared by the reaction of the corresponding alcohols and Bunte salts under the identical conditions. This protocol provides

  已经开发出了一种无过渡金属的方法，该方法通过在水中通过醇，有机卤化物和无味硫代硫酸钠的一锅式三组分反应通过双C–S键形成合成不对称芳基硫化物。此外，芳基硫化物也可以通过相应的醇和丁酸酯在相同条件下反应制备。该协议为构建各种不对称芳基硫化物提供了一种绿色有效的方法。
• Modular Synthesis of Furans with up to Four Different Substituents by a <i>trans</i> ‐Carboboration Strategy
  作者：Hongming Jin、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202005560

  日期：2020.8.3

  on treatment with MHMDS (M=Na, K), B2(pin)2, an acid chloride and a palladium/copper co‐catalyst system, undergo a reaction cascade comprised of trans‐diboration, regioselective acylation, cyclization and dehydration to give trisubstituted furylboronic acid pinacol ester derivatives in good yields; subsequent Suzuki coupling allows a fourth substituent of choice to be introduced and hence tetrasubstituted

  炔醇，与MHMDS（M =钠，钾），B治疗2（销）2，酰氯和钯/铜助催化剂体系，包括经历的反应级联反-乙硼化，区域选择性酰化，环化和脱水，得到高收率的三取代呋喃硼酸频哪醇酯衍生物；随后的Suzuki偶联可引入所选的第四个取代基，从而形成四取代（芳基化）呋喃。在模块化方面，该方法似乎无与伦比，这不仅是因为可以通过两种正交但会聚的方式（“对角拆分”）获得每种产品。该资产通过所有十二种可能的呋喃异构体的“库”的“序列”形成来说明，这是由于围绕杂环核心的四个不同取代基的系统排列而产生的。
• Construction of the 1,5-Benzodiazepine Skeleton from <i>o</i>-Phenylendiamine and Propargylic Alcohols via a Domino Gold-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01720

  日期：2016.8.5

  The gold-catalyzed reaction of o-phenylendiamine with propargylic alcohols affords 1,5-benzodiazepines bearing different substituents on the 2 and 4 positions. The method allows even for the selective preparation of 4-substituted 1,5-benzodiazepine derivatives.

  邻苯二胺与炔丙醇的金催化反应，得到在2和4位带有不同取代基的1,5-苯并二氮杂pine。该方法甚至允许选择性地制备4-取代的1，5-苯并二氮杂卓衍生物。