methyl (Z)-3-(2-furyl)-2-nitroacrylate | 61973-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(2-furyl)-2-nitroacrylate
• 英文别名: methyl 2-nitro 3-(2-furyl) acrylate；(Z)-Methyl-2-nitro-3-<2-furyl>acrylat；(Z)-Methyl-2-nitro-3-(2-furyl)acrylat；1-Furyl-2-NO2-2-COO-Me ethylene；methyl (Z)-3-(furan-2-yl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 61973-98-6
• 化学式: C₈H₇NO₅
• 分子量: 197.147
• InChiKey: ZUEPECDFMFZCNG-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  294.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(2-furyl)-2-nitroacrylate 生成 1-(furan-2-yl)-3-methoxy-2-nitro-3-oxopropan-1-olate
  参考文献：
  名称：

  ROSENBERG M.; BALAZ S.; STURDIK E.; KUCHAR A., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 2, 425-430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃)苯甲醛 、 硝基乙酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.0h， 以60%的产率得到methyl (Z)-3-(2-furyl)-2-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  氧化铝负载的氟化钾促进硝基烷与亲电烯烃的反应：4,5-二氢呋喃和异恶唑啉正氧化物的合成

  摘要：

  在乙腈中氧化铝负载的氟化钾存在下，仲硝基烷烃1与α，β-不饱和酮2的反应得到高产率的4,5-二氢呋喃3。1-硝基丙烷与2反应生成4,5-二氢呋喃和呋喃的混合物。硝基烯烃17与硝基烷反应以良好的总收率得到异恶唑啉N-氧化物18和19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81729-4

文献信息

• Synthesis of cucurbitine derivatives: facile straightforward approach to methyl 3-amino-4-aryl-1-methylpyrrolydine-3-carboxylates
  作者：Daniel Blanco-Ania、Pedro H.H. Hermkens、Leo A.J.M. Sliedregt、Hans W. Scheeren、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.059

  日期：2009.7

  A general three- or four-step synthesis of cis- and trans-substituted cucurbitine (3-aminopyrrolidine-3-carboxylic acid) derivatives from methyl 2-nitroacetate is reported. The first step utilizes a Knoevenagel condensation with five different aromatic imines or their corresponding aldehydes to form (Z/E)-mixtures of α-nitro acrylates. The second step gives rise to the pyrrolidine-core structures of

  据报道，一般由2-硝基乙酸甲酯合成顺式和反式取代的葫芦素（3-氨基吡咯烷-3-羧酸）衍生物的三步或四步。第一步利用Knoevenagel与五个不同的芳族亚胺或其相应的醛缩合形成α-硝基丙烯酸酯的（Z / E）混合物。第二步通过使用偶氮甲碱叶立德的1，3-偶极环加成反应产生标题化合物的吡咯烷核心结构。最后一步包括还原硝基以产生相应的4-芳基南瓜碱甲酯的两种非对映异构体。
• FOUCAUD, A.;RAZORILALANA-RABEARIVONY, C.;LOUKAKOU, E.;PERSON, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 21, 3639-3644
  作者：FOUCAUD, A.、RAZORILALANA-RABEARIVONY, C.、LOUKAKOU, E.、PERSON, H.

  DOI：——

  日期：——
• MELOT, JEAN MARIE;TEXIER-BOULLET, FRANCOISE;FOUCAUD, ANDRE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 8, 2215-2224
  作者：MELOT, JEAN MARIE、TEXIER-BOULLET, FRANCOISE、FOUCAUD, ANDRE

  DOI：——

  日期：——
• ROSENBERG M.; BALAZ S.; STURDIK E.; KUCHAR A., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 2, 425-430
  作者：ROSENBERG M.、 BALAZ S.、 STURDIK E.、 KUCHAR A.

  DOI：——

  日期：——
• Alumina supported potassium fluoride promoted reaction of nitroalkanes with electrophilic alkenes : synthesis of 4,5-dihydro furans and isoxazoline n-oxides
  作者：Jean Marie Mélot、Francoise Texier-Boullet、André Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81729-4

  日期：1988.1

  The reaction of secondary nitro alkanes 1 with α,β-unsaturated ketones 2 in the presence of alumina-supported potassium fluoride in acetonitrile gave 4,5-dihydrofurans 3 in high yields ; 1-nitropropane reacted with 2 to give a mixture of 4,5-dihydrofurans and furans. Nitroalkenes 17 reacted with nitroalkanes to give isoxazoline N-oxides 18 and 19 in good overall yields.

  在乙腈中氧化铝负载的氟化钾存在下，仲硝基烷烃1与α，β-不饱和酮2的反应得到高产率的4,5-二氢呋喃3。1-硝基丙烷与2反应生成4,5-二氢呋喃和呋喃的混合物。硝基烯烃17与硝基烷反应以良好的总收率得到异恶唑啉N-氧化物18和19。