3-(1'methyl-2'-phenylindol-3'-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 4677-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1'methyl-2'-phenylindol-3'-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(E)-3-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 4677-15-0
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: AUTQSENAQYKLBK-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1'methyl-2'-phenylindol-3'-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium hydride 、 dimethylsulfoxonium methylide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-methyl-2-phenyl-3-(4-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  TfOH 促进的吲哚和苯并呋喃的合成涉及乙烯基酮的环化转座

  摘要：

  本文报道了一种从邻炔基苯胺衍生的乙烯基酰胺构建吲哚环的无金属方法，涉及环化、反氮杂-迈克尔反应和胺捕获级联反应。这种原子经济转化已扩展到使用衍生自邻炔基酚的类似乙烯基酯合成苯并呋喃衍生物。产品中双键几何结构的出色立体化学结果使其具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/d2cc03730k
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚-3-甲醛 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(1'methyl-2'-phenylindol-3'-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Black, David St.C.; Deb-Das, Renu B.; Kumar, Naresh, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 3, p. 611 - 621

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Black, David St.C.; Deb-Das, Renu B.; Kumar, Naresh, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 3, p. 611 - 621
  作者：Black, David St.C.、Deb-Das, Renu B.、Kumar, Naresh

  DOI：——

  日期：——
• TfOH-promoted synthesis of indoles and benzofurans involving cyclative transposition of vinyl ketone
  作者：Mou Mandal、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/d2cc03730k

  日期：——

  derived from o-alkynylanilines involving a cyclization, retro-aza-Michael reaction and amine trapping cascade is reported here. This atom-economical transformation has been extended to synthesize benzofuran derivatives using analogous vinylogous esters derived from o-alkynylphenols. The excellent stereochemical outcome of the double bond geometry in the products makes it attractive.

  本文报道了一种从邻炔基苯胺衍生的乙烯基酰胺构建吲哚环的无金属方法，涉及环化、反氮杂-迈克尔反应和胺捕获级联反应。这种原子经济转化已扩展到使用衍生自邻炔基酚的类似乙烯基酯合成苯并呋喃衍生物。产品中双键几何结构的出色立体化学结果使其具有吸引力。