1-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 478282-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 478282-09-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: HPYQBDCENHXEAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  395.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-(4-ethylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在单锅操作中通过 DBU 促进氧化还原异构化和钯辅助化学选择性氢化将仲炔醇直接转化为 1,3-二芳基丙酮

  摘要：

  发现乙酸钯 ( II ) 是一种有效的催化剂，可在温和的碱性条件下将仲炔醇一步转化为 1,3-二芳基丙酮衍生物。据信，该反应通过仲炔丙醇的氧化还原异构化，然后用甲酸作为适当的氢供体对烯酮双键进行化学选择性还原而进行。大量的 1,3-二芳基丙酮衍生物可以很容易地从毫克级到几克级制备。

  DOI：

  10.1039/d1nj02972j
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 4-乙基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  单锅串联Meyer-Schuster重排和芳基丙炔醇与二硫化物的自由基环化反应合成2-亚磺酰基茚满

  摘要：

  已经开发了芳基丙炔醇与二硫化物的串联环合反应，用于合成2-亚磺酰基茚满酮衍生物。反应途径涉及一锅串联Meyer-Schuster芳基丙炔醇的重排以及连续的二硫化物自由基环化。在该反应中，各种具有多个官能团的芳基丙炔醇和二硫化物是相容的，从而以中等至良好的产率提供了相应的2-亚磺酰基茚满。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00762

文献信息

• DBU-Catalyzed Rearrangement of Secondary Propargylic Alcohols: An Efficient and Cost-Effective Route to Chalcone Derivatives
  作者：Mrinal K. Bera、Rimpa De、Antony Savarimuthu、Tamal Ballav、Pijush Singh、Jayanta Nanda、Avantika Hasija、Deepak Chopra

  DOI：10.1055/s-0040-1707909

  日期：2020.10

  A 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-catalyzed rearrangement of diarylated secondary propargylic alcohols to give α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The typical 1,3-transposition of oxy functionality, characteristic of Mayer–Schuster rearrangements, is not observed in this case. A broad substrate scope, functional-group tolerance, operational simplicity, complete atom economy

  已开发出 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的二芳基化仲炔醇重排得到 α,β-不饱和羰基化合物。在这种情况下没有观察到典型的 1,3-氧官能团转位，这是 Mayer-Schuster 重排的特征。广泛的底物范围、官能团耐受性、操作简单、完全的原子经济性和优异的产率是该反应的突出特点。此外，还研究了所选化合物的光物理性质和晶体结构堆积行为，发现它们很有趣。
• 一种含硫二氢茚酮或其衍生物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105622470B

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明公开了一种含硫二氢茚酮及其衍生物的制备方法，包括以下步骤：以1,3‑二芳基丙炔醇为底物，以硝基甲烷为反应溶液，在底物中加入脂肪族或者芳香族二硫醚，在过氧化苯甲酰，碘单质，过硫酸钾作用下，于120℃下搅拌反应24h；反应结束后，冷却至室温，对反应液进行萃取、分液，并对有机层进行干燥、过滤获得滤液；对滤液进行浓缩除去溶剂获得剩余物，并通过硅胶柱对剩余物进行柱层析，再用洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液，合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩除去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、无需过渡金属催化剂、产物结构为经Meyer‑Schuster重排产物的优点。
• Synthesis of 2-Sulfenylindenones via One-Pot Tandem Meyer–Schuster Rearrangement and Radical Cyclization of Arylpropynols with Disulfides
  作者：Xing-Song Zhang、Jun-Ying Jiao、Xiao-Hong Zhang、Bo-Lun Hu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00762

  日期：2016.7.1

  A tandem annulation of arylpropynols with disulfides has been developed for the synthesis of 2-sulfenylindenone derivatives. The reaction pathway involves one-pot tandem Meyer–Schuster rearrangement of arylpropynols and successive radical cyclization with disulfides. Various arylpropynols and disulfides with a number of functional groups are compatible in this reaction that affords the corresponding

  已经开发了芳基丙炔醇与二硫化物的串联环合反应，用于合成2-亚磺酰基茚满酮衍生物。反应途径涉及一锅串联Meyer-Schuster芳基丙炔醇的重排以及连续的二硫化物自由基环化。在该反应中，各种具有多个官能团的芳基丙炔醇和二硫化物是相容的，从而以中等至良好的产率提供了相应的2-亚磺酰基茚满。
• One-Pot Synthesis of 2,4-Diacyl Thiophenes from α-Oxo Ketene Dithioacetals and Propargylic Alcohols
  作者：Jian Xue、Li-Gang Bai、Liang Zhang、Yue Zhou、Xiao-Long Lin、Neng-Jie Mou、Dong-Rong Xiao、Qun-Li Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01093

  日期：2020.8.7

  Although thiophenes having various functionalities are the basic structural units in numerous bioactive compounds and optoelectronic materials, synthetic routes to acylated thiophenes from aliphatic sulfur-containing starting materials are still rare. In particular, there have been no reports concerning the straightforward synthesis of 2,4-diacylthiophenes from alkynes. Herein, we describe a highly

  尽管具有多种功能的噻吩是许多生物活性化合物和光电材料中的基本结构单元，但是从脂肪族含硫原料到酰化噻吩的合成路线仍然很少。特别地，没有关于从炔烃直接合成2，4-二酰基噻吩的报道。在这里，我们描述了一种高效，无金属的三步法一锅法合成方法，用于从炔丙醇和α-氧代乙烯酮二硫缩醛中四取代的2,4-二酰基噻吩。这项研究的特点是一种中继催化系统，该系统集成了布朗斯台德酸催化的炔丙基化，分子碘介导的亲电环化和可见光诱导的脱碘氧合。用作关键原料的2,4-二乙酰基噻吩很容易合成，
• A practical and cost-effective approach to polysubstituted pyrimidine derivatives <i>via</i> DBU mediated redox isomerization of propargyl alcohol and subsequent N–C–N fragment condensation
  作者：Rimpa De、Utsav Sengupta、Antony Savarimuthu、Souvik Misra、Jayanta Nanda、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1039/d2nj00586g

  日期：——

  A straightforward, efficient yet effortless approach for the synthesis of structurally important triarylated pyrimidine derivatives has been successfully developed using secondary propargyl alcohol and commercially available amidines under mild basic conditions. The reaction is believed to proceed via base-mediated redox isomerization of propargyl alcohol into a chalcone and a subsequent N–C–N fragment

  在温和的碱性条件下，使用仲炔丙醇和市售脒成功地开发了一种简单、有效但不费力的合成结构重要的三芳基化嘧啶衍生物的方法。该反应被认为是通过碱介导的炔丙醇氧化还原异构化为查尔酮，然后与原位产生的查尔酮进行 N-C-N 片段缩合反应进行的。该程序可以成功地用于产生从毫克到数克规模的大量多取代嘧啶衍生物。