3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-thioxopropan-1-one | 76525-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-thioxopropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-phenyl-3-sulfanylidenepropan-1-one
• CAS: 76525-86-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: WOHFKTZHLJGXIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-thioxopropan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 以82%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  羟胺与 1,3-双（杂）芳基单硫代 1,3-二酮和 1,3-双（杂）芳基-3-（甲硫基）-2-丙烯酮的环缩合反应：合成 3,5-双（杂）芳基异恶唑具有互补区域选择性

  摘要：

  已经开发了区域选择性合成具有互补区域选择性的 3,5-双（杂）芳基异恶唑的有效途径。该方法包括盐酸羟胺与 1,3-双（杂）芳基-单硫代取代的 1,3-二酮 1 或与 3-甲硫基-1,3-双（杂）芳基-2-丙烯酮 2 在各种反应条件。在第一个方案中，在醋酸钠/醋酸（pH 2.2）的存在下，在回流的乙醇/苯中用盐酸羟胺处理二酮 1，得到 3,5-双（杂）芳基异恶唑 5，其中杂（芳基）与单硫代取代的 1,3-二酮的硫代羰基相连的部分位于 3-位。另一方面，盐酸羟胺与3-(甲硫基)-1反应，3-双(杂)芳基-2-丙烯酮2在氢氧化钡存在下在回流乙醇中以高产率得到具有互补区域选择性的3,5-双(杂)芳基异恶唑6。已经提出了由前体 1 和 2 形成区域异构异恶唑 5 和 6 的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301667
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯二硫代甲酸甲酯 、 苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-thioxopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟胺与 1,3-双（杂）芳基单硫代 1,3-二酮和 1,3-双（杂）芳基-3-（甲硫基）-2-丙烯酮的环缩合反应：合成 3,5-双（杂）芳基异恶唑具有互补区域选择性

  摘要：

  已经开发了区域选择性合成具有互补区域选择性的 3,5-双（杂）芳基异恶唑的有效途径。该方法包括盐酸羟胺与 1,3-双（杂）芳基-单硫代取代的 1,3-二酮 1 或与 3-甲硫基-1,3-双（杂）芳基-2-丙烯酮 2 在各种反应条件。在第一个方案中，在醋酸钠/醋酸（pH 2.2）的存在下，在回流的乙醇/苯中用盐酸羟胺处理二酮 1，得到 3,5-双（杂）芳基异恶唑 5，其中杂（芳基）与单硫代取代的 1,3-二酮的硫代羰基相连的部分位于 3-位。另一方面，盐酸羟胺与3-(甲硫基)-1反应，3-双(杂)芳基-2-丙烯酮2在氢氧化钡存在下在回流乙醇中以高产率得到具有互补区域选择性的3,5-双(杂)芳基异恶唑6。已经提出了由前体 1 和 2 形成区域异构异恶唑 5 和 6 的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301667

文献信息

• Cyclocondensation of β-(aryl/heteroaryl)methylaminoenones with thionyl chloride: a facile general approach for the synthesis of 2,4-bis(het)aryl-5(het)aroylthiazoles
  作者：Toreshettahally R. Swaroop、Hiriyakkanavar Ila、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.079

  日期：2013.9

  An efficient, regioselective route to 2,4-bis(het)aryl-5(het)aroylthiazoles has been developed by cyclocondensation of thionyl chloride with novel β-(het)arylmethylaminoenones which are readily accessible by the reaction of (het)arylmethylamines with 1,3-bis(het)arylmonothio-1,3-diketones. The method allows entry to 2,4,5-trisubstituted thiazoles, with full control for the introduction of either a

  通过亚硫酰氯与新型β-（het）芳基甲基氨基烯酮的环缩合反应，已经开发出一种有效的区域选择性途径，生成2,4-双（het）芳基-5（het）芳酰基噻唑。 1,3-双（杂）芳基单硫-1,3-二酮。该方法允许进入2,4,5-三取代的噻唑，完全控制在噻唑环的2,4位的（杂）芳基或在5位的（杂）芳酰基的引入。
• Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Sequential One-Pot, Copper-Catalyzed Intermolecular C–S Bond Formation and Palladium-Catalyzed Intramolecular Arene–Alkene Coupling of Bis(het)aryl/alkyl-1,3-monothiodiketones and <i>o</i>-Bromoiodoarenes
  作者：Somaraju Yugandar、Saidulu Konda、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00273

  日期：2017.4.7

  A new, convergent, one-pot synthesis of 2,3-substituted benzo[b]thiophenes from readily available 1,3-bis(het)aryl-1,3-monothiodiketones and o-bromoiodoarenes involving a sequential copper-catalyzed intermolecular C–S coupling followed by palladium-catalyzed intramolecular arene–alkene coupling of in situ generated β-(o-bromoaryl)thiovinylketones has been described. Synthesis of a few thieno- and furano-fused

  一种新的，收敛的，一锅合成的2,3-取代的苯并[ b ]噻吩，其由容易获得的1,3-双（杂）芳基-1,3-单硫代二酮和邻溴代碘代芳烃组成，涉及连续的铜催化的分子间C已经描述了-S偶联，然后是钯催化的原位生成的β-（邻-溴芳基）硫代乙烯基酮的分子内芳烃-烯烃偶联。在不同的钯催化条件下，通过携带2-噻吩基/呋喃基的β-（邻溴代芳基）硫代烯酮的分子内直接CH（杂）芳基化反应，还可以合成一些噻吩基和呋喃基稠合的2-（杂）芳酰基亚乙基硫代色酮。被报道。
• Regioselective synthesis and biological studies of novel 1-aryl-3, 5-bis (het) aryl pyrazole derivatives as potential antiproliferative agents
  作者：Hanumappa Ananda、Kothanahally S. Sharath Kumar、Mayilaadumveettil Nishana、Mahesh Hegde、Mrinal Srivastava、Raghava Byregowda、Bibha Choudhary、Sathees C. Raghavan、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1007/s11010-016-2887-7

  日期：2017.2

  Pyrazole moiety represents an important category of heterocyclic compound in pharmaceutical and medicinal chemistry. The novel 1-aryl-3, 5-bis (het) aryl pyrazole derivatives were synthesized with complementary regioselectivity. The chemical structures were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral analysis. The chemical entities were screened in various cancer cell lines to assess their

  吡唑部分是药物和药物化学中杂环化合物的重要类别。以互补的区域选择性合成了新颖的1-芳基-3、5-双（杂）芳基吡唑衍生物。化学结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析确认。在各种癌细胞系中筛选了化学实体，以评估其细胞活力。结果表明，化合物3-（1-（4-溴苯基）-5-苯基-1H-吡唑-3-基）吡啶（5d）对乳腺癌和白血病细胞具有最大的细胞毒性作用。通过活死细胞测定法和细胞周期分析证实了细胞毒性。线粒体膜电位，膜联蛋白V-FITC染色，DNA片段化，Hoechst染色，蛋白质印迹法和Western印迹分析揭示了化合物5d通过激活癌细胞凋亡来诱导细胞死亡的能力。因此，本研究证明化合物5d可能是开发用于治疗白血病和乳腺癌的小分子抑制剂的有吸引力的化学实体。