(E)-5-bromo-4-hydroxy-2-pentenoic acid | 78508-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-bromo-4-hydroxy-2-pentenoic acid
• 英文别名: 5-bromo-4-hydroxy-pent-2-enoic acid；5-Brom-4-hydroxy-pent-2-ensaeure；(E)-5-bromo-4-hydroxypent-2-enoic acid
• CAS: 78508-86-8
• 化学式: C₅H₇BrO₃
• 分子量: 195.013
• InChiKey: JXWLSWLMMMTGQM-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-bromo-4-hydroxy-2-pentenoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 methyl (E)-6-(4-nitrophenyl)-4-oxo-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究Ⅰ：外消旋γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯及其衍生物的新合成

  摘要：

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87016-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-5-bromo-4-hydroxy-2-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  New synthetic entries to γ-heteromethyl-substituted α,β-butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90352-1

文献信息

• Ingold; Pritchard; Smith, Journal of the Chemical Society, 1934, p. 86
  作者：Ingold、Pritchard、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Muskat; Hudson, Journal of the American Chemical Society, 1931, vol. 53, p. 3181
  作者：Muskat、Hudson

  DOI：——

  日期：——
• FONT, J.;SANCHEZ-FERRANDO, F.;SEGURA, C., AN. QUIM., 86,(1990) N, C. 665-668
  作者：FONT, J.、SANCHEZ-FERRANDO, F.、SEGURA, C.

  DOI：——

  日期：——
• CLOSA, X.;FONT, J.;JAIME, C.;SANCHEZ-FERRANDO, F.;SEGURA, C.;VILAMAJO, L.+, NEW J. CHEM., 15,(1991) N, C. 385-392
  作者：CLOSA, X.、FONT, J.、JAIME, C.、SANCHEZ-FERRANDO, F.、SEGURA, C.、VILAMAJO, L.+

  DOI：——

  日期：——
• ESTOPA C.; FONT J.; MORENO-MANAS M.; SANCHEZ-FERRANDO F.; VALLE S.; VILAM+, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 15, 1467-1470
  作者：ESTOPA C.、 FONT J.、 MORENO-MANAS M.、 SANCHEZ-FERRANDO F.、 VALLE S.、 VILAM+

  DOI：——

  日期：——