2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1-[4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiynyl]benzene | 191231-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1-[4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiynyl]benzene
• 英文别名: 1-(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)-2-(triisopropylsilylethynyl)benzene；1-(triisopropylsilylethynyl)-2-(4-trimethylsilyl-1,3-butadiynyl)benzene；Trimethyl-[4-[2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]buta-1,3-diynyl]silane
• CAS: 191231-69-3
• 化学式: C₂₄H₃₄Si₂
• 分子量: 378.705
• InChiKey: LMQZFSPYPHFPJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1-[4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiynyl]benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthetic Route to and DSC Analysis of Dehydrobenzoannulenes:  Crystal Structure of a Heretofore Inaccessible [20]Annulene Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja964048h
• 作为产物：
  描述：

  (Trimethylsilyl)butadiyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1-[4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthetic route to dehydrobenzoannulenes via in situ generation of reactive alkynes

  摘要：

  This paper outlines the development of a protocol that allows in situ generation of unstable alkynes under Pd-catalyzed cross-coupling conditions. Cu-mediated intramolecular cyclization of the resultant alpha,omega -polyynes provides dehydrobenzoannulenes as singular species, in very good overall yields, and in a variety of topologies that are inaccessible by traditional routes or previously available in low yield only. In addition, we will discuss the solid-state structure and reactivity of these macrocycles, as well as the ability of the planar dehydrobenzoannulenes to support weak induced ring currents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00229-0

文献信息

• Solvent‐Induced and Temperature‐Promoted Aggregation of Bipyridine Platinum(II) Triangular Metallacycles and Their Near‐Infrared Emissive Behaviors
  作者：Yeye Ai、Maggie Ng、Eugene Yau‐Hin Hong、Alan Kwun‐Wa Chan、Zhang‐Wen Wei、Yongguang Li、Vivian Wing‐Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201802499

  日期：2018.8.9

  A series of bipyridine platinum(II) complexes with different sizes of triangular metallacycles and alkyl/oligoether chains has been synthesized and characterized. They are packed in a zig‐zag fashion with the formation of dimeric structures according to their X‐ray crystal structures. Different emission origins are observed due to the different sizes of the triangular ligands. Their morphologies could

  合成和表征了一系列具有不同大小的三角形金属环和烷基/寡醚链的联吡啶铂（II）配合物。它们以之字形包装，并根据其X射线晶体结构形成二聚体结构。由于三角形配体的大小不同，观察到了不同的发射源。它们的形态可以通过用不同的金属环炔基配体以及烷基/寡醚链和溶剂修饰分子结构来调节。更有趣的是，在温度升高时，会观察到不寻常的电子吸收变化和芳族质子共振的高场位移，这表明结构的进一步聚集。还可以通过调整π–π堆叠来实现近红外（NIR）发射，
• Stepwise Assembly of Site Specifically Functionalized Dehydrobenzo[18]annulenes
  作者：Joshua J. Pak、Timothy J. R. Weakley、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/ja991749g

  日期：1999.9.1

  Site specifically functionalized dehydrobenzo[18]annulenes (DBAs) with previously inaccessible topologies (C2v and Cs symmetry) were prepared by utilizing an in situ protiodesilylation/alkynylation reaction. By application of a stepwise synthetic route, donor and/or acceptor functional groups were introduced to the annulenic core in a designed manner. The electronic absorption spectra of the DBAs revealed

  通过利用原位蛋白脱甲硅烷基化/炔化反应制备了具有以前无法获得的拓扑结构（C2v 和 Cs 对称性）的位点特异性功能化脱氢苯并 [18] 环烯 (DBA)。通过应用逐步合成路线，以设计的方式将供体和/或受体官能团引入到环核中。DBA 的电子吸收光谱显示，当取代模式和/或官能团发生细微变化时，[18] 轮烯核的电子结构发生了中度至剧烈的变化。包含 C2v 对称性的大环表现出从 20 到 80 nm 的渐进和可预测的红移，以及增加的分子内激发态变化转移 (CT) 行为。不对称（Cs）分子呈现出更有趣的吸收行为，例如可见区域中带的加重。[18]DBA 20、22、23 和 25 的 X 射线晶体结构在平面环内显示出正常的键长和键角。
• Synthesis of Expanded Graphdiyne Substructures
  作者：W. Brad Wan、Stephen C. Brand、Joshua J. Pak、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2044::aid-chem2044>3.0.co;2-y

  日期：2000.6.2

  Graphdiyne (1) is a member of a novel family of interesting and potentially important allotropes of carbon. Reported herein are the synthesis and spectroscopic characterization of model substructures 2-6. The macrocycles were prepared by the intramolecular cyclization of suitable alpha,omega-polyynes. Key to the success of this approach was the development of an in situ protiodesilylation/alkynylation

  Graphdiyne（1）是一个有趣且潜在重要的碳同素异形体新家族的成员。本文报道的是模型子结构2-6的合成和光谱表征。大环通过合适的α，ω-聚炔的分子内环化制备。该方法成功的关键是利用反应性苯基丁二炔合成子进行原位丙二甲硅烷基化/炔基化反应。迄今为止，这种新方法可以制备石墨二炔网络中最大，最完整的子结构（3-6）。
• Dynamic Figure Eight Chirality: Multifarious Inversions of a Helical Preference Induced by Complexation
  作者：Ryo Katoono、Yuki Tanaka、Keiichi Kusaka、Kenshu Fujiwara、Takanori Suzuki

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01206

  日期：2015.8.7

  provides a binding site for capturing a guest molecule through the formation of hydrogen bonds. The attachment of chiral auxiliaries to the former unit induces a helical preference for a particular sense through the intramolecular transmission of point chirality. For relatively small-sized macrocycles, the preferred sense was reversed upon complexation with an achiral guest. Contrary preferences before and

  我们通过点手性的受控传递，证明了动态八字形分子与来宾分子的1：1络合后，螺旋偏好的两种反转类型。我们设计了一系列大环，它们倾向于具有图8手性的非平面构象。这些大环由手性转移单元（对苯二甲酰胺）和结构修饰单元（两个邻位-亚苯基环间隔着不同数量的三键）。前一个单元提供了一个结合位点，用于通过形成氢键来捕获客体分子。手性助剂与前一个单元的连接通过点手性的分子内传递引起对特定意义的螺旋偏爱。对于相对较小的大环，当与非手性客体复合时，优选的感觉被颠倒了。通过单个手性来源的双向分子内传递，在复合前后与手相助剂均与八位八号宿主相关。或者，仅当八位数字的宿主形成1：1时，才能逆转相对较大的大环中诱导的螺旋偏好。通过客体中点手性的超分子传输与特定对映体客体形成1个配合物。螺旋偏好的这种立体定向反转很少见。
• Synthesis and Characterization of Annulene-Fused Pseudorotaxanes
  作者：Michael Haley、Joshua Pak、Timothy Weakley、Danny Lau、J. Stoddart

  DOI：10.1055/s-2002-32536

  日期：——

  A 24-crown-8 ether-fused dehydrobenzo[18]annulene has been prepared via a stepwise Pd/Cu-mediated strategy. This annulene-crown ether hybrid forms a pseudorotaxane complex in CD2Cl2 with dibenzylammonium hexafluorophosphate when they are combined in a 1:1 ratio, as indicated by 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry.

  通过逐步钯/铜介导的策略，制备出了 24-冠醚-8-融合的脱氢苯并[18]茚。1H NMR 光谱法和质谱法显示，这种琥珀烯-冠醚混合物在 CD2Cl2 中与六氟磷酸二苄铵以 1:1 的比例结合时，会形成一种假紫杉烷络合物。