triisopropyl((2-((trimethylsilyl)ethynyl) phenyl)ethynyl)silane | 188003-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl((2-((trimethylsilyl)ethynyl) phenyl)ethynyl)silane
• 英文别名: Trimethyl-[2-[2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 188003-93-2
• 化学式: C₂₂H₃₄Si₂
• 分子量: 354.683
• InChiKey: KKKKLOQCJGXVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl((2-((trimethylsilyl)ethynyl) phenyl)ethynyl)silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.66h， 生成 1,4-bis(2-ethynylphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  动态图八手性：复杂性引起的螺旋偏好的多次反转。

  摘要：

  我们通过点手性的受控传递，证明了动态八字形分子与来宾分子的1：1络合后，螺旋偏好的两种反转类型。我们设计了一系列大环，它们倾向于具有图8手性的非平面构象。这些大环由手性转移单元（对苯二甲酰胺）和结构修饰单元（两个邻位-亚苯基环间隔着不同数量的三键）。前一个单元提供了一个结合位点，用于通过形成氢键来捕获客体分子。手性助剂与前一个单元的连接通过点手性的分子内传递引起对特定意义的螺旋偏爱。对于相对较小的大环，当与非手性客体复合时，优选的感觉被颠倒了。通过单个手性来源的双向分子内传递，在复合前后与手相助剂均与八位八号宿主相关。或者，仅当八位数字的宿主形成1：1时，才能逆转相对较大的大环中诱导的螺旋偏好。通过客体中点手性的超分子传输与特定对映体客体形成1个配合物。螺旋偏好的这种立体定向反转很少见。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01206
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 triisopropyl((2-((trimethylsilyl)ethynyl) phenyl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthetic route to dehydrobenzoannulenes via in situ generation of reactive alkynes

  摘要：

  This paper outlines the development of a protocol that allows in situ generation of unstable alkynes under Pd-catalyzed cross-coupling conditions. Cu-mediated intramolecular cyclization of the resultant alpha,omega -polyynes provides dehydrobenzoannulenes as singular species, in very good overall yields, and in a variety of topologies that are inaccessible by traditional routes or previously available in low yield only. In addition, we will discuss the solid-state structure and reactivity of these macrocycles, as well as the ability of the planar dehydrobenzoannulenes to support weak induced ring currents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00229-0

文献信息

• Structure−Property Investigations of Conjugated Thiophenes Fused onto a Dehydro[14]annulene Scaffold
  作者：Matthew J. O’Connor、Robert B. Yelle、Lev N. Zakharov、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo800225u

  日期：2008.6.1

  A series of 12 thieno-fused macrocycles based on the dehydro[14]annulene framework have been prepared. Studies have focused on the optical and electronic properties of the dehydrobenzothieno[14]annulenes (DBTAs) and dehydrothieno[14]annulenes (DTAs) utilizing NMR spectroscopy, UV−vis spectrophotometry, electrochemistry, and DFT computations. X-ray crystal structures were also obtained for two of the

  基于脱氢[14]环戊烯骨架，已经制备了一系列12个硫杂稠合的大环。利用NMR光谱，紫外可见分光光度法，电化学和DFT计算，研究集中于脱氢苯并噻吩并[14]环烯（DBTA）和脱氢噻吩并[14]环烯（DTA）的光学和电子性质。还为两个大环获得了X射线晶体结构。根据噻吩的相对取向，发现结构-性质关系显着变化。发现这些大环的稳定性，性质和反应性是脱氢环戊烯而不是低聚噻吩的更典型的特征。
• Radiaannulenes: synthesis, electrochemistry, and solid-state structure
  作者：Mojtaba Gholami、Manuel N. Chaur、Myron Wilde、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Luis Echegoyen、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1039/b904762j

  日期：——

  Two new carbon-rich macrocycles (radiaannulenes) have been synthesized, and they possess an unsaturated carbon framework that is intermediate between that of linearly-conjugated dehydrobenzannulenes and cross-conjugated expanded radialenes.

  已经合成了两个新的富碳大环（radiaannulenes），它们具有不饱和碳骨架，该骨架介于线性共轭脱氢苯并萘和交叉共轭膨胀的径向烯之间。
• Bis(enediyne) Macrocycles: Synthesis, Reactivity, and Structural Analysis
  作者：Heather S Blanchette、Stephen C Brand、Hitoshi Naruse、Timothy J.R Weakley、Michael M Haley

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00932-7

  日期：2000.12

  We describe below the syntheses of five macrocycles possessing two enediyne warheads, along with the structural and thermal analyses of these bis(enediyne) compounds. The solid-state packing of compound 6 suggests the possibility for the molecule to undergo a topochemical diacetylene polymerization.

  我们在下面描述具有两个二烯弹头的五个大环的合成，以及这些双（二烯）化合物的结构和热分析。化合物6的固态堆积表明该分子可能发生拓扑化学二乙炔聚合。
• Synthesis and Spectroscopic Studies of Expanded Planar Dehydrotribenzo[n]annulenes Containing One or Two Isolated Alkene Units
  作者：W. Brad Wan、Ryan C. Chiechi、Timothy J. R. Weakley、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3485::aid-ejoc3485>3.0.co;2-i

  日期：2001.9

  cross-coupling with an intramolecular cyclization strategy. 1H NMR studies of these macrocycles and comparison with related systems verify that highly alkynylated dehydrobenzoannulenes possess weak induced ring currents, indicative of aromatic (4n+2 π-systems) and anti-aromatic (4n π-systems) behavior, in spite of their large size and extensive benzannulation.

  通过将原位 Pd/Cu 介导的交叉偶联与分子内环化策略相结合，合成了含有分离的烯烃键的脱氢苯并环烯衍生物。这些大环的 1H NMR 研究以及与相关系统的比较证实，高度炔化的脱氢苯并环烯具有弱的感应环电流，表明芳香族（4n+2 π 系统）和反芳香族（4n π 系统）行为，尽管它们很大大小和广泛的苯环化。
• Dimeric Indenofluorene‐Extended Tetrathiafulvalene Motif for Enhanced Intramolecular Complexation
  作者：Line Broløs、Martin Drøhse Kilde、Theis Brock‐Nannestad、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.202100514

  日期：2021.7.7

  Indenofluorene-extended tetrathiafulvalenes (IF-TTFs) with acetylenic bridging units were prepared by stepwise acetylenic coupling reactions. A strong propensity to undergo intramolecular stacking of the two IF-TTF units was observed spectroscopically for both the neutral and oxidized species. Electrocrystallization provided a solid, semi-conducting material where each IF-TTF unit is oxidized to its

  具有炔桥单元的茚并芴延伸的四硫富瓦烯 (IF-TTF) 通过逐步炔偶联反应制备。对于中性和氧化物质，通过光谱观察到两个 IF-TTF 单元发生分子内堆积的强烈倾向。电结晶提供了一种固体半导体材料，其中每个 IF-TTF 单元都被氧化成其自由基阳离子。