phenyl but-2-ynoate | 78822-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl but-2-ynoate
• 英文别名: phenyl 2-butynoate；phenyl tetrolate；Phenyl methylpropiolate
• CAS: 78822-89-6
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: OHYYCVIHMUHMQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl but-2-ynoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3-iodo-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃与N-碘琥珀酰亚胺的反应中阳光促进的环化与脱羧作用：轻松获得3-碘豆香豆素

  摘要：

  通过使用N-碘代琥珀酰亚胺作为碘源，无需使用任何催化剂或添加剂，即可实现阳光引发的炔基烷基芳烃的自由基工艺。实验，X射线分析和计算研究表明...

  DOI：

  10.1039/c6gc01027j
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到phenyl but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用 9-基-10-甲基吖啶高氯酸盐光催化剂对芳基炔酸酯或 N-芳基丙酰胺进行化学发散硫属化反应

  摘要：

  在此，我们报道了使用9-异三甲苯基-10-甲基吖啶鎓高氯酸盐作为可见光光催化剂对芳基炔酸酯或N-芳基丙酰胺进行级联硫属化反应，选择性地获得3-磺酰化/硒化香豆素或螺[4,5]三烯酮。在自由基引发的过程中，由于芳基对位上存在-OMe或-F取代基，有利于螺环化反应，这有助于稳定反应过程中形成的烯丙基自由基中间体。否则，6-endo-trig 环化产生 3-磺酰化/硒化香豆素。总体而言，新的 C-S/C-Se、C-C 和 C=O 键是一步形成的。Stern-Volmer猝灭研究、EPR实验、光ON-OFF实验、自由基捕获实验等，有助于理解基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00926

文献信息

• Catalytic Activity of a Zr MOF Containing P^OC^OP-Pd Pincer Complexes
  作者：Abebu A. Kassie、Casey R. Wade

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00164

  日期：2020.6.22

  terminal alkyne hydration, and intramolecular hydroarylation of alkynes. The homogeneous analogue, tBu4POCOP-PdBF4, shows poor catalytic activity for transfer hydrogenation and alkyne hydration and decomposes under the catalytic reaction conditions. Solubility limitations and catalyst deactivation pathways observed for the homogeneous pincer complex propound the advantages of using porous solid supports

  由P O C O P-Pd夹钳复杂金属交联剂（1-PdBF 4，Zr 6 O 4（OH）4（L-PdMeCN）3（BF 4）3，L =（2,6- （OPAR 2）2 C ^ 6 ħ 3中，Ar = p -C 6 H ^ 4 CO 2 - ）已经经由合成后氧化生成的I - / BF 4 -与NOBF配体交换4。1-PDBF 4催化一系列有机转化，包括不饱和有机底物的转移氢化，末端炔烃水合和炔烃的分子内氢化。均相类似物t Bu 4 P O C O P-PdBF 4显示出对转移氢化和炔烃水合作用的不良催化活性，并在催化反应条件下分解。均相钳子配合物的溶解度限制和催化剂失活途径证明了使用多孔固体载体固定有机金属物质的优势。
• Iridium(<scp>iii</scp>)-catalysed annulation of pyrazolidinones with propiolates: a facile route to pyrazolo[1,2-<i>a</i>] indazoles
  作者：Zi Yang、Zhenyu Song、Lianghua Jie、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c9cc02232e

  日期：——

  A facile synthesis of various pyrazolo[1,2-a] indazoles from pyrazolidinones and propiolates via iridium(III)-catalysed C–H bond activation/subsequent [4+1] cyclization has been developed. The reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions and propiolates act as a novel C1 synthon. This transformation represents a redox-neutral process, exhibits a highly regioselectivity, and tolerates various

  已经开发了一种通过铱（III）催化的C–H键活化/随后的[4 + 1]环化反应从吡唑啉酮和丙酸酯轻松合成各种吡唑并[1,2- a ]吲唑的方法。在温和的反应条件下，反应平稳进行，丙酸酯作为新型C 1合成子。该转变代表氧化还原中性过程，表现出高度的区域选择性，并能耐受各种官能团。
• α-Amino Acid Sulfonamides as Versatile Sulfonylation Reagents: Silver-Catalyzed Synthesis of Coumarins and Oxindoles by Radical Cyclization
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Daisuke Hamada、Sohei Makino、Hideaki Takano、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201800901

  日期：2018.11.25

  silver‐catalyzed sulfonylation strategy using sulfonamides derived from α‐amino acids is described. The reaction proceeded via decarboxylation, N–S bond cleavage and radical cyclization to provide a variety of coumarins. The reaction was suitable for the synthesis of 2‐oxindoles and an isoquinolinedione by the capturing of the sulfonyl radical with an alkene moiety and cyclization.

  描述了一种使用衍生自α-氨基酸的磺酰胺的银催化磺酰化策略。反应通过脱羧，NS键断裂和自由基环化进行，从而提供了多种香豆素。该反应适合于2-烯吲哚和异喹啉二酮的合成，方法是捕获带有烯烃部分的磺酰基并进行环化。
• A metal-free yne-addition/1,4-aryl migration/decarboxylation cascade reaction of alkynoates with C_sp3–H centers
  作者：De-Long Kong、Liang Cheng、Hong-Ru Wu、Yang-Xiong Li、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c5ob02478a

  日期：——

  aryl alkynoates with five different types of radical precursors (R–H) through an yne-addition/1,4-aryl migration/decarboxylation process was reported, which allowed facile and convenient access to functionalized vinyl products with “R” and protons located at the identical carbon of the formed double bond.

  据报道，炔烃芳基酸酯与五种不同类型的自由基前体（R–H）通过炔加成/ 1,4-芳基迁移/脱羧过程进行无金属级联反应，从而可以轻松，方便地获得官能化乙烯基产品“ R”和质子位于形成的双键的相同碳上。
• Direct and metal-free arylsulfonylation of alkynes with sulfonylhydrazides for the construction of 3-sulfonated coumarins
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Mengyuan Guo、Yingying Wang、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4cc08117j

  日期：——

  A novel and metal-free procedure has been developed for the construction of sulfonated coumarins via direct arylsulfonylation of alkynes with sulfonylhydrazides.

  已开发出一种新颖且无金属的程序，用于通过烷基磺酰肼对炔烃进行直接芳基磺酰化，从而构建磺化香豆素。