2-O-benzyl 6-O-methyl (4R,5R,6R)-4,5-dihydroxyoxazinane-2,6-dicarboxylate | 199465-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl 6-O-methyl (4R,5R,6R)-4,5-dihydroxyoxazinane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 199465-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: NSHKOJHKTFPBOG-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl 6-O-methyl (4R,5R,6R)-4,5-dihydroxyoxazinane-2,6-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 amberlyst-15 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (3S,4R)-3,4-二羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of Pyrrolidine Glycosidase Inhibitors via Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  通过不对称杂狄尔斯-阿尔德反应从戊二烯酸 4 获得，然后进行简单的化学转化，恶嗪羧酸酯 8 进行碱催化重排，得到受保护的三羟基脯氨酸 9。使用各种还原条件，有效的糖苷酶抑制剂 1，获得4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-来木糖醇D-1和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇L-2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5794
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 四氧化锇 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-O-benzyl 6-O-methyl (4R,5R,6R)-4,5-dihydroxyoxazinane-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of Pyrrolidine Glycosidase Inhibitors via Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  通过不对称杂狄尔斯-阿尔德反应从戊二烯酸 4 获得，然后进行简单的化学转化，恶嗪羧酸酯 8 进行碱催化重排，得到受保护的三羟基脯氨酸 9。使用各种还原条件，有效的糖苷酶抑制剂 1，获得4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-来木糖醇D-1和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇L-2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5794

文献信息

• Asymmetric synthesis of pentono- and 6-deoxyhexono-?-lactamsvia hetero-Diels-Alder reactions with nitroso dienophile
  作者：Albert Defoin、Herv� Sarazin、Thierry Sifferlen、Christiane Strehler、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19980810550

  日期：——

  Asymmetric Diels-Alder reaction of the pentadienoic and hexadienoic acids 2a,b with the chiral chloronitroso derivative 3 gave the primary adducts 4a,b with good-to-excellent enantioselectivity. Subsequent as- or trans-dihydroxylation and hydrogenolytic cleavage of the NO bond led to the 5-amino-5-deoxypentono-δ-lactams 13a, 14, 15a, and 16 in the D-ribose, L-arabinose, D-xylose, and L-lyxose series

  戊二烯酸和己二酸2a，b与手性氯亚硝基衍生物3的不对称Diels - Alder反应得到具有良好至优异对映选择性的伯加合物4a，b。随后原样或反式二羟基化，并导致NO键的氢解裂解的5-氨基-5- deoxypentono-δ内酰胺13A，14，15A，和16中的d-核糖，L-阿拉伯糖，d木糖分别为L和lyxose系列，以及5-氨基5,6-二脱氧己基-δ-内酰胺类13b和15b 分别是D-阿洛糖和D-葡萄糖系列。