methyl (2S,4R)-4-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate | 921927-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-4-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate
• CAS: 921927-86-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃S
• 分子量: 325.472
• InChiKey: POBUULARMVIEED-ZIACGZRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 desacetyl tubulysin D
  参考文献：
  名称：

  微管溶素 D 的全合成

  摘要：

  报道了微管溶素 D 的首次全合成。新的叔丁烷亚磺酰胺方法的开发和应用使得 tubuvaline 和 tubuphenylalanine 片段的快速合成成为可能。最重要的是，设计并实施了一条路线来引入和推进高度不稳定的 N,O-缩醛功能。Tubulysin D 是 tubulysin 家族中最活跃的成员，本文所述的有效合成路线将允许类似物的快速合成来探测这类重要天然产物的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja067177z
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 samarium diiodide 、 水 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S,4R)-4-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  微管溶素 D 的全合成

  摘要：

  报道了微管溶素 D 的首次全合成。新的叔丁烷亚磺酰胺方法的开发和应用使得 tubuvaline 和 tubuphenylalanine 片段的快速合成成为可能。最重要的是，设计并实施了一条路线来引入和推进高度不稳定的 N,O-缩醛功能。Tubulysin D 是 tubulysin 家族中最活跃的成员，本文所述的有效合成路线将允许类似物的快速合成来探测这类重要天然产物的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja067177z

文献信息

• The Total Synthesis of Tubulysin D
  作者：Hillary M. Peltier、Jeffrey P. McMahon、Andrew W. Patterson、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja067177z

  日期：2006.12.1

  The first total synthesis of tubulysin D is reported. The development and application of new tert-butanesulfinamide methods allowed for rapid syntheses of the tubuvaline and tubuphenylalanine fragments. Most significantly, a route was devised and implemented to introduce and carry forward the highly labile N,O-acetal functionality. Tubulysin D is the most active member of the tubulysin family, and the

  报道了微管溶素 D 的首次全合成。新的叔丁烷亚磺酰胺方法的开发和应用使得 tubuvaline 和 tubuphenylalanine 片段的快速合成成为可能。最重要的是，设计并实施了一条路线来引入和推进高度不稳定的 N,O-缩醛功能。Tubulysin D 是 tubulysin 家族中最活跃的成员，本文所述的有效合成路线将允许类似物的快速合成来探测这类重要天然产物的生物活性。