trans-2-trimethylsilylcyclohexan-1-ol | 20584-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-trimethylsilylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: trans-2-(Trimethylsilyl)cyclohexanol；(1R,2R)-2-trimethylsilylcyclohexan-1-ol
• CAS: 20584-41-2；20584-43-4；24422-87-5；142744-09-0；142744-10-3
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: FVZWRQLLXORVQJ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲酰氯 、 trans-2-trimethylsilylcyclohexan-1-ol 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到cis-2-trimethylsilylcyclohexyl 2,4-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Gauging the Donor Ability of the C-Si Bond. Results from Low-Temperature Structural Studies of gauche and Antiperiplanar β-Trimethylsilyl-cyclohexyl Esters and Ethers by Use of the Variable Oxygen Probe.

  摘要：

  C–OR键距离与酯和醚类衍生物的pKa(ROH)之间的关系图，对于反平面β-硅醇(4)具有-5.310-3的斜率。这代表了C–OR距离的更强响应，这种响应比对应的反式β-硅醇(5)及其衍生物观察到的要强。这一结果与C–Si键的更强给体能力相一致，相比之下，C–C键的给体能力较小。将这些图与先前报道的四氢吡喃-2-醇衍生物(3)的图进行比较，发现C–Si键是一个比氧的非成键电子对更弱的给体。从这些图中推导出了2,4-二硝基苯硫酸(14)的pKa值估计。

  DOI：

  10.1071/ch99138
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯-1-基(三甲基)硅烷 生成 trans-2-trimethylsilylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异构的三甲基甲硅烷基环己烯和异构的三甲基甲硅烷基环戊烯的硼氢化反应。

  摘要：

  异构的三甲基硅烷基取代的环己烯，1-三甲基硅烷基环己烯，3-三甲基硅烷基环己烯和4-三甲基硅烷基环己烯以及类似的三甲基硅烷基取代的环戊烯，1-三甲基硅烷基环戊烯，3-三甲基硅烷基环戊烯和4-三甲基硅烷基环戊烯在动力学和热力学条件下被氢硼化和氧化。所使用的氢硼化剂是硼烷和在THF中的甲苯基硼烷。这些反应的产物显示出对温度和所使用的硼氢化剂的依赖性，并且是硼原子在环周围相当容易迁移的结果。讨论了一些合成上有用的反应，以及各种三甲基甲硅烷基取代的环己醇和环戊醇的结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91736-4

文献信息

• The hydroboration-oxidation of the isomeric trimethylsilylcyclo- hexenes and the isomeric trimethylsilylcyclopentenes.
  作者：Mildred de Jesus、Osvaldo Rosario、Gerald L. Larson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91736-4

  日期：1977.5

  4-trimethylsilylcyclohexene and the analogous trimethylsilyl substituted cyclopentenes, 1-trimethylsilylcyclopentene, 3-trimethylsilylcyclopentene and 4-trimethylsilylcyclopentene have been hydroborated and oxidized under kinetic and thermodynamic conditions. The hydroborating agents used were borane and thexylborane in THF. The products of these reactions show a dependence on temperature and the hydroborating

  异构的三甲基硅烷基取代的环己烯，1-三甲基硅烷基环己烯，3-三甲基硅烷基环己烯和4-三甲基硅烷基环己烯以及类似的三甲基硅烷基取代的环戊烯，1-三甲基硅烷基环戊烯，3-三甲基硅烷基环戊烯和4-三甲基硅烷基环戊烯在动力学和热力学条件下被氢硼化和氧化。所使用的氢硼化剂是硼烷和在THF中的甲苯基硼烷。这些反应的产物显示出对温度和所使用的硼氢化剂的依赖性，并且是硼原子在环周围相当容易迁移的结果。讨论了一些合成上有用的反应，以及各种三甲基甲硅烷基取代的环己醇和环戊醇的结构。
• The modes of .beta.-silyl involvement in solvolysis
  作者：Joseph B. Lambert、Rodney B. Finzel

  DOI：10.1021/ja00371a039

  日期：1982.4
• Stabilization of positive charge by .beta.-silicon
  作者：Joseph B. Lambert、Gen Tai Wang、Rodney B. Finzel、Douglas H. Teramura

  DOI：10.1021/ja00259a036

  日期：1987.12
• Stereoelectronic effect of the trimethylsilyl substituent upon carbon-oxygen bond lengths at the .beta. position: some structural studies
  作者：Jonanthan M. White、Glen B. Robertson

  DOI：10.1021/jo00043a020

  日期：1992.8

  Results of low-temperature (130 K) crystal structure analyses for seven beta-trimethylsilyl-substituted cyclo-hexylnitrobenzoate esters are reported. For those molecules (three) with the Si-C and C-O bonds antiperiplanar the C-O bond lengths are increased by 0.014 angstrom av (DELTA/sigma min = 2.9) compared with that in the silicon-free For those molecules (four) with the Si-C and C-O bonds gauche no such systematic lengthening of the C-O bonds is observed. The result is in qualitative agreement with that [DELTA-l is-proportional-to cos2 (Si-C-C-O)] predicted from semiempirical MO calculations on a simple model complex and is attributed to the effects of interactions between the Si-C sigma and C-O sigma* orbitals. It is suggested that existence of the observed ground-state effect constitutes persuasive, if circumstantial, evidence that the major kinetic effects known to result from the presence of a beta silicon substituent also have their genesis in the same sigma-sigma* interactions.
• DAVIS A. P.; HUGHES G. J.; LOWNDES P. R.; ROBBINS C. M.; THOMAS E. J.; WH+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 7, 1934-1941
  作者：DAVIS A. P.、 HUGHES G. J.、 LOWNDES P. R.、 ROBBINS C. M.、 THOMAS E. J.、 WH+

  DOI：——

  日期：——