3-(2-bromophenyl)propanoyl chloride | 90725-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)propanoyl chloride
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)propionyl chloride；3-<2-Brom-phenyl>-propionsaeure-chlorid；3-(2-Brom-phenyl)-propionylchlorid
• CAS: 90725-40-9
• 化学式: C₉H₈BrClO
• 分子量: 247.519
• InChiKey: GGFPFUUJHMSPJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-161 °C(Press: 29 Torr)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)propanoyl chloride 在 rhodium(II) acetate dimer 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-bromospiro[2,4-dihydro-1H-naphthalene-3,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity relationship of linear peptide Bu-His-DPhe-Arg-Trp-Gly-NH2 at the human melanocortin-1 and -4 receptors: histidine substitution

  摘要：

  Systematic substitution of His(6) residue using non-selective hMC4R pentapeptide agonist (Bu-His(6)-DPhe(7)-Arg(8)-Trp(9)-Gly(10)- NH2) as the template led to the identification of Bu-Atc(6)(2-aminotetraline-2-carboxylic acid)-DPhe(7)-Arg(8)-Trp(9)-Gly(10)-NH2 which showed moderate selectivity towards hMC4R over hMC1R. Further SAR studies resulted in the discovery of Penta-5-BrAtc(6)-DPhe(7)-Arg(8)-Trp(9)-Gly(10)-NH2 and Penta-5-Me(2)NMAtc(6)-DPhe(7)-Arg(8)-Trp(9)-Gly(10)-NH2 which are potent hMC4R agonists and are inactive in hMC1R, hMC3R and hMC5R agonist assays. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00830-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3-(2-bromophenyl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis and carbon-13 NMR studies of substituted indans and tetralins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a024

文献信息

• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009023964A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to biphenyl compounds of formula (I). These compounds are renin inhibitors of a non- peptidic nature and of low molecular weight. The invention further relates to a pharmaceutical composition containing said compounds, as well as their use and method of treatment of cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及式(I)的联苯化合物。这些化合物是一种非肽性和低分子量的肾素抑制剂。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在心血管事件和肾功能不全治疗中的使用和方法。
• Rh(III)-Catalyzed <i>meta</i>-C–H Olefination Directed by a Nitrile Template
  作者：Hua-Jin Xu、Yi Lu、Marcus E. Farmer、Huai-Wei Wang、Dan Zhao、Yan-Shang Kang、Wei-Yin Sun、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b13269

  日期：2017.2.15

  have been developed; however, extension of this reactivity to remote C-H functionalizations through large-ring rhodacyclic intermediates has yet to be demonstrated. Herein we report the first example of the use of a U-shaped nitrile template to direct Rh(III)-catalyzed remote meta-C-H activation via a postulated 12-membered macrocyclic intermediate. Because the ligands used for Rh(III) catalysts are

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• Palladium-Catalyzed Domino Allenamide Carbopalladation/Direct C–H Allylation of Heteroarenes: Synthesis of Primprinine and Papaverine Analogues
  作者：Jonathan Hédouin、Cédric Schneider、Isabelle Gillaizeau、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02365

  日期：2018.10.5

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• Photoinduced, Copper-Catalyzed Decarboxylative C–N Coupling to Generate Protected Amines: An Alternative to the Curtius Rearrangement
  作者：Wei Zhao、Ryan P. Wurz、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b07546

  日期：2017.9.6

  classic, powerful method for converting carboxylic acids into protected amines, but its widespread use is impeded by safety issues (the need to handle azides). We have developed an alternative to the Curtius rearrangement that employs a copper catalyst in combination with blue-LED irradiation to achieve the decarboxylative coupling of aliphatic carboxylic acid derivatives (specifically, readily available

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• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of a novel series of hormone sensitive lipase inhibitor
  作者：Tomoko Ogiyama、Mitsuhiro Yamaguchi、Nobuya Kurikawa、Shoko Honzumi、Koji Terayama、Nobumi Nagaoka、Yuka Yamamoto、Takako Kimura、Daisuke Sugiyama、Shin-ichi Inoue

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.028

  日期：2017.9

  result of re-optimization of lead compound 2, we identified novel compound 25a exhibiting potent inhibitory activity against HSL enzyme and cell with high selectivity for cholinesterases (AChE and BuChE). Reflecting its potent in vitro activity, compound 25a exhibited antilipolytic effect in rats at 1 mg/kg p.o., which indicated that this novel compound is the most potent orally active HSL inhibitor.

  抑制HSL是治疗血脂异常的一种有前途的方法。作为重新优化铅化合物2的结果，我们确定了对HSL酶和对胆碱酯酶（AChE和BuChE）具有高选择性的细胞表现出有效抑制活性的新型化合物25a。化合物25a以1 mg / kg po的剂量在大鼠中表现出抗脂解作用，这表明该化合物是最有效的口服活性HSL抑制剂，反映了其强大的体外活性。此外，化合物25a没有显示出生物活化责任。