4-<(2E)-penta-2,4-dienyl>phenol | 17270-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-<(2E)-penta-2,4-dienyl>phenol
• 英文别名: 4-(trans-2',4'-pentadienyl)phenol；4-(2,4-pentadienyl)phenol；trans-4-(Pentadien-(2,4)-yl)-phenol；4-(Penta-2t,4-dienyl)-phenol；4-[(2E)-2,4-pentadienyl]phenol；4-[(2E)-penta-2,4-dienyl]phenol
• CAS: 17270-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: NMFQQJCSOTXRLN-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(2E)-penta-2,4-dienyl>phenol 在 potassium carbonate 、 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cation radical chain cycloaddition polymerization: a fundamentally new polymerization mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199911)12:11<808::aid-poc207>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4-二硝基氟苯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 107.17h， 生成 4-<(2E)-penta-2,4-dienyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  Alker, David; Ollis, W. David; Shahriari-Zavareh, Hooshang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1637 - 1643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermische Umwandlung von Penta-2, 4-dienyl-phenyläthern in 4-(Penta-2, 4-dienyl)-phenole; [5s, 5s]-sigmatropische Umlagerungen
  作者：Gy. Fráter、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19700530208

  日期：——

  trans-Penta-2, 4-dienyl phenyl ether (trans-1), on heating at 186° in a five-fold excess of N, N-diethylaniline, gave via a [3s, 3s] rearrangement 23% of 2-(1-vinyl-allyl)-phenol (2) and via a [5s, 5s] rearrangement 37% of trans-4-(penta-2, 4-dienyl)-phenol (trans-3). The dimeric residue was formed from trans-1 by diene synthesis. By working at high dilution, the formation of dimeric products was kept

  反式-五2,4二烯基苯基醚（反式- 1），对在五倍过量的N，N-二乙基苯胺在186°加热，经由给[3S，3S]重排的2- 23％（ 1-乙烯基-烯丙基） -苯酚（2）和经由[5S，5S]重排的37％的反式-4-（五2,4二烯基） -苯酚（反式- 3）。二聚体残余物从形成反式- 1由二烯合成。通过高稀释度工作，二聚产物的形成保持在最低限度。迁移戊二烯基残基的重排期间反转的反式- 1到反式- 3通过标记的醚的甲基的重排证明反，反- 4到p -dienyl -苯酚8（93％）（伴有只有7％的9）。反式- 5给p苯酚9定量。
• Lewis acid mediated claisen-type rearrangement of aryl dienyl ethers
  作者：Kazuhiro Maruyama、Naoshi Nagai、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98888-9

  日期：1985.1

  In the presence of BF3·.OEt2, aryl dienyl ethers were rearranged under mild conditions to afford dienyl phenols in good yields.

  在BF 3 ·.OEt 2的存在下，芳基二烯基醚在温和的条件下重排，以高收率得到二烯基苯酚。
• Lewis acid-mediated Claisen-type rearrangement of aryl dienyl ethers
  作者：Kazuhiro Maruyama、Naoshi Nagai、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1021/jo00376a007

  日期：1986.12
• ALKER, DAVID;OILIS, W. DAVID;SHAHRIARI-ZAVAREH, HOOSHANG, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1637-1643
  作者：ALKER, DAVID、OILIS, W. DAVID、SHAHRIARI-ZAVAREH, HOOSHANG

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA, KAZUHIRO;NAGAI, NAOSHI;NARUTA, YOSHINORI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 42, 5149-5152
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、NAGAI, NAOSHI、NARUTA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——