(E)-4,5-epoxy-2-pentenoic acid | 132509-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (E)-4,5-epoxy-2-pentenoic acid
• 英文别名: (E)-3-(oxiran-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 132509-83-2
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: DQMHLATYRAKWIQ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,5-epoxy-2-pentenoic acid 、 盐酸 、 甲醇 、 水 生成 γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  FONT, J.;SANCHEZ-FERRANDO, F.;SEGURA, C., AN. QUIM., 86,(1990) N, C. 665-668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 反应 1.0h， 以16%的产率得到(E)-4,5-epoxy-2-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究Ⅰ：外消旋γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯及其衍生物的新合成

  摘要：

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87016-6

文献信息

• FONT, J.;SANCHEZ-FERRANDO, F.;SEGURA, C., AN. QUIM., 86,(1990) N, C. 665-668
  作者：FONT, J.、SANCHEZ-FERRANDO, F.、SEGURA, C.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on structurally simple α,β-butenolides—I
  作者：J. Cardellach、C. Estopa、J. Font、M. Moreno-Mañas、R.M. Ortuño、F. Sanchez-Ferrando、S. Valle、L. Vilamajo

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87016-6

  日期：1982.1

  γ-heterosubstituted γ-methyl-α,β-butenolides are presented, starting mainly from C3 synthons (glyceraldehyde, glycidaldehyde, acrolein and 2,3-epoxypropyl ethers). Good general methods for the preparation of γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide 2, several of its ether derivatives, as well as of γ-bromomethyl-α,β-butenolide 5, are given. The reactivities of these structurally simple but highly functionalized compounds

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。