methyl 4-(2,4-dimethylphenyl)-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoate | 1088806-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2,4-dimethylphenyl)-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-4-(2,4-dimethylphenyl)-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
• CAS: 1088806-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 331.292
• InChiKey: XTGXNHDHIKYNPZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2,4-dimethylphenyl)-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到methyl 4-(2,4-dimethylphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸的Friedel-Crafts反应不对称且高效地合成高苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过在温和条件下使用纯三氟甲磺酸（TfOH）作为溶剂和催化剂，可以建立TFA-Asp（Cl）-OMe与化学计量的苯的有效Friedel-Crafts反应。该方法已经应用于许多芳族化合物，并能够合成几种高苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.013
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-methoxycarbonyl-3-trifluoroacetylaminopropanoyl chloride 、 间二甲苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到methyl 4-(2,4-dimethylphenyl)-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸的Friedel-Crafts反应不对称且高效地合成高苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过在温和条件下使用纯三氟甲磺酸（TfOH）作为溶剂和催化剂，可以建立TFA-Asp（Cl）-OMe与化学计量的苯的有效Friedel-Crafts反应。该方法已经应用于许多芳族化合物，并能够合成几种高苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.013

文献信息

• Asymmetric and efficient synthesis of homophenylalanine derivatives via Friedel–Crafts reaction with trifluoromethanesulfonic acid
  作者：Ryo Murashige、Yuka Hayashi、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.013

  日期：2008.11

  reaction of TFA-Asp(Cl)-OMe and stoichiometric amounts of benzene was established by using neat trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) as solvent and catalyst under a mild condition. This methodology has been applied to many aromatic compounds and enabled synthesis of several homophenylalanine derivatives.

  通过在温和条件下使用纯三氟甲磺酸（TfOH）作为溶剂和催化剂，可以建立TFA-Asp（Cl）-OMe与化学计量的苯的有效Friedel-Crafts反应。该方法已经应用于许多芳族化合物，并能够合成几种高苯丙氨酸衍生物。